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文档简介

11认识碳氢化合物的多样性11.4一种特殊的碳氢化合物——苯11.4.1苯教学导航一、苯的来源和用途课堂引入问题探索知识整合作业有人说我笨,其实并不笨,脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪!(打一化学名词)课堂练习凯库勒(F.A.Kekule,1829-1896)苯抗肿瘤药物:维泽(盐酸昂丹司琼氯化钠注射液)

治疗消化道药物:瑞波特(雷贝拉唑钠肠溶片)催眠药物:诺宾(酒石酸唑呲坦片)抗生素药物:美丰(头孢氨苄缓释片)

返回一、苯的来源和用途1、苯的来源:(1)煤焦油在170℃以下的分馏产物。阅读P36表11.7煤焦油分馏产物及用途(2)在石油化工中使直链烷烃环化、脱氢。2、苯的用途:重要的有机化工原料,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料、溶剂。1、无色、带有特殊气味的液体;2、难溶于水,密度比水的小;3、熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。二、苯的物理性质注意:苯有毒!实验1:往试管中滴加2mL苯,观察苯的颜色、状态;实验2:往实验1的试管中进一步入加入4mL水,振荡,观察溶解情况及苯层位置;三、苯的组成与结构

1857年热拉尔在法拉第发现苯以后,对苯的组成进行测定发现:苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,相对分子质量为78,请确定苯的分子式。

所以,苯的分子式为:

C6H6

1、苯分子的组成1mol苯中含碳:1mol苯中含氢:

1mol

×78g/mol×92.3%12g/moln(C)==

6mol1mol

×78g/mol×(1-92.3%)1g/moln(H)==

6mol解法一:——计算1mol分子所含各元素原子的物质的量解法二:——由最简式和相对分子质量确定分子式苯中n(C)︰n(H)=92.3/12︰(100-92.3)/1=1︰1∴苯的最简式为CH,分子式为(CH)n

苯的相对分子质量=78n=78/CH=78/13=6∴苯的分子式为C6H62、苯分子的结构三、苯的组成与结构猜想1:

或简写为:

猜想3:(凯库勒1866年提出沿用至今的凯库勒式)思考与交流:按照苯的上述可能的结构式,你认为苯具有什么结构特点?根据你对有机物结构与性质关系的理解,你认为苯应该能够发生哪些化学反应?如何设计实验证明你的猜想?猜想:根据苯的分子式C6H6和有机物分子中碳原子均要满足4个价键的原则,推测苯可能的结构式或结构简式。HC≡C-C≡C-CH2-CH3

猜想2:HC≡C-CH=CH-CH=CH2

设计意图实验现象实验启示1、在苯中加入溴水分层,但溴水不褪色2、在苯中加入酸性高锰酸钾溶液紫红色高锰酸钾溶液不褪色设计意图实验现象实验启示证明是否具有双键、叁键的典型反应证明是否活泼所含不饱和键与乙烯、乙炔中的不一样,猜想1、2不可能化学性质稳定,与烷烃相似,可能具有凯库勒提出的环状独特结构

思考与交流通过实验及苯分子结构比例模型的观察,并查阅资料,你对苯的结构又有哪些新的认识?苯的凯库勒结构简式表示是否完美?三、苯的组成与结构1、苯的取代反应①实验现象:②反应条件:③产物检验:反应液微沸,有红棕色蒸气产生;生成的油状液体呈红褐色,用NaOH溶液洗涤后呈无色,并沉在底部。液溴,且用Fe或FeBr3作催化剂。四、苯的化学性质(1)苯与液溴反应用CCl4吸收溴蒸气,用AgNO3溶液检验生成淡黄色沉淀/或用水吸收白雾检验溶液呈酸性,由此证明苯与液溴发生了取代反应。作业:《课课练》P26-27比较容易

↑放热反应

2、苯的加成反应C6H12环己烷

+3H2Ni△四、苯的化学性质3、苯的氧化反应(1)苯的燃烧反应(可燃性)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色易取代、难加成、难氧化

2C6H6+15O2

12CO2+6H2O点燃火焰明亮、产生浓烟注意:苯与溴水不发生加成反应,只发生萃取的物理变化。

完成:苯的反应网络煤→煤焦油

CO2+H2O

不反应干馏170℃以下分馏O2点燃KMnO4酸性溶液液溴Br2HO-NO2浓硫酸△H2催化剂△硝基苯-Br+HBrFe-NO2+H2O溴苯环己烷甲烷/乙烷乙烯/乙炔苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论溴蒸气溴水液溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰,无烟火焰明亮,有黑烟/浓烟火焰明亮,有浓烟含碳量低含碳量较高/高含碳量高甲烷/乙烷、乙烯/乙炔、苯的性质实验比较1、能证明苯分子中不存碳碳单、双键交替排布的事实是()

A、苯的一溴代物没有同分异构体

B、苯的间位二溴代物只有一种

C、苯的对位二溴代物只有一种

D、苯的邻位二溴代物只有一种返回课堂练习DBrBrBrBr与BrBr邻二溴苯BrBrBrBr间二溴苯对二溴苯提示:返回课堂练习

2、苯与甲烷都可以发生

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