专题07 走进2016高考-2016-2017学年高二上学期化学期

1.（2016课标I）下列关于有机化合物的说法正确的是2-甲基丁烷也称为异丁烷由乙烯生成乙醇属于加成反应C4H9Cl有3种同分异构体油脂和蛋白质都属于高分子化合物【答案】B【解析】A.2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误;B.乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH,形成乙酹，发生反应类型是加成反应，正确：C.QHgCl有斗种不同位置的H原子，它们分别被C1原子取代，就得到斗种同分异构体，错误,D.油脂不是高分子化合物，错误。【考点定位】考查有机物结构和性质判断的知识。【名师点睛】有机物种类繁多,在生活、生产领域务有涉及有机物往往存在分子式相同而结构不同的现象，即存在同分异构体，要会对物质进行辨析，并会进行正确的命名。GiHsCl可看作是GHio分子中的一个H原子被一个d原子取代产生的物质，GHio有CHsCHsCHsCHi.（CH^CHaCfh两种不同的结构，每种结构中含有2种不同的H原子，所以.GHsCl有4种不同的结构；对于某一物质来说，其名称有按习惯命名和按系统命名方法命名的名称，要拿握系统命名方法及原则。有机物在相互转化时发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要拿握各反应类型的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断和应用。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达10^-10®,而低分子有机物的相对分子质量在1000以■下，若分子的相对分子质量不确定'则该物质是高分子化合物，若有确定的相对分子质量，则不是高分子化合物；而不能仅仅根据相对分子质量的大小进行判断。拿握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键，本题难度不犬。2.（2016课标II）下列各组中的物质均能发生加成反应的是乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷【答案】B【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。【考点定位】考查有机反应类型【名师点睛】取代反应、加成反应的异同比较如下：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，称为取代反应；有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应称为加成反应；“上一下一，有进有出”是取代反应的特点，“断一，加二都进来”是加成反应的特点；八、、9一般来说，烷烃、苯、饱和醇、饱和卤代烃往往容易发生取代反应，而含碳碳双键或碳碳三键或苯环的有机物容易发生加成反应。3-（2°16课标II）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）7种B.8种C.9种D.10种【答案】C【解析】分■子式为CiHsCh的有机物可看成是丁烷C+Hio中的两个H原子被两个C1原子取代，CiHio有正丁烷8888和异丁烷CHsCHi：®）®两种，正丁烷中2个H原子被C1原子取代，有&种结构，异丁烷中2个H原子被C1原子取代，有3种结构，共有9种。【考点定位】考查同分异构体的判断。【名师点睛】判断取代产物同分异构体的数目，其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位蚤的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目，或者依据怪基的同分异构体数目进行判断。（2016课标III）下列说法错误的是（）乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应乙烯可以用作生产食品包装材料的原料乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体【答案】A【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。【考点定位】考查烷烃的性质，烯烃的性质和用途，乙醇的性质，溴乙烷的性质，同分异构体。【名师点睛】本试题考查考生对有机物基础知识的掌握，属于简单的一类题目，要求考生在平时学习中夯实基础知识，能够对知识做到灵活运用。有机物中的取代反应包括：烷烃和卤素单质反应（状态是气体）、苯的硝化和溴代、卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解等，因此记忆时要注意细节。一般常用的包装塑料有聚乙烯和聚氯乙烯，聚乙烯一般用于食品包装，聚氯乙烯不能作为食品包装，因为在光照下能产生有毒物质，污染食品，不能混用。影响溶解度的因素：相似相溶、形成分子间氢键、发生反应，乙醇可以和水形成分子间氢键，而溴乙烷不能和水形成分子间氢键。同分异构体是分子式相同而结构不同，分子式都是

CHO，但前者属于酸，后者属于酯，同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，242这要求学生要理解同分异构体的概念，在平时的学习中注意概念的内涵和延伸，反应条件等（2016课标III）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）HO-^V-CHaCHCOOH戸HO-^V-CHaCHCOOH戸'都是a-氨基酸且互为同系物HONHjGuenon异丙苯的分子式为CH912异丙苯的沸点比苯高异丙苯中碳原子可能都处于同一平面异丙苯和苯为同系物【答案】C【解析】A.根据有机物碳原子的特点，分子式为GH⑴故正确，B.碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，故正确；G苯环是平面结构，当异丙基中“啦的碳原子形成四个单键，碳原子不都在一个平面，故错误：D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个C曲原子团，属于同系物，故正确。【考点定位】考查有机物的结构和性质【名师点睛】本试题考查考生对有机物基础知识的拿握，涉及有机物中碳原子的特点、有机物熔沸点高低判断、共面、同系物等知识，培养学生对知识灵活运用的能力，但前提是夯实基础。有机物中碳原子只有4个键，键线式中端点、交点、拐点都是碳原子，其余是氢元素，因此分子式为GH⑴容易出错的地方在氢原子的个数，梦数或少数，这就需要认真观察有机物，牢记碳原子有四个键，这样不至于数错。有机物中熔沸点高低的判断：一是看確原子数，碳原子越多，熔沸点越高，二是磯原子相同，看支琏，支链越多，熔沸点越低，遠一般使用于同系物中，注意使用范围。判断共面、共线，常是以.甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙快為直线、苯为平面六边形为基础进行考查，同时在考查共面的时候还要注意碳碳单键可以■旋转，艰键不能旋转。一般来说如果出现-丑或-8-等，所有原子肯定不共面。同系物的判断，先看结构和组成是否一样，即碳的连接、键的类别、官能团是否相同等，再看碳原子数是否相同，相同则不是同系物。拿握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键，本题难度不丈。（2016浙江）下列说法正确的是CH3的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）CHCH=CHCH分子中的四个碳原子在同一直线上33按系统命名法，化合物:J'T：—〕1一广-二二的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷CHjCHjCH3D答案】A

