有机课件第二章

凡与通过分子中心的假象垂直轴平行的C—H键凡与垂直轴成109。28’的C－H键平伏键（e）键equatorialbonds直立键（a）键

axialbonds直立键平伏键showingbothaxialand

equatorialbonds向上（下）的碳原子有一根垂直向上（下）的a键，另一根是斜向下（上）e键。翻环作用取代环己烷的构象顺－1，4－二甲基环己烷反－1，2－二甲基环己烷顺－1－甲基－3－叔丁基环己烷反－1－甲基－3－叔丁基环己烷规律：①椅式构象为稳定构象,②取代环己烷中取代基占e键多的为优势构象,③含不同取代基时，体积较大的处于e键为优势构象,④体积大的基团如叔丁基，则它处于e的构象为优势构象.十氢萘的构象

顺式十氢萘反式十氢萘ee稠合ea稠合第三章立体化学基础一、异构体分类构造异构同分异构体构象异构立体异构顺反异构构型异构对映异构二、对映异构立体异构体（STEROISOMERS）对映异构体（Enantiomers）

镜像1、自然光，平面偏振光，旋光性物质，左旋体，右旋体旋光度，比旋光度

自然光起偏器平面偏振光

样品管中含非旋光性物质

样品管中含旋光性物质2、手性分子，非手性分子如何判断？对称因素：对称面、对称中心手性因素：手性碳**3、对映异构体的理化性质4、对映异构体构型的命名（R、S）

次序规则：顺时针(Rectus)逆时针(Sinister)RS最小基团在背面SRorS?RRorS?RRorS?5、对映异构体的表示方法－－费歇尔（Fischer）投影式Fischer投影式：CHOOHHCH3朝后向前将下列化合物写成Fischer投影式，标明构型

R

S三、含一个C*的手性分子存在一对对映异构体，一个是右旋体（d或＋表示），一个是左旋体（l或－表示）。等量的d体和l体称外消旋体（dl或±表示）

旋光度=050％50％

习题教材练习题

:3.9；3.10教材习题

:1(1)(5)(7)(8)；2；13学习指导习题

:1(5)；6(1)(2)(3)；10；11(3)(4)(6)(8)(9)(10)下列化合物是同一化合物，还是对映体？

R

R

R

RS

RRSSR

R四、含两个手性碳的化合物

1、两个不相同的手性碳IIIIIIIV2S,3S2R,3R2S,3R2R,3SI和II,III和IV,两对对映异构体，等量的I,II和等量的III,IV可组成两组外消旋体。I和III,I和IV,II和III,II和IV是非对映体。2、含有两个相同的手性碳IIIIII

2R,3R2S,3S2R,3S

内消旋体(meso)3、构型命名（1）R/S法（2）苏型（threo）和赤型（erythro)

赤藓糖苏阿糖NO

手性分子?对称面MESOYes

手性分子?

对映体内消旋体No

手性分子?YES

手性分子?写出下列三式的关系，并标明手性碳的构型2R,3R2S,3RA和B是非对映体2S,3SA和C是对映体C和B是非对映体手性药物与受体结合模型：五、外消旋体的拆分原理：对映体非对映体六、烷烃卤代反应的立体化学

CH3CH2CH2CH3的一氯代后，蒸馏可收集到几个组分，有没有旋光性？2个组分，均没有旋光性。ClC