高中化学之有机合成方法归纳

11有机合成第页共6页有机合成珀【知识构建】鼻一、有机合成的关键是(一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环1、碳链增长的途径：CHCHBr+NaCNTTOC\o"1-5"\h\z32CHCHO+HCNT3CHCHCHO+CHCHCHOT3232烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：KMnOZH^CH3CH►由醋酸钠制备甲烷：3、成环与开环的途径：成环：如羟基酸分子内酯化HOCHCHCOOHT22开环：如环酯的水解反应CpOC^I+2^OTCOOCH2(二)官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。1、至少列出三种引入C=C的方法：;女口；女口；女口2、至少列出四种引入卤素原子的方法：;女口；女口

⑶⑷⑴⑵⑶⑷3、⑶⑷⑴⑵⑶⑷3、4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法:5、在碳链上引入羧基的方法:口口顺椎口口皋二、中学常用的合成路线烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系R—H卤代卤■代桂R—XR—H卤代卤■代桂R—X水聲

重代R—（）Hgg時空加逐R—CHO—元合成路线R—CH=CH2一定条件卤代烃一一元醇一一元醛一一元羧酸一酯二元合成路线CH:—XCH2=CH2—―：•冥t二元醇T二元醛T二元羧酸—酯（链酯、环酯、聚酯）22芳香族化合物合成路线：CH.特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。皋三、有机合成题的解题思路皋典型例题：t：—COOITII，用反应流程图表示合成路线,Q严t：—COOITII，用反应流程图表示合成路线,为原料，并以Br2等其他试剂制取例1为原料，并以Br2等其他试剂制取练习1()1.用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯()2.在有机物分子中，不能引入羟基的反应是A.氧化反应氏水解反应C.消去反应D.加成反应()3.“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的

A.①②⑤B.②⑤⑦C.只有⑦⑧D.只有⑦00III()4.由1—丙醇制取coaizcnEci[3，最简便的流程需要下列反应的顺序应是a.氧化b还原c取代d加成e.消去f中和g.缩聚h.酯化A.b、dxf、g、hB.e、d、c、a、hC.a、e、d、c、hD.b、a、e、c、f()5.化合物丙(CHBr)由如下反应得到：CH0浓硫――H灯――丙(CHBr)48241048482则丙的结构不可能是A.CHCHCHBrCHBr3A.CHCHCHBrCHBr322C.CHCHBrCHBrCH33CHCH(CHBr)322D.(CH)CBr—CHBr322()的是下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物()的是下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物二CL二1-匚\A.CH3—CHZ—DHCHL'.占一CHL'.占一5CHCH—OHCH\TOC\o"1-5"\h\zCIIeCHsII7.写出以CHCICHCHCHOH为原料制备C=0的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。2222；；；。④。8.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为CHO2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

水解ch水解ch3iGH6也—点9HsCh:*CldHiqChABC①KMnO^OH-COOH乙二酸COQHDCOOHHTOCHCOOHOH水杨酸DCOOHHTOCHCOOHOH水杨酸提示:OH_CHCOOH+CHCHCOOH33OH_CHCOOH+CHCHCOOH3323R—CH==CH2过氧化物R—CH2—CH2—Br请回答下列问题:写出化合物C的结构简式化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。在上述转化过程中，反应步骤B—$。-Of请设计合理方案从’-合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH—fCH2===CH2高温—高压七CHlCH#

练习2化合物丙由如下反应得到：C4H8Br2Na—△醇C4H6（乙）――秫C4H6Br2（丙），丙的结构简式不可能是（）A.UH—CL1,-CH-.BrRrA.UH—CL1,-CH-.BrRrCb£—CH：：一r

-I?CIB格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br+Mg乙鹫CH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应，其中的“一MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2—丙醇，选用的有机原料正确的一组是（）A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛—氯甲烷和丙酮D.—氯甲烷和乙醛已知：①ROH+HBr（氢溴酸）^△"RBr+HO2c、rhto4『0RCH—CHR'RCHO+R'CHOIIAOHQIIA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：匕II1/R回伴占结詩回（3）写出ATE,ET