专题11-2 醇 酚精讲深剖-2018领军高考化学真题透析 含

第二讲醇酚真题速递1.（2017课标II）下列由实验得出的结论正确的是实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2—二溴乙烷无色、可溶于四氧化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光源下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性【答案】A。【解析】乙烯与溟炭生炭生加成反应，生成b2-二溟乙烷，L2_二溟乙烷属于有机物，四氯化碳是良好的有机濬剂，b2-二溟乙烷濬于四氯化碳，得到无色透明滚液，故A正确；钠与水反应比与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，故E错误；C、根据酸性强的制酸性弱的，得出乙酸酸性犬于碳酸，故C错误:D、甲烷与氨气光照下发生取代反应出生成氨甲烷外，还产生了HC1,HC1使溟润的石蕊变红故D错误。2.（2017江苏）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上a、b和c均能使酸性KMnO溶液褪色4b和c均能与新制的Cu（OH）反应生成红色沉淀2【答案】C【解析】A.a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B.a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C.a分子中有2个碳碳双键，c分子中有醛基，这两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D.b分子中没有醛基,所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。答案选Co考纲解读考占n八、、内容说明醇酚了解乙醇的结构和主要性质及重要应用。掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。了解有机分子中官能团之间的相互影响。醇酚常以选择题或合成题的形式出现。考点精讲考点一乙醇一、乙醇的物理性质乙醇，俗称酒精，是无色、具有特殊香味的液体，密度比水小，与水以任意比例互溶，能溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂，易挥发。工业酒精95%医用酒精75%无水酒精：工业酒精加生石灰，再蒸馏得无水酒精。二、乙醇的结构乙醇分子的结构特点乙醇的结构式为H0—H，其中氧元素的非金属性比较强，故C—O键、H—O乙醇的结构式为H键，在反应中容易断裂。同时，受一OH的影响，乙醇中的C—H键也变得比乙烷中的C—H键活泼，因此,—OH对乙醇的化学性质起着决定性的作用，一OH是乙醇的官能团。2.—OH与0H-的区别与联系氢氧根(0H-)羟基(一0H)电子式[:<)':H]-电性带负电的阴离子电中性稳定性稳定不稳定存在能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在，必须和其他基团或原子相结合相同点组成兀素相同3．乙醇结构的确定HHHHIIII根据乙醇的分子式CHO推测它可能的结构式为H—C—C—O—H或H—0—H。为确定它的结构26||IIHHHH

式可做如下实验：如图，取过量的钠放入烧瓶，然后加入一定量的乙醇，测量钠与乙醇反应生成屯的体积。结果为4.6g乙醇可以得到标准状况下1.12L屯，这说明1mo］乙醇与钠完全反应可以放出0.5mo］电，乙醇分子中只有1个氢原子可以被钠取代，这1个氢原子与其余5个氢原子是不同的，由此确定乙醇的结HHI构式为H—C—C—O—H。IIHH乙醇的化学性质1．乙醇与钠的反应乙醇与钠在常温下较缓慢地反应，生成氢气。乙醇与钠反应的化学方程式为2CHCH0H+2Na—2CHCH0Na（乙3232醇钠）+H2f，反应时乙醇分子中H—O键断裂，乙醇与钠的反应类似于水与钠的反应，羟基上的氢能被钠置换，而其他氢原子不能被钠置换。乙醇分子可以看做水分子里的一个氢原子被乙基（一CH2CH3）取代后的产物。由于乙基对羟基的影响，使羟基上的氢原子活泼性减弱，不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应平缓得多。钠与水、乙醇的反应比较如下表：钠与水的反应实验钠与乙醇的反应实验钠的现象钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象有“咝咝”的声音无任何声音气的现象观察不到气泡有气泡生成实验结论钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应牛成氢气。