2023版高考化学总复习专题十二烃的含氧衍生物-醛、羧酸、酯教学案苏教版

课时4烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯[2023备考·最新考纲]1．掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。2.了解醛、羧酸、酯的重要应用及合成方法。考点一醛的结构与性质(考点层次B→共研、理解、整合)1．醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶2.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有复原性，其氧化、复原关系为醇eq\o(,\s\up10(氧化),\s\do8(复原))醛eq\o(→,\s\up10(氧化))羧酸以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：(1)氧化反响①银镜反响CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up10(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；②与新制Cu(OH)2悬浊液的反响CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(2)复原反响(催化加氢)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))CH3CH2OH。提醒：①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反响时碱必须过量且应加热煮沸。③银镜反响口诀：银镜反响很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。教材eq\o(,\s\up10(VS))高考1．(RJ选修5·P592改编)某有机物的结构简式为，以下对其化学性质的判断中，不正确的选项是()A．能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反响D．1mol该有机物只能与1molH2发生加成反响答案D2.(溯源题)(2023·上海化学，40)甲醛和新制氢氧化铜的反响显示了甲醛的复原性，发生反响的化学方程式通常表示如下：HCHO＋2Cu(OH)2→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O假设向足量新制氢氧化铜中参加少量甲醛，充分反响，甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，设计一个简单实验验证这一判断。①主要仪器：试管酒精灯②可供选用的试剂：硫酸铜溶液甲醛甲酸氢氧化钠溶液____________________________________________________________________________________________________________________________答案向试管中参加2mL10%的NaOH溶液，然后向其中滴加2%的CuSO4溶液4～6滴，产生Cu(OH)2蓝色絮状沉淀，取少量反响后的溶液，参加到新制Cu(OH)2悬浊液中，加热煮沸，观察有无砖红色沉淀产生，假设有证明含有甲酸或甲酸盐，否那么不含有甲酸或甲酸盐。探源：此题源于教材SJ选修5P79“活动与探究〞及拓展应用，对醛的性质进行了考查。[拓展性题组]题组醛的结构与性质1．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，以下有关说法正确的选项是()eq\x(a)eq\o(→,\s\up10(HBr),\s\do8(一定条件))eq\x(b)eq\o(→,\s\up10(NaOH溶液))eq\x(c)eq\o(→,\s\up10(O2Cu),\s\do8(△))eq\x(d)eq\o(→,\s\up10(①银氨溶液),\s\do8(②H＋))eq\x(e)eq\o(→,\s\up10(＋c),\s\do8(浓硫酸，△))eq\x(f)A．假设a的相对分子质量是42，那么d是乙醛B．假设d的相对分子质量是44，那么a是乙炔C．假设a为苯乙烯(C6H5—CH=CH2)，那么f的分子式是C16H32O2D．假设a为单烯烃，那么d与f的最简式一定相同解析A项中假设有机物a的相对分子质量是42，那么其分子式为C3H6，那么d为丙醛；B项中假设有机物d的相对分子质量为44，那么有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中假设有机物a为苯乙烯，那么有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，那么有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。答案D2．某学生做乙醛复原性的实验，取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管里混合后参加0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是()A．氢氧化钠的量不够 B．硫酸铜的量不够C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够解析该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加NaOH还缺乏以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。答案A3．肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业上可通过以下反响制得：＋CH3CHOeq\o(→,\s\up10(一定条件))＋H2O，以下说法不正确的选项是()A．肉桂醛的分子式为C9H8OB．检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛：参加酸性KMnO4溶液，看是否褪色C．1mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5molO2D．肉桂醛分子中含有的官能团：醛基、碳碳双键解析根据肉桂醛的结构简式确定其分子式为C9H8O，A正确；检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液，因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；根据肉桂醛的结构简式可知，1mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5molO2，C正确；肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，D正确。答案B4．(2023·大纲卷)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反响。该化合物可能的结构简式是()解析遇FeCl3发生显色反响说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反响说明含有醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有A项符合要求。