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有机化学OrganicChemistry联系方式

E-mail:课时安排总学时:90其中理论60学时,实验30学时2-5周熔,沸点测定水蒸气蒸馏和减压蒸馏折射率测定和模型I萃取,纸色谱7-10周旋光度测定和薄层色谱乙酰水杨酸的制备模型作业II部分化合物性质12-13周实验复习实验考查

一、有机化合物和有机化学第一章绪论(Introduction)17世纪,物质按来源分为:动物物质植物物质矿物物质无机物(inorganiccompound)有机物(organiccompound)1828武勒(FriedrichWohler)偶然用无机物合成了有机物——尿素:novitalforce

NH4Cl+AgOCN O NH4OCN -------> NH2-C-NH2Ammoniumcyanate Urea (无机物) (有机物)武勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点,即都含有碳元素,葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule)把有机化合物定义为碳的化合物。肖莱马(C.Schorlemmer)提出,可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体,把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物,因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。二、有机化合物的特点

结构特点:分子组成复杂,如VB12:C63H90N14PCo数目繁多,2600万种以上同分异构体的普遍存在

具有相同的分子式而性质和结构不相同的化合物叫做同分异构体,这种现象叫做同分异构现象(Isomerism)。它分为构造异构和立体异构两大类。

三、为什么要学习有机化学2.有机化学在现代科学技术中的定位——有机化学是许多现代科学技术的基础

相关学科:医药学(药物化学,天然药物化学、病理学、分子病理学,分子免疫学、分子遗传学、药理学、分子药理学、生化分析等)农业(农业化学,农用化学品等)生命科学(生物化学,分子生物学、组织化学等)石油(石油化工等)材料科学(高分子化学,功能材料等)食品(食品化学,营养学,添加剂等)日用化工(染料,涂料,化妆品等)3.生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力有机化学在生命科学发展中的重要作用理论基础、研究工具、阐明本质

诺贝尔化学奖最近绝大部分被生命科学工作者获得20世纪90年代出现的新兴学科《化学生物学》(Chemicalbiology)化学与生命科学之间关系的新定位,用化学的语言去描述生命现象目的是鼓励更多的化学家和生物学家参与利用化学手段研究生命体系的过程及调控。(如:1995年哈佛大学化学系就更名为DepartmentofChemistryandChemicalBiology)四、怎样学习有机化学?以有机化合物结构与性质的关系为主线Suggestions:

PreparelessonsbeforeclassTakelecturenotes

Keepupwithyourstudying

Workstudyingquestions有时还采用更简单的键线式。如:书写结构式应该规范,下列式子都是错误的。上述各种结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式,并没有反映出分子中各原子和基团在空间的排布(称为构型)。准确应称为构造式,它只能是有机化合物分子立体模型的投影式。结构structure构造constitution分子中原子互相连接的方式和次序构型configuration构象conformation甲烷原子在空间排布方式七、共价键的属性键能——打断键所需能量,是化学键强度的主要标志之一,键能越大键越稳定。

2.

键长——成键原子的核间距离3.

键角——共价键之间夹角

4.键的极性与极化——可了解成键原子间的电荷分布,进而了解分子反应时在什么部位发生反应

决定分子空间构型

键的极性大小取决于成键原子的电负性差,电负性差越大键的极性越大。δ的物理意义;微弱,相对,局部断裂的方式主要取决于反应物的分子结构和反应条件八、有机化学反应的类型(一)共价键的断裂方式均裂(homolysis)——游离基反应(freeradicalreaction)

特点:键合原子电负性相差小,气相反应或非极性溶剂中的液相反应,被高温、光,过氧化物催化,中性介质。异裂(heterolysis)——离子型反应(ionicreaction)

特点:键合原子电负性相差大,极性溶剂,极性介质,酸碱催化

反应的中间体:碳正离子、碳负离子和碳游离基等特性:非常活泼,不稳定,寿命短促

碳正离子碳负离子碳游离基中间体和过渡态:

中间体处于能谷,能检测出其的存在。而过渡态处于能峰,是一种假想态AB+C(二)有机反应的类型有机化学反应可简单表述如下:反应底物试剂产物有机反应分为游离基反应(freeradicalreaction)、离子型反应(ionicreaction)和协同反应(concertedreaction)等三大类。离子型反应中,缺电子的碳正离子在反应时需与能供给电子(富有电子)的试剂作用。如OH-、RO-、Br-、CN-、H2O、ROH、NH3、RNH2等,这些能供给电子的试剂称为亲核试剂。

由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。富有电子的碳负离子在反应时需要与缺电子试剂作用,如H+、Cl+、Br+、NO2+、RN2+、R3C+等带正电荷的试剂,这些缺电子试剂称为亲电试剂。

Note:亲电与亲核是相对的

由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。九、有机化合物的分类根据分子中碳原子的连接方式(碳链的骨架)

根据决定分子主要化学性质的特殊原子或基团(称为官能团或功能基)。(一)根据碳链骨架分类1.开链化合物(脂肪族化合物)

丁烷 1-丁烯

2.碳环化合物

(1)脂环族化合物

(2)芳香族化合物

甲苯

联苯1,3-环戊二烯

环己烷呋喃

吡啶3.杂环化合物(二)根据官能团分类

十、研究有机化合物的方法分离、纯化——>物理常数测定——>元素分析——>光谱分析——>结构式确定——

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