2Na+2H0===2Na0H2+h2f，水分子中的氢原子相对较活泼钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na+2CHCHOH—Hf+2CHCH0Na,32232乙醇分子里羟基中的氢原子相对不活泼反应实质水分子中的氢原子被置换的置换反应乙醇分子中羟基上的氢原子被置换的置换反应名师点拨】乙醇能和活泼金属钾、钙、镁等发生类似的反应，如镁和乙醇反应的化学方程式为Mg+2CHCHOH—（CHCHO）Mg+H仁3232222．乙醇的氧化反应点燃乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，放出大量的热，完全燃烧后生成CO和HO,CHCHOH+3O点燃3CO+3H0。乙醇是一种很好的液体燃料，被称为“绿色能源”。22乙醇在有催化剂(如Cu和Ag)存在并加热的条件下，被氧气氧化生成乙醛。Cu(或Ag)2CHCH0H+0——△—2CHCH0+2H0TOC\o"1-5"\h\z322△32乙醇催化氧化的反应原理如下：首先，铜被氧化为CuO：2Cu+O2=4==2CuO,然后，CuO与理理0只反应生成乙醛、铜和屯0：H::HCH3—C-kH；+cJoi-^*CH3—C=O+H2O+CuI:■’O-FH；::L——Cu总反应为2CHCHOH+O—7—-2CHCOH+2HO。322△32乙醇发生催化氧化反应时，分子中H—O键和连有羟基的碳上的C—H键同时断裂。乙醇还可以被重铬酸钾(KCrO)、高锰酸钾等强氧化剂氧化。如乙醇能使酸性KMnO溶液褪色：5CHCHOH227432+4KMnO+6HSO—2KSO+4MnSO+5CHCOOH+11HO。42424432KMnO(H＋，aq)理理闭或———^o—h——q)CH3COOH2273．消去反应乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170°C时发生消去反应生成乙烯注硫酸(1)反应的化学方程式：C2H5OH］池匸》CH2=CH2f+H20,反应中乙醇分子断裂的化学键是C-0和C-H键;如何配制反应所需的混合液体？无水乙醇和浓硫酸的体积比为1:3，且浓硫酸加到乙醇里；浓硫酸所起的作用是催化剂、脱水剂；烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？浓硫酸使乙醇碳化。(5)思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170C”？如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140C,乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去

一个水分子，反应生成的是乙醇CHOH+HOCH器CHOCH+HO（取代反应）(6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢?CO、SO2典例1下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是(ch3chch3A.CHOHC.B.A.CHOHC.CH3ch3-c—chch2ohD.CHmCH3【答案】DCH3CHCH3【解析】CH^OH没有p-C【解析】CH^OH没有p-C所法不能发生消去反应，故A错误,ch3CH3-C—CHCHaOHch3CH3,p~C±_CH3ch3-c-ch2ohCHm,P-Ch没有H原子，不能发生消去反应，故C错误;有H原子，能发生消去反应生成烯烧,a-C±有2个H原子，能被氧化为醛，故D正确。典例2(2017届四川省乐山市高中高三第三次调查研究考试)实验是化学研究的基础，下列实验设计原理正确的是装置①：可用于吸收NH，并防止倒吸装置②：验证溴乙烷发生消去反应生成烯烃装置③：观察原电池装置中电流表指针偏转装置④：由实验现象推知酸性强弱顺序为CHCOOH>HCO>CHOH32365【答案】D