【解析】A.甲苯有斗种氢原子，分别是甲基上的氢和绘环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有4种氢原子，它们的一溟代物都有斗种，A项正确，B.乙烯是平面形分子，键角为12（T,甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以.四个碳原子一定不在同一直线上，B项错误'C.按照系统命名法，选择最长的碳谁为主链，该分子名称是邛,斗件四甲基己烷，C项错误：D.这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D项错误，答案选乩【考点定位】考查同分异构体数目的判断，系统命名法，同系物等知识。【名师点睛】拿握常见有机物的结构，甲烷是正四面体结构，乙烯是平面结构，乙烘是直线形结构，苯是平面结构。根据这些典型的结构将有机物进行分割，可以■进行共面或共线的分析。CH3CHYHCH3分子含有碳碳怨键，类似乙烯，可以.由碳原子形成平面结构，但不可能是直线形。同系物指结构相佩在分子组成上相差一个或若干个®原子团的物质。注意结构相似的含义：含有相同的官能团，且官能团个数相同，例如苯酚和苯甲醇，都有羟基，但分别属于酚和罄，不是同系物的关系，有些写出分■子式不能确定其结构或官能团的物质也不能确定是否为同系物，例如G印和CiHso（2016课标I）秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：ACOUCHjCOOCHS^^OOC\=/为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：ACOUCHjCOOCHS^^OOC\=/=^CMH型廻胶址丿Jco曲罟尹石赢］C（服，顺户序己去烯二酸（反，反卜2斗己二烯二酸HOOC1,4亠丁二豊催化剂・回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是。（填标号）糖类都有甜味，具有CH2O的通式n2m麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物2）B生成C的反应类型为。（3）D中官能团名称为，D生成E的反应类型为。（4）F的化学名称是，由F生成G的化学方程式为

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO，W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。（6）参照上述合成路线，以（反反）-2,4-己二烯和CH为原料（无机试剂任选），设24计制备对二苯二甲酸的合成路线。【答案】（1）cd；2）取代反应（酯化反应）；3）酯基、碳碳双键；消去反应4）己二酸；5)12；6)4）己二酸；5)12；6)【解析】（1沮淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误：b一麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖,错误，Q无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银蓮反应，故用银蓮反应不能判断淀粉水解是否完全，正确，丘淀粉和纤维素都属于梦糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是天然高分子化合物，正确；（2）根据團示可知E是H0CCCHYH-CHYH-COOH,该物质含有两个稷基，可以与甲CHjOH在一定条件下发生酯化反应，产生酣C：GHsOOOCHYH-CHYH-COOCHj和水，酯化反应也就是取代反应’卩）根据團示可知D中官能团为碳碳怨键和酯基，根据物质的分子结构简式可知，D去氢发生消去反应产生E：（4）F分子中含有6个碳原子，在两头分别是竣基，所以F的化学名称是己二發由F拥G的化学方程式切町〜区E：⑸具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO，说明W分子中含有2个一COOH，则其可能的支链情况是：一C00H、—CHCHCOOH；—COOH、一CH（CH）COOH；2个一CHCOOH；—CH、一CH（COOH）四种情况，它223232们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4X3=12种（不hooch2c^\>-ch2cooh含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。（6）以（反，反）-2,4-己二烯和CH为原料制备对苯二甲酸的合成路线为24【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写等知识。【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。掌握同分异构体的类型有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种基本类型；对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不同位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比；掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键。本题难度适中。CN也耳七（2016课标II）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：4)4)已知：①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰R—C—R'HCN（水溶液）NaOH（微量二OHR—C—R'HCN（水溶液）NaOH（微量二R—C—R'CN回答下列问题：1）A的化学名称为TOC\o"1-5"\h\z（2）B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。（3）由C生成D的反应类型为。（4）由D生成E的化学方程式为。（5）G中的官能团有、、。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。（不含立体异构）答案】38.（1）（1）丙酮on26:1取代反应on26:1取代反应5）碳碳双键酯基氰基6)8【解析】⑴必的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,则氧原子个数为58x0.276^16=1；再根据商余法,42-12=3..6,A分子的分子式为CHO,核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。OH（2）A为丙酮，根据已知②给的信息，E為才FE分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1：6o⑶光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。尸h2qQH、C=C、+NaOHHiC=Cs彳W^Cl（:斗）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为—口3阿。（5）根据题给结构简式，氟基丙烯釀酣为CH2=C（CN）COO&根据流程團提供的信息可知，G的结构简式为CH^CN）COOCH3,则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氨基。（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酣，将鼠基看成氢原子，有三种结构：HCOOCHaCHhCHi、HCOOCH-CHCHs.HCOOC（CH3）=CH2,然后将鼠基取代右面的碳原子上，共有$种。【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。（2016四川）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）,COOH试剂I厂―COOHE的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）,COOH试剂I厂―COOH浓醸駿・△①-1COOCH3COOCHjNaOH“a@*b稱盐酸-c_△⑤(CSiHtcOf)'—©TOC\o"1-5"\h\zCOOHCOOH已知：R3-C-R!—^4r'-^C-r2+CO/徳和疋优義烷基)COOHH请回答下列问题：（1）试剂I的名称是③—,试剂II中官能团的名称是⑪—,第②步的反应类型是©。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）第⑥步反应的化学方程式是。（4）第⑦步反应中，试剂III为单碘代烷烃，其结构简式。

