aromaticity优秀公开课课件

第三章芳香性

Aromaticity(一)Huckel’sRule如何才能使环状多烯体系最稳定？a.成键轨道全充满b.反键轨道全空c.非键轨道要么全空，要么全满满足以上条件的多烯烃电子数为4n＋2（n＝0，1，2…)，即遵循Huchel’sRule

是不是电子数满足

Huckel’sRule

的环状多烯

就具有芳香性呢？Nope!(二)三元环的体系能级图成键轨道反键轨道

1）环丙烯正离子

有芳香性环丙烯酮------有芳香性P432）环丙烯负离子4电子-----反芳香性环丁二烯4电子-----反芳香性(凡电子数符合4n的离域的平面环状体系)环丁二烯二正离子2电子-----芳香性(四)

五元环的体系6e反键轨道成键轨道成键轨道(2)环戊二烯负离子6电子体系芳香性亚甲基环戊二烯------芳香性P45环戊二烯酮------无芳香性3).二茂铁－夹心面包

（环戊二烯负离子与亚铁离子）芳香性比苯强

(1)环庚三烯6电子体系一个碳sp3无芳香性

(2)环庚三烯正离子6电子体系------芳香性烯亚甲环庚三烯P47环庚烯三酮P48

(六)八元环的体系成键轨道反键轨道2).环辛四烯双负离子10

电子体系----芳香性（七）九元环的体系成键轨道反键轨道环壬四烯负离子10e----有芳香性(八)轮烯轮烯:单键与双键交替的环状多烯烃类平面4n+2-------芳香性例如:[10]轮烯:10e符合4n+2规则,不共平面[14]轮烯:14e符合4n+2规则,不共平面[16]轮烯:16e不符合4n+2规则

[18]轮烯:18e符合4n+2规则,共平面,有芳香性(九)薁（天蓝烃）(萘的同分异构体）亲电取代反应首先在1位和3位卟吩(bŭfēn)（porphine)18电子体系，符合4n+2Hückel规则

有芳香性（十一）同芳香性（P54）同芳香性特点:1.符合4n+2规则2.环内含有一个或几个sp3杂化碳原子,这些原子破坏了离域π体系的物理连续性,但并不影响离域体系.3.sp3杂化碳原子既不参加在离域体系之中,也不阻碍离域π体系的存在.4.具有芳香性化合物的特性.ThankYou!1.AromaticityandHuckel’sRuleIn1938,aGermanchemistErichHuckelrecognizedthedifferencebetweenthemandgeneralizedthisobservationinto

Huckel’sRule-------anyplannar,cyclic,conjugatedsystemcontaining(4n+2)Pielectrons

(wherenisaninteger)experiencesunusualaromaticstabilization第七节非苯芳烃AromaticityandHuckel’sRuleMolecularOrbitaltheory-------inbenzeneAromaticityandHuckel’sRuleMolecularOrbitaltheory-------incyclooctatetraeneAromaticityandHuckel’sRuleOtherAromaticmolecules:1，6-桥连[10]-轮烯[