【解析】直、苯的密度小于水的密度，且苯和水不互濬，水在下方，氨气极易溶于水，直接将导气管插入水中会产生倒吸现象，故A错误，B.乙醇易挥发，且乙酹也能被高猛酸钾氧化，则使高猛酸钾褪色的可能为乙酉务也可能為溟乙烷的消去产物（乙烯），故E错误,C.左端烧杯发生墨换反应，整个装墨不能形成电势差，则不能形成原电池，故C错i吴,D.由醋酸和碳酸钠溶液反应生成碳酸，碳酸与苯酚钠溶液反应生成苯酚可知，酸性CH3COOH>H2C03>CsH5OH;故D正确；故选D。考点一精练：（2017届广东省广州市高三4月综合测试）设N为阿伏加德罗常数的值。下列有关叙述正确的是A23gNa与氧气充分燃烧，转移的电子数为NA1mol甲醇中含有的共价键数为4NA46gNO和NO的混合气体含有的原子数为2N224A标准状况下，22.4L氨水含有NH分子数为N3A【答案】A【解析】23gNa物质的量是1mol，与氧气充分燃烧，钠元素化合价由0—+1，所以转移的电子物质的量为H—I—0—H1mol，即转移的电子数为N,故A正确；B项，甲醇结构式是：H，所以1mol甲醇中含有的A共价键数为5NA，故B错误；C项，如果46g完全是NO2，则NO2的物质的量是46gF46g・mol-i=1mol,因为一个分子中含有3个原子，所以1molNO含有的原子的物质的量是3mol，数目是3N,如果46g完全是NO,TOC\o"1-5"\h\z2A24则NO的物质的量为46gF92g・mol-1=0.5mol,—个分子中含有6个原子，所以46g的NO含有原子的物质2424的量是3mol，其数目为3N，因此，无论是46g的NO，还是46g的NO，还是46g的NO和NO混合气体中A224224含有原子总数均为3N,故C项错误；D项，标准状况下，氨水不是气体，无法用气体摩尔体积计算，故DA错误。综上，选A。下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是（）BB【解析】试题分析：含有苯环的化合物是芳香族化合物，羟基与烃基或苯环侧链上的直接相连构成的化合

物是醇类，据此可知A是醇类，B是苯乙醇，也是芳香族化合物，C是苯酚，但不是醇类。D是乙醇，因此正确的答案选B。3．（2017年高考信息卷二）下列各组中的物质均能发生加成反应的是乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷【答案】B【解析】试题分析：苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。4．（2017届河南省豫南九校高三下学期质量考评五）下列对有机物的认识正确的是油脂的水解反应又叫皂化反应乙醇发生氧化反应生成乙酸，乙酸和乙醇发生取代反应生成乙酸乙酯分子式为C5H12O的醇类有5种结构有机物甲的分子式为C3H6,则甲与乙烯（C2H4）互为同系物【答案】B【解析】扎油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，在酸性条件下的水解反应不是皂化反应，故A错误；B-乙醇发生氧化反应生成乙酸的反应属于氧化反应，乙酸和乙醇发生酣化反应生成乙酸乙酣，酯化反应属于取代反应，故B正确；UY5H11有3种结构,分子式为CsHqO的爵类有S种结构,故C错误,DCH可能为环丙烷，与乙烯结构不相似，不属于同系物，故D错误；故选5．（2017届吉林省吉林大学附属中学高三上学期第四次摸底考试）下列实验操作能达到目的的是实验目的实验操作A制备Fe（0H）3胶体将NaOH浓溶液滴加到饱和FeCl3溶液中B配制氯化铁溶液将氯化铁溶解在较浓的盐酸中再加水稀释C确定Na2S03样品是否部分被氧化取样于试管中，加入稀硝酸酸化，再滴加BaCl2溶液，观察是否有白色沉淀生成D检验乙醇发生消去反应生成乙烯将生成的气体直接通入盛有酸性咼锰酸钾溶液的试剂瓶，观察溶液是否褪色答案】B解析】A、制备氢氧化铁胶体应该将饱和FeCl3溶液滴入沸腾的蒸馏水中，A错误；B、铁离子水解，配制氯化铁溶

液时应该将氯化铁溶解在较浓的盐酸中再加水稀释，B正确；C、稀硝酸能氧化亚硫酸钠，应该用盐酸酸化,C错误；D、生成的乙烯中含有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误，答案选B。考点二醇类1.概念：醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CH0,饱和一元醇的通式为n2n+2xCH0Hn2n+1分类（1）按烃基种类分；f脂肪醇,^：CH3CH2（）H按烽丛类别芳香醇，如:芳香醇，如:按於以数H'元醇，如：屮醇、乙醇按於以数H二元醇，如：乙二醇I元醇，如：丙［醇羟基与链烃基相连的化合物。如：CH—0H（脂肪醇）、O—CH—0H（芳香醇）。252最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，（2）按羟基数目分：CHe-OH乙二醇：分子式：C2H6O2结构简式：^_0H物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198°C，熔点-11.5°C，密度是1.109g/mL,易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。CHe-OH丙三醇：分子式：C3H803结构简式：CH-0H383CHe-OH物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290C。它的吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CHOHch2（）hCH2OH<H>—ICEI■111Oiloil（HI状态液体液体液体

