糖和苷要点课件

第二章糖和苷学习重点及难点1.掌握苷的分类、糖的过碘酸氧化反应、苷键构型的测定。2.熟悉苷键裂解的酸催化水解、乙酰解、碱催化水解、酶催化水解及糖的糠醛形成反应。3.了解单糖、低聚糖和多糖的类型、糖的羟基反应、糖和苷的提取分离方法。1.绝对构型

离端基碳最远的碳原子的构型

D型／L型(Haworth式限于羰基碳与该原子成环的）-------单糖的立体化学

Fischer式：末端手性碳上OH向右--D型糖；OH向左--L型糖Haworth式:末端手性碳上大基团向上--D型糖；向下--L型糖2.相对构型α和βC1-OH和C5（六元氧环糖－吡喃型）或C4（五元氧环糖－呋喃型）上的大取代基为同侧，为β型C1-OH和C5

或C4

大取代基异侧，为α型-------单糖的立体化学第二节糖和苷的分类

ClassifyofSaccharidesandGlycosides一、单糖monosaccharides

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已发现200多种,3C~8C,多以结合态存在。是组成糖类及其衍生物的基本单元。1.五碳醛糖aldopentosesL-阿拉伯糖(L-arabinose,ara)。一、单糖monosaccharides

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2.六碳醛糖aldohexosesD-葡萄糖(D-glucose,

glc)一、单糖monosaccharides

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3.六碳酮糖（ketohexose）:D-果糖（fructose,fru）

一、单糖monosaccharides

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4.甲基五碳糖methylaldopentosesL-rhamonose，rha（鼠李糖）一、单糖monosaccharides

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6.氨基糖（amino-sugar）:

庆大霉素、新霉素卡那霉素、链霉素（氨基糖苷类抗生素）(天然多为2－氨基－2－去氧醛糖)一、单糖monosaccharides

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7.去氧糖（deoxy-sugars）：常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2，6-二去氧糖及其衍生物，多见于强心苷、微生物代谢产物中，具有一些特殊性质。(一个或两个羟基被氢取代)Oleandrose（夹竹桃糖）红霉糖一、单糖monosaccharides

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9.糖醇：(羰基被还原)D-sorbitol（D-山梨醇）L-卫矛醇10.环醇－－－单糖葡萄糖glucoseGlc阿洛糖alloseAll半乳糖galactoseGal甘露糖mannoseMan鼠李糖rhamnoseRha木糖xyloseXyl果糖fructoseFru阿拉伯糖arabinoseAra一、单糖monosaccharides

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11.糖的磷酸酯：

phosphoglucoside(葡萄糖磷酸酯

)是生命过程中糖类的重要衍生物。在亲核取代中磷酸酯离子比氢氧离子更易离去，在目前寻找anticancerandanti-HIV新药开发中备受关注。一、单糖monosaccharides

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-----苷的提取与分离2、多糖的提取提取溶剂：水。 有的也可用稀醇、稀碱、稀盐溶液或二甲基亚砜提取杂质分离：可利用多糖不溶于乙醇的性质，在提取液中加乙 醇、甲醇或丙酮使多糖从提取液中沉淀出来，达到初 步纯化的目的。-----苷的提取与分离-----苷的提取与分离苷类结构研究的一般程序物理常数的测定

苷元的母核结构糖的种类鉴定糖的数目鉴定苷元和糖之间、糖与糖