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文档简介

第38题有机化学基础(选考)[解题指导]有机推断与合成题的解题步骤.审题——快速浏览,明确物质推断过程⑴阅读题目中需合成的物质的用途、结构,找出可能提供的原料,应特别注意产物的结构特点。对于题中提供的简单分子式或物质名称,要仔细分析能否转化为物质的结构简式。(2)解读合成过程,了解可能的转化步骤。.析题——仔细审读,关注有效信息解答有机推断题的关键是找准问题的突破口,理解信息,把新信息运用于合成路线中,进行推理、计算、排除干扰,最后做出正确的判断。具体思路如图:定机的构闻定机的构闻11物站⑴关注合成路线。①箭头:表示物质的转化关系,上面一般标注反应条件、反应所需试剂等,常结合反应条件确定物质间的转化关系和反应类型等。②分子式,根据分子式,可以确定分子中不饱和度数,推测可能含有的官能团;比较物质的分子式,可以确定官能团的转化过程。③结构简式:结构简式往往是有机推断的突破口,可运用正推、逆推、从中间推等方法确定未知物质的结构和反应过程。(2)关注新信息的运用。①特征反应:根据题中所给反应,可推断物质所含官能团,确定反应中官能团的转化。②其他信息:可以确定物质的分子式、官能团、反应类型等。.答题——合理切入,规范正确答题⑴看清题目要求,如书写名称、分子式还是结构简式,官能团的名称还是含氧官能团的名称。(2)规范书写。书写有机物的结构简式时氢原子数要书写正确。一些官能团写在左边要注意连接顺序,像酯化反应不要漏掉水等。[挑战满分](限时30分钟)

1.有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物,部分无机产物已略去):催化剂二1.有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物,部分无机产物已略去):催化剂二粗I行OzE(C:iHiOi)D(CiHi.Oi,1a催化剂金R—C-C氏已知: R②酸化R-C—O—CO?请回答:(1)F蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍,且分子中无甲基。已知1molF与足量钠作用产生22.4LH2(标准状况),则F的分子式是 。(2)G与F的相对分子质量之差为4,则G的性质是 (填字母)。a.可与银氨溶液反应b.可与乙酸发生酯化反应c.可与氢气发生加成反应d.1molG可与2mol新制Cu(OH)2发生反应(3)D能与NaHCO3反应,且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物,E可使澳的四氯化碳溶液褪色,则D-E的化学方程式是 。(4)B的同分异构体较多,写出一种不含甲基且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式:(5)A转化为B和F的化学方程式是 答案(DC2H6O2(2)ac(3)CH=CH(OH)COOH―硫^CH===CH—COOH+HO3 △ 2 2(4)HCOOCH2cH===C%OHCCH2cH2CHO、CH2OHCH===CHCHO等)(5)CH2===C(CH3)COOCH2cH2OH+H2O—―>CH2===C(CH3)COOH+HOCH2cH20H.香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素3-竣酸可通过下面合成路线制备:

(1)A中所含有的官能团名称为 ,中间体X的化学式为。(2)香豆素-3-竣酸在NaOH溶液中充分反应的化学方程式为 .⑶反应①中试剂CH2(COOC2H5)2的同分异构体有多种,其中分子中含有竣基,且核磁共振氢谱中有3个吸收峰,且峰的面积之比为3:2:1的异构体有2种,试写出这两种同分异构体的结构简式: (4)反应①中的催化剂下反应:吡啶的结构简式为,反应③和反应④的反应类型分别为“哌啶”可以由“吡啶”合成,已知吡啶的性质与苯类似,可发生如(4)反应①中的催化剂下反应:吡啶的结构简式为,反应③和反应④的反应类型分别为答案(1)醛基和酚羟基C12Hl0O4.盐酸普鲁卡因([" CH2cH2NH+C2H52]Cl_)是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:请回答以下问题:(1)A的核磁共振氢谱只有一个峰,则反应①的化学方程式为 。(2)C的结构简式为,C中含有的含氧官能团的名称为 ⑶合成路线中属于氧化反应的有 (填序号)。(4)反应⑤的化学方程式为 (5)B的某种同系物F,相对分子质量比B大28,则符合下列条件的F的同分异构体的数目有种。①结构中含有一个“一NHJ与一个“一COOH”②苯环上有三个各不相同的取代基(6)已知:当苯环上已有一个“一CH3”或“一Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“一NO2”或“一COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。O?N-M心H;请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成 ' 的最佳方案,合成反应流程图表示方法示例如下:Oyh:'反—物…反—物反应条件反应条件O答案(1)2CH2==CH2+O2—A^ H(1卜(2)广:J一一“硝基、竣基⑶①④4.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:1CHQI4.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:1CHQI*豉酸,£•定条件副产物E等OCHi米酒混酸(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性, A所含官能团的名称为(5)30HO(2)C(■HO(2)C(■)中①、②、③三个一OH的酸性由强到弱的顺序是写出A+B-C的化学方程式:(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有 种。(4)D-F的反应类型是 ,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式: ①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基R—CH——COOH(5)已知:R—CH—COOH——2 △A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他

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