溶解性易溶于水和乙醇3．醇的命名命名原则：将含有与羟基（一OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。例：用系统命名法对下列物质命名2-丙醇42-丙醇4．醇的沸点变化规律ch2-ch-ch3OHOH1,2-丙二醇1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。2）醇碳原子数越多。沸点越高。醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（一NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。5．醇的物理性质和碳原子数的关系：（1）1〜3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道;（2）4〜11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。6.醇的化学性质规律⑴醇的化学性质首先，铜被氧化为⑴醇的化学性质首先，铜被氧化为CuO：2Cu+O2HO：2HI2CuO，然后，CuO与CH3CH2OH反应生成乙醛、铜和O^H：::O^H：::一」Cu总反应为2CHCHOH+O—―〜2CHC0H+2H0。22△32乙醇发生催化氧化反应时，分子中H—0键和连有羟基的碳上的C—H键同时断裂。⑵消去反应消去反应发生的条件和规律：醇分子中，连有羟基（—0H）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：—C—C厶■—C—C—H+；HOH：aaJMil■■M・ilIBr|・■A11与羟基（-0H）相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：典例1（2017届吉林省白城市二模）分子式为CH0的醇，能被酸性KMnO溶液氧化成CH0，则符合此条51245102件的醇的同分异构体（不考虑立体异构）最多有（）4种B.5种C.6种D.3种【答案】A【解析】C5Hi2O的酹,能被酸性KMnOr；容液氧化成QHjQ,则符合此条件的醇必须有两个以上。-H〔官能团羟基所连的碳原子叫。碳原子，这个碳原子上所连的H原子叫-H）,符合此条件的同分异构体有1-戊酉亨、2-甲基-1-丁酉亨「-甲基-1-丁酉亨和2；2-二甲基丙酉亨、共有4种、所以A正确C-典例2（2017届河南省高中毕业年级考前预测）下列关于有机物的说法正确的是CHBr有7种同分异构体511匸匸f：址•能发生取代、加成、氧化、消去等反应合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料溴丙烷水解制丙醇和丙烯与水反应制丙醇的反应类型相同【答案】B【解析】A.C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷，对应的一溴代烷分别有3种、4种、1种共有8种同分异构体，故A正确；B.匸•厂_中含有醇羟基，可以发生取代（酯化）、醇的催化氧化、醇消去等反应，另外苯环可发生加成反应，故B正确；C.光导纤维是无机非金属材料，而合成纤维是有机合成材料，故C错误；D.溴丙烷水解制丙醇是取代反应，而丙烯与水反应制丙醇是加成反应，故D错误；答案为B。

【总结提升】⑴醇的消去反应①醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。②一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数⑵醇的催化氧化反应规律醇发生催化氧化反应时，分子中H—O键和连有羟基的碳上的C—H键同时断裂醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。»生成醛，如R—CH2OH—R—CHO生成酮，如R—CHOHfR—C—R'ch3没有H丨*•不反应，女口H3C—C—OH不能发生催化氧化ch3考点二精练：1．）下列说法正确的是A.按系统命名法，的名称为2-1．）下列说法正确的是A.按系统命名法，的名称为2-甲基-3，5-二乙基己烷B.用Na2C03溶液能区分CH3COOH、CH3CH2OH、苯和硝基苯四种物质B.C.D.CCl分子的比例模型:42-C.D.CCl分子的比例模型:42-甲基丁醇的结构简式OH【解析】A、按系统命名法，烷烃的【解析】A、按系统命名法，烷烃的的名称为2,5-二甲基-3-乙基-庚烷，故A错误；B、Na2CO3溶液和CHCOOH.CHCHOH、苯、硝基苯四种物质混合后的现象分别是：产生气泡；互溶；分层、上层是油状物；分层、下层是油状物，现象不同，可以鉴别，故B正确；C、两种二肽互为同分异构，水解产物可能是相同的氨基酸，如：一分子甘氨酸和一分子丙氨酸形成的二肽中有两种构成方式，但二肽水解时的产物相同，故C错误；D、等质量的甲烷、乙烯、1,3-丁二烯分别充分燃烧，所耗用氧气的量按照甲烷、乙烯、1，3-丁二烯依次增加，故D错误。2．（2017届河南省南阳市第一中学高三第三次模拟）下列关于有机物的说法不正确的是