答案A【规律总结】醛反响的规律(1)但凡含有醛基的化合物均具有氧化性、复原性，1mol的醛基(—CHO)可与1mol的H2发生加成(复原)反响，与2mol的Cu(OH)2(新制悬浊液)或2mol的[Ag(NH3)2]＋发生氧化反响。(2)分子组成相对分子质量CnH2n＋1CH2OH——MrCnH2n＋1CHO——Mr-2CnH2n＋1COOH——Mr＋14考点二羧酸、酯(考点层次B→共研、理解、整合)1．羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反响时的主要断键位置如图：①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-＋H＋。②酯化反响CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH发生酯化反响的化学方程式为CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up10(浓H2SO4),\s\do8(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。2．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。(2)酯的物理性质eq\x(\a\al(低,级,酯))eq\a\vs4\al(——具有芳香气味的液体,——密度一般比水小,——水中难溶，有机溶剂中易溶)(3)酯的化学性质＋H2Oeq\o(,\s\up10(无机酸),\s\do8(△))＋R′OH。＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))＋R′OH。特别提醒酯的水解反响为取代反响；在酸性条件下为可逆反响；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反响能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。教材eq\o(,\s\up10(VS))高考1．(RJ选修5·P633)有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀和E生成。写出下述变化的化学反响方程式。(1)A→B(2)B→C(3)B→D(4)D→E答案(1)CH3CH2OOCH＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH3CH2OH＋HCOONa(2)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(浓H2SO4),\s\do8(170℃))CH2eq\o(=,\s\up10(CH2↑＋H2O,32CH3CH2OH＋O2催化剂),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O(4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2.(溯源题)(2023·江苏化学，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如下图。以下有关化合物X的说法正确的选项是()A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反响C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反响解析由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反响，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反响，1molX最多能与3molNaOH反响(与—COOH反响1mol，与酚酯基反响2mol)，D错误。答案C探源：本考题源于教材SJ选修5P82“羧酸的性质和应用〞，对—COOH性质的进行考查。[拓展性题组]题组一多官能团的识别与有机物性质的预测1．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反响如下图。以下有关说法不正确的选项是()A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色B．B中含有羧基与羟基两种官能团，能发生消去反响和酯化反响C．1molM与热的烧碱溶液反响，可消耗2nmolNaOHD．A、B、C各1mol分别与金属钠反响，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2解析由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反响和酯化反响，B正确；1molM的单体可以消耗2molNaOH，那么1molM可消耗2nmolNaOH，C正确；M与A均属于高分子聚合物，1molA消耗nmol金属钠，放出气体的物质的量为eq\f(n,2)mol，D错误。答案D2．在阿司匹林的结构简式(如下图)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反响时断键的位置是()A．①④ B．②⑤C．③④ D．②⑥解析⑥处发生NaOH与—COOH的中和反响，②处是酯在NaOH溶液中的水解。答案D3.(2023·吉林模拟)物质X的结构简式如下图，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。以下关于物质X的说法正确的选项是()A．X分子式为C6H7O7B．1mol物质X可以和3mol氢气发生加成C．X分子内所有原子均在同一平面内D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反响得到的气体物质的量相同解析X分子式为C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反响的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反响得到的气体物质的量相同。答案D题组二根据有机物的性质，确定官能团或有机物的结构4．(2023·合肥一模)优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：：①芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：＋RXeq\o(→,\s\up10(催化剂))＋HX(R是烃基，X为卤原子)②0.01molC质量为1.08g，能与饱和溴水完全反响生成3.45g白色沉淀，E不能使Br2的CCl4溶液褪色。③G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1，G与Na2CO3溶液反响放出气体。根据以上信息答复以下问题：(1)化合物A的名称为________；F的官能团结构简式为________________；C的结构简式为________________。(2)以下说法正确的选项是________(填选项字母)。a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b．C不存在芳香族醛类同分异构体c．D的酸性比E弱d．F不能使溴水褪色(3)①E与G反响生成H的化学方程式为_________________________________________________