C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH(CH)0H。若X含有羧基和苯324环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是【答案】(1【答案】(1)③甲醇⑪溴原子©取代反应COOH2)HjC-卜図COOHCOOHCOOHCOOH2)HjC-卜図COOHCOOHCOOHCOOCHjHJC于-H卡2HaOCOOCHj'5)CHI3官能团的名称为漠原子：根据|戈乂〜5)CHI3官能团的名称为漠原子：根据|戈乂〜f煦的结构及试剂II判断第②步的反应类型为取代4)【解析】⑴试剂I的结构简式为CHsOH,名称为甲醇；试剂II的结构简式为BrOTCFtCFtBr,所含反应。(2)根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CHX)H在浓硫酸、加熱的条件下发生酣化反应在加熱条件下反应生成〔4)试剂III为单碘代烷烧，根据的结构推断，试剂III的结构简式是Cftlo在加熱条件下反应生成〔4)试剂III为单碘代烷烧，根据的结构推断，试剂III的结构简式是CftloCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH1r^-COOHCQOHHjC-6-H+SCH^OH片生成CH3CH(COOCH亦和水，化学方程式为⑸C的分子式为©处心,其同分异构体在酸性条件下水解，含有酣基，生成&Y和生成物X含有竣基和苯环，且況和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为0CFfcOHCFfcOH,则汎与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是肮十心

【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。【名师点睛】本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。（（2016天津））反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：2CH3CH2CH2CHO—|CH2=CHOC22CH3CH2CH2CHO—|CH2=CHOC2H5一zO-Rh已知：「’H+yHQ.rcho+R'OH+R"OH<)-RH1）A的名称是；B分子中共面原子数目最多为1）A的名称是；B分子中共面原子数目最多为；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有种。2）D中含氧官能团的名称是，写出检验该官能团的化学反应方程式：（3）E为有机物，能发生的反应有。a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：5）5）5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。整。兀比叫H們UH托H农兀比叫H們UH托H农H催化剂^qcHiCH砂曲B'目标化合物6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是答案】1）正丁醛或丁醛982）醛基CHO+2Ag(NH)°HCHO+2Ag(NH)°H^^+2Ag；+3NH3+H2°或?=<CH.CIhCH；HCH。H2°或?=<CH.CIhCH；HCH。HXOONj+2Cu(0H)2+NaO^^+CuO；+3H0；4）cd；CH=CHCHOCH、223H3C.>och3H礼zoch3>och3^、W业込吐碍）一赏5竺込cH^H沁HO;OCH,6）保护醛基（或其他合理答案）+2AgJr+3NHj+C：H£HmC比【解析】⑴根据流程團，ACFfeCIfcCHaCHO,是丁醛：E为CHjYHOCdH^+2AgJr+3NHj+C：H£HmC比【解析】⑴根据流程團，ACFfeCIfcCHaCHO,是丁醛：E为CHjYHOCdH^分子中共面原子数耳、HHc=c\r・目最多為9个曲團：早几・xo—c—C——H），C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上HH的氢原子化学环境都不相同，共有$种，故答案为：丁醛；4舘HXHO⑵°为CM3CH^M，其中含氧官能团是醛塁检验醛基可法用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基，HaO或LH3CH,Cli<H%H£HO⑶根据流程虱结合信息，C在酸性条件下反应生成匚h"卿/=〈，噩吐吐田。和gCffcOH以及水，因此ECFfeCHiOH,属于酉霁能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd：（4）B的同分异构体F与E有完全相同的官能团，F可能的结构有：CHa-CHCHaOCFhHsC^^.OCHsH,/OCH?yOCH3“二H3C^,OCH3u>=<、甘门〉=<.CH2=C<_，故答案力：CH2YHCFWCHiu>=<、HxH也/HCH3HzhHS,och3HCHO⑸D为：„「—「’己醛的结构简式为CH3CH2C即代CH0,根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反CHsCH.CH^hE应即可，故答案为：H"催化剂・CH?（CH2）4—I."用阳叭CH3〔CH2）4CHO;OCH.6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。考点定位】考查有机合成与推断【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息

进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。(10分)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：①化合物A的结构中有2个