有机化学课件(00013)市公开课金奖市赛课一等奖课件

第五章旋光异构本章要点：1.掌握旋光异构、内消旋体、外消旋体等概念2.纯熟掌握费歇尔投影式3.纯熟掌握D、L及R、S构型命名法第1页第1页一、物质旋光性第2页第2页旋光仪原理示意图旋光性物质右旋物质“+”左旋物质“-”偏振光旋光性旋光度α比旋光度第3页第3页二、旋光性和分子结构关系1.对称面旋光性手征性分子（不对称分子）第4页第4页2.

对称中心CH3CH3HCOOHCOOHHHH第5页第5页

手征性分子：当一个分子不存在对称原因时，该分子实物和镜象不能重叠。简称不对称分子。

不对称碳原子(手性碳原子)：

三、含一个不对称碳原子旋光异构体1.

对映异构体和外消旋体第6页第6页返回第7页第7页乳酸第8页第8页互相呈实物与镜像关系，它们熔点相同，酸性相同，普通化学性质相同，比旋光度数也相同，只是旋光方向相反。这样异构体叫光学对映体。

（+）-乳酸（-）-乳酸第9页第9页第10页第10页等量光学对映体混合时，左旋体所含有旋光度，正好被其右旋体抵销，因此失去了旋光性。这种特殊混合物，称为外消旋体。（±）表示外消旋体。2.

费歇尔（Fisher）投影式旋光异构现象：投影原则是：把与手性碳原子结合左右横向两个键伸向手性碳原子前面，即伸向观测者；把上下竖立两个键伸向手性碳原子后面。常称为“横前竖后”，即横键朝前，竖键朝后意思。第11页第11页原则写法是把碳链写在上下竖立位置，并把氧化态较高基团放在碳链上端，把其它原子或基团放在左右横向位置。第12页第12页费歇尔投影式写法注意点：1.

投影式不能离开纸面旋转。2.

投影式在纸面旋转180º和360º，结构保持不变。3.

投影式在纸面旋转90º和270º，结构变成它对映体。4.

固定一个基团，其它三个基团依次旋转，构型不变。第13页第13页要求：1.给出费歇尔投影式能想象出立体结构。2.立体结构能用费歇尔投影式表示。3.

构型及其表示办法⑴Ｄ,Ｌ构型(相对构型)表示法

绝对构型：原子或基团在空间真实排列。第14页第14页Ｄ构型不一定是右旋，也不一定是左旋。构型与旋光方向之间没有简朴联系。第15页第15页⑵Ｒ,Ｓ构型表示法这种办法依据化合物实际模型或投影式就能鉴定构型。

命名原则：它先按顺序规则将与手性碳原子所连四个原子或基团拟定一个从大到小优先顺序（如ａ＞ｂ＞ｃ＞ｄ），然后让顺序最小原子或基团（ｄ）远离观测者（向最小基团方向观测）若ａ→ｂ→ｃ排列顺序是顺时针排列就称为Ｒ型，相反反时针排列就称为Ｓ型。

第16页第16页透视式第17页第17页R-甘油醛S-甘油醛第18页第18页⑶R/S与D/L比较①均表示构型,R/S绝对构型，D/L相对构型②含有多个不对称碳原子时，D/L以最后一个不对称碳原子构型来定，R/S每一个都需标明。

③D/L表示法与Ｒ/Ｓ表示法没有相应关系第19页第19页四、

含有两个不对称碳原子旋光异构体1.

含两个不相同不对称碳原子第20页第20页ⅠⅡIIIⅣ(2R,3R)-(-)-赤藓糖D-(-)-赤藓糖(2S,3S)-(+)-赤藓糖L-(+)-(2S,3R)-(-)-苏阿糖D-(-)-(2R,3s)-(+)-苏阿糖L-(+)-第21页第21页Ⅰ和Ⅱ；Ⅲ和Ⅳ是对映体Ⅰ和Ⅲ或Ⅳ；Ⅱ和或ⅢⅣ是非对映体非对映体：不但旋光性不同，其它物理性质不同，化学性质也不完全相同。差向异构体：若含有n个不相同不对称碳原子,则有2n个旋光异构体第22页第22页2.

含两个相同不对称碳原子酒石酸(2R,3S)(2S,3R)(2S,3S)(2R,3R)Ⅰ和Ⅱ是相同化合物Ⅲ和Ⅳ是对映体第23页第23页内消旋体：含有不对称碳原子非手性分子，用i或meso表示。五、含有不对称碳原子环状化合物

第24页第24页第25页第25页六、