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高二化学选修5第一章★★第一节有机化合物的分类有机化合物的分类通常有两种方法,根据分子中碳架不同可分为____________和-两类;根据所含官能团的不同,烃的衍生物可以分为等。官能团即。注意:官能团决定有机物的性质,要掌握有机物的性质,必须先弄清有机物分子中有哪几种官能团,各种官能团有哪些化学性质。反之,有机物性质可以反映其可能存在的官能团。写出下列官能团的结构简式:双键叁键苯环羟基醛基羧基酯基。指出下列烃的结构特点及通式:烷烃烯烃炔烃苯的同系物。二.合作探究1、如何根据官能团不同对有机物进行分类?(1)烷烃官能团试举例说明:烷烃的性质几乎相似,请你观察以上烷烃的结构,你能发现其中有什么递变规律吗?同系物一结构相似、分子组成相差一个或若干个一CH—基团的一类有机物,它们具有相同的分子通式。2『结构相似一一具有相同种类和数量的官能团同系物::♦组成上相差个或若干个CH基团2所以按官能团种对有机物进行类分类时,同一类物质,也可能不属于同系物。烷烃的通式(2)烯烃官能团列举所知道的烯烃:,通式【问】乙烯和ch2=ch—CH=CH2是同系物吗?(3)炔烃官能团试举例说明:,通式(4)芳香烃官能团试举例说明:(5)卤代烃官能团实例(6)醇官能团实例(7)酚官能团实例(8)羧酸官能团实例(9)醛官能团:实例:(10)酮官能团实例(11)酯官能团实例(12)醚官能团:一0—(醚键)实例:CHCH0CHCH(乙醚)CH0CH(甲醚)3223332、根据碳原子连接成链状还是环状链状化合物环状化合物3、知识拓展:(1)基不带电荷。⑵基中必有未成对电子存在。⑶基不稳定,不能单独存在。比较:(l)Cl,—Cl,Cl,Cl—⑵一OH,OH—⑶一NO,NO,NO—2222必须掌握的烃基包括:甲基(一CH)、亚甲基(一CH—)、乙基(一CH)、正丙基(一CHCHCH)、异丙基(一CH3225223(CH))、乙烯基(一CH二CH)等322★★第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、在有机物中,碳原子有个价电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,因此,碳原子常通过与H、O、S、N、P等形成共价化合物。(成键数目多)2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成,还可以形成稳定的或。(成键方式多)3、多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。4、有机物分子中普遍存在同分异构现象。二、有机化合物的同分异构现象【思考与交流】以组成为CH的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体知识。512②思考讨论并完成下表物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点1、同分异构现象和同分异构体定义:化合物具有相同的,但具有不同的现象,叫做同分异构现象。具有的化合物互称同分异构体。分子式相同必然相对分子质量相同,而相对分子质量相同不一定分子式相同。分子结构不同,是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。碳原子数目越多,同分异构体越多如果碳原子越多,同分异构越多。(以烷烃为例)碳原子数1234568111620同分异构体数目1112351815910359366319【复习】同系物的概念定义:相似,在分子组成上相差的物质互相称为同系物。同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。同系物属于同一类的物质,具有相同的分子通式,相对分子质量差一定是14的倍数2、同分异构体的类型(1)碳链异构:碳链骨架不同(直链,支链,环状)产生的异构现象如:(2)位置异构:官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象如:(3)官能团异构:因官能团种类不同产生的同分异构现象如:3、同分异构体的书写a、方法:减链法b、原则:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻再到间,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。几个概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体适用对象原子单质有机物有机物、无机物判断依据a、质子数相同,中子数不同b、原子之间a、属同丿元素b、单质之间a、结构相似的同一类物质b、符合同一通式C、相对分子质量不同(相差14n)a、分子式相同b、结构不同C、不一定是同一类物质性质化学性质几乎一样,物理性质有差异化学性质相似,物理性质差别较大化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同,物理性质不同★★第三节有机化合物的命名一、习惯命名法(也叫普通命名法)适用于简单化合物小结:烷烃习惯命名法的基本原则1、碳原子数后面加一个“”.2、碳原子数的表示方法:碳原子数在1〜10之间用天干一、、、、、、、、、表

示;碳原子数大于10时用实际碳原子数表示:如.若存在同分异构体:根据分子中支链的多少以、、来表示.例如:CH的3种同分异构体的习惯命名:512甲3CH3—CH2—CH2—CH?—CH3,CH3—CH—CH2—CH3,CH3—C|—CH3ch3CH3,,二、烷烃的系统命名法1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性原子团•用“R—”1、烃基例:甲基:”乙基:正丙基:异丙基:【说明】烃基的特点:•呈电中性的原子团,含有未成键的单电子丕能独立存在,而“根”往往带有电荷,可以在溶液中独立存在。.“基”与“根”在|电子式|的写法上的区别•例:-OH:OH-:2•命名的步骤:(362•命名的步骤1)选主链,称某烷:选最长碳链为主链.遇等长碳链时,支链最多为主链.2)编序号,定支链:离支链最近一端开始编号。两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。3)写名称:取代基,写在前;注位置,连短线;不同基,简在前;相同基,合并算。CH3—CH—CH?—CH3CH3H3CH3CH3—CH2—CH3CH33CH33、烷烃的系统命名:名称组成:取代基位置一取代基名称一母体名称数字意义:阿拉伯数字表示:汉字数字表示:写母体名称时,主链碳原子在10以内用表示.,10以上的则用3J7IH1C-II23J7IH1C-II2★★4、烷烃的系统命名原则:长——选最碳链为主链。多遇等长碳链时,支链最为主链。近——离支链最一端编号。简——两取代基距离主链两端等距离时,从取代基开始编号三、其他有机物的命名命名步骤

