高中化学第二章烃卤代烃第二节芳香烃精选新题新人教选修5

#第二节芳香烃蓟霏1.掌握苯的结构特点和化学性质。2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。3了解芳香烃的来源及其应用。知识.点1苯的结构与化学性质[学生用书P27]►自主学习►自主学习一一稳固根基，热身小试教材植理1．的结构千面正六边盘结构,所有睁子在同-平面上喋碳犍长完全相等,人种介于邀

瞬单键和碌磔双键之间的特殊的铺3.苯的化学性质(1)取代反应3.苯的化学性质(1)取代反应①与Br2反应溴是无色液体，不溶于水，密度比水大。②与浓硝酸反应(硝化反应)2．的物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，易溶于有机溶剂沸点较低，易挥发有毒硝基是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。③磺化反应点燃①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：2卬+15O2点燃M2CO2+6H20。一②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。■5特别提醒(1)苯不能与溴水反应，但苯因能萃取溴水中的溴而能使溴水褪色。(2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。(3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。.自我检剌.下列关于苯的说法错误的是()A U CDA U CD答案：B2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( )A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种答案：B3．下列关于苯的叙述正确的是( )A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMn04溶液褪色，属于饱和烃B.从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析：选D。苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMn04溶液褪色，但不属于饱和烃，A错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。►核心突破►核心突破一一要点阐释，破译命期.重建解读..苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使KMn04酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

⑶苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。2．实验室制取溴苯实验原理+Br2F啊,+JHk实验装置IlirnJ混眷淡口工। 转"加N。,女溶液注意事项①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯蒸气。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr。③该反应中作催化剂的实际上是FeBr3。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯液溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr易溶于水而发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴3.实验室制取硝基苯实验原理O田+H2O实验装置11良实验步骤①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1mL苯，充分振荡。②将大试管放入50〜60℃的水浴中加热江思事项①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振汤降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振汤。②加热方式及原因：采用水浴加热，其原因是易控制反应温度在50〜60℃范围内。③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯内壁。④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色典题例证例1甲、乙两个课外小组分别在实验室进行澳苯的制备，其中甲设计的装置如图所Zj\o―室多用N5溶港甲组：(1)导管a的作用是o(2)导管b末端跟锥形瓶里液面保持一段距离的目的是,反应后不久导管b出口处可观察到的现象是o(3)反应一段时间后，锥形瓶内观察到的现象是o由此现象甲组同学得到结论：苯与液澳的反应属于取代反应。乙组：乙组同学经讨论后，认为上图所示装置中有一个明显缺陷。(1)乙组同学认为不能证明苯与液澳的反应属于取代反应，其原因是(2)该组同学认为只要在左右两装置间加一洗气瓶即可，洗气瓶中应加入的试剂是，其作用是(3)反应完毕后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，(填“上”或“下”)层为澳苯，这说明澳苯具有的性质，同时还注意到得到的溴苯为褐色液体，其原因是 。［解析］甲组：(1)从反应特点来看，苯与液溴的反应属于放热反应，而苯与液溴都易挥发，为了减少反应物的损失，可以使用长直导管以起到导气、冷凝的作用。(2)HBr易溶于水，如果导管伸入锥形瓶内的溶液中则会发生倒吸；HBr遇到水蒸气后形成酸雾。(3)HBr遇AgNO3溶液会生成淡黄色的AgBr沉淀。乙组：(1)虽然A组中的装置采用了冷却装置，但进入锥形瓶中的气体中必定含有一定量的溴蒸气与苯蒸气，而溴单质与水会发生反应：Br2+H2OHBr+HBrO,所以即使没有苯与溴的取代产物生成，同样在锥形瓶中会观察到有淡黄色沉淀生成，即甲组同学结论不科学。⑵为排除干扰，需要将溴化氢中混有的溴蒸气除去，可以选择有机溶剂如苯或四氯化碳将

溴吸收。［答案］甲组：(1)导气、冷凝(2)防止倒吸产生白雾(3)产生淡黄色沉淀乙组：(1)挥发出来的溴蒸气也能使AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀(2)苯(或四氯化碳)除去溴化氢中的溴蒸气(3)下密度比水大且不溶于水溴苯中溶解有一定量的溴为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如图所示。请按要求回答：铁粉产NaOH溶液稹荒铁粉产NaOH溶液稹荒A献6溶液(1)反应管中发生反应的化学方程式为(2)NaOH溶液的作用是U形管中苯的作用是 。(3)反应2〜3min后，可以在a管底部得到色的溴苯。解析：(2)从上述例题中乙组同学的分析可知，NaOH溶液的作用是除去溴苯中的溴，U形管中的苯用来吸收溴化氢气体中少量的溴蒸气。(3)从装置可知生成的溴苯中虽然含有一定量的溴，但经过NaOH溶液洗涤，最终可以得到无色的溴苯。(2)除去溴苯中的溴除去溴化氢中的溴蒸气(3)无一一题组突破，强化通关既汨一苯的结构与性质1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体C苯在一定条件下与溴发生取代反应D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应解析：选D。苯在常温下为一种无色、带有特殊气味的液体，A正确；常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体，B正确；苯在一定条件下与溴发生取代反应生成溴苯，C正确；苯在一定条件下也能发生加成反应，D错误。

.(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式： 。(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式： 。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下列事实是 (填字母序号)。a.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色b.苯能与"发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是解析：(1)苯的分子式为C6H6,与同碳原子数烷烃相比少了8个H原子，故C6H$为链烃时其分子中应含2个一C三C一或1个一C三C一和2个C=C。/\(2)苯发生硝化反应是硝基取代苯环上的一个氢原子而生成0^7。；和H2O。(3)苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构式所不能解释的事实；若按照苯的凯库勒结构式,邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端,有两种结构,而不是只有一种结构。答案:⑴CHET—C—CH-CH：｛或CH二匚一CH—CH—CH=CH.,合理即可)⑵C+HNO-。，鸣。(3)却！(4)介于单键和双键之间的独特的键歌汨二实验室制取溴苯和硝基苯.如图所示是实验室制取溴苯的装置图,下列说法正确的是( )A.仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水B.仪器A的名称是蒸馏烧瓶C.锥形瓶中的导管口出现大量白雾D.碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系解析：选C。彳)与8彳的反应该用纯溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及皿=进入空气，D项错误。4.实验室制取硝基苯常用如图装置。(1)请写出该反应的反应条件：(2)被水浴加热的试管要带一长导管，其作用是 。(3)苯易发生取代反应，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应的化学方程式吗？请写出：解析：苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。答案：(1)浓HSO作催化剂、50〜60℃水浴加热24(