相同条件下的沸点：丙三醇＞乙二醇〉乙醇〉乙烷〉甲烷将浸透了石蜡油的石棉放在大试管底部，大试管中加入碎瓷片，加强热，将产生的气体持续通入溴的四氯化碳溶液中，红棕色逐渐变浅，最终褪色—C3H7和一C2H5O各取代苯分子中的一个氢原子形成的二元取代物的同分异构体有24种a薄荷醇中至少有12个原子共平面【答案】D【解析】乩在相同条件下，分子中的轻基越參，醇的沸点就越高；丙三罄有3个轻基，乙二醇有2个瓮基,乙酹分子有1个瓮基，常温下它们都是滋体。液体的沸点比气体的高。乙烷和甲烷都是气体，两者互为同系物,同系物中碳原子数越多的沸点越高。综上所述，相同条件下的沸点：丙三醇〉乙二醇〉乙醇＞■乙烷＞■甲烷，A正确；B_将浸逶了石蜡油的石棉放在犬试管底部，大试管中加入辞瓷片，期强热，石蜡油发生裂化反应，裂化产物中含有不饱和烧，将产生的气体持续通入溟的四氯化碳滚液中，不饱和烧可以■与溟发生加成反应，所以■红棕色逐渐变浅，最终褪色，B正确：C有正丙基和异丙基2种结构：一C田如可能是乙醇分子失去一个H,也可能是二甲讎分子失去一个H,两种情况共有4种结构。因此，Ym曲和两种基团各取一种共有g种组合，每种组合的两种基团取代苯分子上的两个H,分别有邻、间、对勺种情况，所以一CjH丁和一C田5。各取代苯分子中的一个氢原子形成的二元取代物的同分异构体有24种,E正确；D一薄荷酹I的分子式CjoHjoOj分子中所有的碳原子都是饱和的，根据甲烷分子的正四面体结构可知，分子中10个C原子和輕基上的2个原子是不可能全部共面的。6元环上只有4个C原子共面,其他原子都不可能与这4个碳原子共面，不可能找到12个原子共面°综上所述，D不正确°选D。3．（2017届天津市耀华中学高三第二次校模拟）下列说法不正确的是用溴水一种试剂可将苯、四氯化碳、乙烯、乙醇、苯酚鉴别开组成为CHO的醇与乙二酸在一定条件下生成二元酯的种类有10种410二糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖反应，最多消耗1molBr2反应，最多消耗1molBr2，则分子中所有碳原子可能在同一平面且与足量溴水【答案】C【解析】溟单质易滚于有机溶剂，苯的密度比水小，且不溶于水，从溟水中萃取溟，出现分层，上层为橙红色，下层为水层，CCh的密度大于水，且不滚于水，从溟水中萃取溟，出现分层，上层为水层，下层为橙红色，乙烯能使溟水褪色，乙酹易滚于水，不出现分层,苯酚与溟水反应生成白色沉淀，因此可以■用③④"①每C-严溟水鉴别,故A说法正确：B、QHw的结构简式礁賂形式）为:C-C-C-Oxc,轻基的位墨有4种，与乙二酸反应生成二元酣，如果是同醇，形成4种，二种不同的罄与乙二酸反应有&种，因此与乙二酸形成二元酣的结构有10种，故E说法正确,G淀粉和纤维素水解最终产物是葡萄糖，但二糖水解不一定都是葡萄糖，如匿糖，匿糖水解成葡萄糖和果糖，故C说法错误,D.苯环是平面正六边形，乙烯属于平面形；镂基中碳原子是sp2杂化，属于平面结构，瞇键中氧原子属于sp2杂化，属于平面结构，因为碳碳单键可以旋转，因此此有机物中所有碳原子可能共面，此有机物中酚轻基的邻位、对位碳原子上没有氢原子，因此不能与溟■发生取代,lmol此有机物含有lmol碳碳艰键，需要lmolBnS生加成反应，故D说法正确。4.（2017届江西省赣州市高三第二次模拟考试）有机物M、N、Q的转化关系为，下列说法正确的是（）“s匚gM至N的反应类型是取代反应B.N的同分异构体有6种可用酸性KMnO溶液区分N与QD.0.3molQ与足量金属钠反应生成0.15N个H4A2【答案】C【解析】A.M至N的反应类型是是烯烃的加成反应，故A错误；B.4个碳的链有两种，分别为C—C—C—C，C—C（C）—C,C—C—C—C的二氯代物有6种（包括N），C—C（C）—C的二氯代物有3种，则N的同分异构体有8种，故B错误；C.醇能被酸性高锰酸钾氧化，而卤代烃不能，则可用酸性KMnO溶液区分N与Q,故C4正确；D.每个Q分子内有2个羟基，则0.3molQ与足量金属钠反应生成0.3NA个屯，故D错误；答案为C。考点三酚分子式：CHO；结构式：略；结构简式：或66物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。