1、选主链:官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链为主链;官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链为主链.2、定编号:尽可能使官能团或取代基位次最小.3、写名称:附加一、烯烃和炔烃的命名方法1、与烷烃相似.2、不同点是主链必须含有双键或叁键.#命名步骤:1、选主链,含双键(叁键);2、定编号,近双键(叁键);3、写名称,标双键(叁键);其它要求与烷烃相同。例:附加二、环状化合物命名原则|:通常选择环做母体例:附加三、含有苯环的命名方法1•以苯环作为母体进行命名:当有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。例:也可以苯基作为取代基进行命名。例:CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3系统命名法烷烃系统命名法命名的步骤:1)选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。2)把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。3)把支链的名称写在主链名称的前面,在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。(4)如果有相同的支链,可以合并起来用二、三等数字表示,但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个支链不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点:选主链,称某烷;编号码,定支链;支名同,要和并,支名异,简在前,烷名写在最后面.①名称组成:支链位置支链名称主链名称数字意义:阿拉伯数字支链位置;汉字数字相同支链的个数写母体名称时,主链碳原子在10以内的用“天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三表示。(三)烯烃和炔烃的命名1【结合例题及课件讲解】命名规则(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“等表示双键或三键的个数。

(4)支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。(四)卤代烃及醇的命名卤代烃的命名卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则,在命名时,把卤素原子看作为一种取代基例如:ClCHCCH2—甲基一2—氯丙烷33CH3Cl严CHCHCHCHCHChCH2—甲基一6—氯庚烷322232.醇的命名(1)遵循烷烃的命名原则(2)编号时,羟基所在碳原子的编号要尽可能小(3)在命名醇时,羟基不能作为取代基来看待,例如“1—羟基—乙醇”例:CHCHCH2—丙醇CHCHCH1—丙醇3|3323OH醛及羧酸的命名(1)找主链——醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法(2)编号——从醛基或羧基中的碳原子开始(3)命名——醛基或羧基不看作取代基12345HOOCCHCHCHCOOH2222312345HOOCCHCHCHCOOH2223]3CHO2—甲基丙醛1,5—戊二酸(五)环状化合物的命名1.苯的同系物的命名(1)苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。例如:CH3甲苯CH2CH例如:CH3甲苯CH2CH3乙苯对二甲苯”来表示(习惯命名)。CH3CH33间二甲苯对二甲苯”来表示(习惯命名)。CH3CH33间二甲苯(2)如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后,可分别用“邻”例如:邻二甲苯上面所讲的是习惯命名法3)(系统命名法)给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号

61CH32叫361CH32叫31,2—二甲基苯1,3-二甲基苯2.其它环状化合物的命名规则:以碳环作为母体,编号时如有官能团,要使官能团的编号尽量最小,其它遵循苯的同系物的命名规则例如:—CH343-甲基环己醇—CH343-甲基环己醇总结:有机物的命名一般总是遵循以下过程:1找主链——碳原子数最多的一条为主链,若官能团中含有碳原子,则该官能团必须包含在主链里。编号——从离支链近的一段开始依次编号,若有官能团存在,则官能团的编号要尽可能小命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1•研究有机化合物的步骤一般有四个,即:、提纯一元素定量分析确定式一测定相对分子质量确定一波普分析确定。2・提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质差异而将它们分离。例如,提纯固体有机物常采用,提纯液体有机物常采用,也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中差异,用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。3•蒸馏【实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏分离、提纯的对象:蒸馏原理:所使用的仪器:阅读课本P17实验1-1,观察课本P17图1-8,找出蒸馏的重要注意事项:a.温度计水银球应处于蒸馏烧瓶。b加碎瓷片的目的是防止液体。冷却水应从冷凝器的进水,出水。3.重结晶:分离、提纯的对象:重结晶里原理:(3)苯甲酸的重结晶操作步骤:ff。(4)重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:①杂质在此溶剂中的溶解度或溶解度,易于除去;②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较_。萃取、分液(1)萃取:利用溶液在的溶剂里的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。分液:将密度不同、互不相溶而分层的液体,用将它们分离出来。(2)萃取剂必须具备两个条件:一是与原溶剂互不;二是溶质在萃取剂中的溶解度较。色谱法色谱法是用来分离、提纯,常用的吸附剂有、、、活性炭二、元素分析与相对分子质量的测定元素分析定性分析:确定有机物中。(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:Cf,Hf,若有机物完全燃烧产物只有CO和HO,则有机物组成元素可22能为或。定量分析:将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其,以便于进一步确定其分子式。相对分子质量的测定一质谱法原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。质荷比:分子离子与碎片离子的与的比值。_亠=1壬■吉I一例1:实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194.1g/mol,请确定它的分子式。三、分子结构的鉴定1.红外光谱(IR)(1)原理:用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)作用:推知有机物含有哪些核磁共振氢谱(NMR)(1)原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的不同,在图谱上出现的也不同,各类氢原

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