苯酚放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。三．苯酚的化学性质苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。1.跟碱的反应——苯酚的酸性苯酚俗称石炭苯酚放入水中，溶液变浑浊，加入氢氧化钠溶液，变为透明澄清。苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。+叭一©r°恥+h山向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。现象；溶液又重新变浑浊。结论：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。(o)-+HC—[or_0H4-NiClONiOH(O)+C02+H20->(o)【名师点拨】苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质确不同？当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。2．苯环上的取代反应前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加成反应，产物可能是什么？请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。(强调三溴苯酚中三个溴原子的位置)。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。【名师点拨】苯酚与苯发生卤代反应有何不同？在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。苦味酸在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。3．显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色。4．加成反应0H0H环己醇催化剂0H0H环己醇催化剂CnO沁加歉■四．苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成OHOHH-OHnHOHOHH-OHnH2O典例1（2017江苏）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是实验操作和现象实验结论A向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀苯酚浓度小B向久置的NaSO溶液中加入足量BaCl溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀232盐酸，部分沉淀溶解部分Na2SO3被氧化C向20%蔗糖溶液中加入少量稀HSO，加热；再加入银氨溶液；未出现银镜24蔗糖未水解D向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色溶液中含Br2【答案】B【解析】A.向苯酎溶液中加少量的浓溟水，生成的三溟苯酚可以5容解在过量的苯酚滚液中，所以无白色沉淀，A错误'B.沉淀部分滚解，说明还有一部分不溶解，不滚解的一定是硫酸酿滚解的是亚硫酸酿所以亚硫酸钠只有部分被氧化，B正确，C.银镜反应是在碱性条件下发生的，本实殓中没有加入碱中和做催化剂的稀硫酸，所以无法发生银镜反应，从而无法证明匿糖是否水解，C错误,D.滚液变蓝,说明有碘生成或本来就有碘分子。能把碘离子氧化为碘的黄色溶液除了可能是溟水外，还可能是含其他氧化剂〔如盼）的滚液,当然黄色溶液也可能是稀的碘水,所以D错误o答案选Bo典例2（2017天津）黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是OHO汉黄苓索汉黄芩素的分子式为CHO16135该物质遇FeCl溶液显色1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2与足量H发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种【答案】B。【解析】A、汉黄岑素的分子式为CH0,A错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl溶液反应呈紫色，161253B正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1mol溴水反应，碳碳双键可以与1mol溴水发生加成反应，故1mol该物质最多可以消耗2molBr，C错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。考点三精练：1.（2017届天津市耀华中学高三第二次校模拟考试）生产、生活中处处有化学，下列有关说法正确的是工业生产玻璃、水泥、漂白粉，均需要用石灰石为原料某雨水样品放置一段时间后，pH由4.68变为4.00，是因为水中溶解的CO增多药皂中含有的苯酚具有强氧化性，能杀菌消毒胶体具有介稳性的主要原因是因胶体粒子所作的布朗运动使它们不容易聚集成质量较大的颗粒而沉降下来【答案】A【解析】A.生产玻璃原料是石英砂、纯碱和石灰石，生成水泥的原料是粘土、石灰石等，生成漂白粉原料氯气和消石灰；石灰石熾烧生成生石灰，生石灰与水反应生成消石灰，因此上述三种物质生产中均需要石灰石为原料，故A正确；E、雨水的pH=4.68,此雨水是酸雨，因为溶解£6的缘故，pH由4.68-^4_00,是因为讯妊被氧气氧化成ILSO4,故B错误,G、药皂中加入苯酚，利用其有毒，进行杀菌消毒，故C错误,D、胶体吸附带电徽粒，同种胶粒带有相同电荷，相互排斥，因此胶体具有介稳性，故D错误。2．（2017届天津市和平区三模）化学实验安全处理不正确的是（）苯酚沾在皮肤上用大量水冲洗金属钠着火时，立即用沙子盖灭制备氯气时，应用NaOH溶液吸收多余的氯气制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加碎瓷片【答案】A【解析】A、苯酚对皮肤有腐蚀性，不小心沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤，故A说法错误；B、金属钠着火应用沙子灭火，隔绝空气，不能用水或泡沫灭火器，故B说法正确；C、氯气与氢氧化钠反应，能够消除氯气，故C说法正确；D、液体与液体加热反应，需要加入碎瓷片，防止暴沸，故D说法正确。3．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是分子中所有的原子共面1molEGC与4molNaOH恰好完全反应易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应遇Fee—溶液发生显色反应【答案】CD【解析】试题分析：A一分子中，直接相连的两个饱和碳原子一定不能共面，A项错误；Blmol有机物质中含有的酚瓮基，可以_和mmol的氢氧化钠发生中和反应，E项错误；U该有机物质中含有罄輕基，易发生氧化反应和取代反应，含有萊环，难发生加成反应，（H页正确；D该有机物质中含有酚轻基，能和氯化铁发生显色反应，D项正确,答案选CD。4．麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是（）分子式为C17H23O6不能与FeCl3溶液发生显色反应在一定条件下可发生加成、取代、消去反应1mol麦考酚酸最多能与3molNaOH反应【答案】D【解析】试题分析：A、根据有机物的结构简式得出分子式为C17H20O6,A错误；B、有机物的结构中含有酚羟基，能和氯化铁发生显色反应，B错误；C、有机物的结构中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应，含有酯基和羧基可以发生取代反应，不能发生消去反应，C错误；D、有机物的结构中含有酯基、羧基、酚羟基各1mol，能和3molNaOH反应，D正确.故选D。5．（2017届湖南省衡阳市高三下学期第三次联考）下列各实验的原理、操作、现象和结论均完全正确的是证明某红棕色气体是溴蒸气还是NO2,可用AgNO3溶液检验，观察是否有沉淀生成将点燃的镁条迅速投入到集满CO2的集气瓶中，观察到镁条在集气瓶底部继续燃烧实验室用氢氧化钠标准溶液滴定未知浓度的醋酸溶液时，选用甲基橙做指示剂向盛有5mL苯酚溶液的试管中滴入2~3滴稀溴水，边加边振荡，立即观察到有白色沉淀生成答案】A【解析】A.AgNd与HNCh.N6、NO均不反应.而可以与溟溶于水后少量电离产生的股-迅速反应生成黄色沉淀，反应极为灵敏，是鉴定溟的常用方法；故A正确；B.集气瓶会炸裂，故B错误；C、用氢氧化钠滚液滴定醋酸滚液是强碱滴定弱酸的中和滴定.在等当量点〔等当点）时，溶液略带碱性（因为此时醋酸已被完全中和，但生成的醋酸钠要被水解而产生醋酸和氢氧化钠，醋酸徽弱电离而氢氧化钠强烈离解使液略显碱性因此要用变色范围在pH8.0-10_0之间的酚酎指示剂一石蕊指示剂变色范围是PH5.0-8.0,甲基橙的变色范围是pH3.^A?都不适合。故C错误；D.生成的三溟萊酚濬解在过量的萊酚中，故D错误；故选Ao6．（2017届安徽省淮北市第一中学高三最后一卷）下列关于有机化合物的说法正确的是乙烯能够使溴水褪色，是因为乙烯和溴水反应生成了2—溴乙烷将红热的铜丝插入到1—丙醇中，可以制得丙酮OH和苯酚互为同系物分子式为C10H12具有两个邻位链烃取代基的芳香烃有4种（不考虑立体异构）