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2020届高考化学二轮复习实验题必练嘛烃1.某兴趣小组同学在实验室用加热1-丁醇、浓H2s04和澳化钠混合物的方法来制备1-澳丁烷,并检验反应的部分副产物,设计了如图所示装置,其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。已知1.NaBr+H2S04=NaHS04+HBr。2.CH3(CH2)2cH20H+HBr-CH3(CH2)2cH2Br+H20两反应都需加热请根据实验步骤,回答下列问题:(1)关闭a和b、接通竖直冷凝管的冷凝水,给A加热30分钟,制备1-澳丁烷。竖直冷凝管接通冷凝水,出水口是 (填"I”或“II”);冷凝回流的主要目的是(2)理论上,上述反应的副产物可能有:T^(CH3cH2cH2cH2-0-CH2cH2cH2cH3)、1-丁烯、澳化氢、硫酸氢钠、水等。熄灭酒精灯,在竖直冷凝管上方塞上塞子并打开a,利用余热继续反应直至冷却,通过B、C装置检验部分副产物B、C中应盛放的试剂分别是石蕊和滨水,B装置除用石蕊还可用(填试剂名称)写出C装置中主要的化学方程式:。有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“-CH2cH2cH2cH3”,来确定副产物中存在丁醚。请你对该同学的观点进行评价。(3)为了进一步分离提纯1-澳丁烷,该兴趣小组同学查得相关有机物的数据如表所示:物质熔点/久沸点/℃1-丁醇-89.5117.31-澳丁烷-112.4101.6丁醚-95.3142.41-丁烯-185.3-6.5请你补充下列实验步骤,直到分离出1-澳丁烷。①待烧瓶冷却后,拔去竖直的冷凝管;第1页,共14页

②插上带橡皮塞的温度计;③关闭,打开;④接通冷凝管的冷凝水,使冷水从处流入;⑤迅速升高温度至 ℃,收集所得馏分。(4)若实验中所取1-丁醇、NaBr分别为7.4g、13.0g,蒸出的粗产物经洗涤、干燥后再次蒸馏得到10.96g1-澳丁烷,则1-澳丁烷的产率是 。(保留2位有效数字)一种高分子化合物(0)是目前市场上流行的墙面涂料之一,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):回答下列问题:(1)目前工业上生产乙烯主要是以为原料通过(2)回答下列问题:(1)目前工业上生产乙烯主要是以为原料通过(2)化合物III生成化合物IV的另外一种产物是反应来实现..(提示:该反应的逆反应原子利用率为100%)(3)写出合成路线中从化合物IV到化合物VI的两步反应的化学方程式:(4)下列关于化合物III、IV和V的说法中,正确的是(填字母)A.化合物III可以发生氧化反应B.化合物III不可以与NaOH溶液反应C.化合物IV能与氢气发生加成反应D.化合物III、IV和V均可与金属钠反应生成氢气E.化合物IV和V均可以使澳的四氯化碳溶液褪色.(10分)已知A是气态烃,完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为1:1,气体A相对于H2的密度为21,在下图变化中,中间产物F跟葡萄糖一样也能跟新制的Cu(OH)2发生反应产生红色沉淀,H有香味,I为高分子化合物。过氧优物NaOHAi;。过氧优物NaOHAi;。A5~'G已知:第2页,共14页 CH;CH;CHBrCH3~8 *,LflLI-Li「IiLfIt*orCN5CH;CH;CH;Br4三咨C$CH£H述HgH(1)写出下列各步变化的化学方程式(注明反应条件)反应② ;反应⑤ ;反应⑧。(2)写出下列反应类型:反应①,反应②,反应⑤,反应⑧。4.(10分)下表是关于有机物A、B的信息:AB①能使澳的四氯化碳溶液褪色②分子比例模型为③能与水在一定条件下反应①由C、H两种兀素组成②分子球棍模型为,七5町根据表中信息回答下列问题:(1)A与澳的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为」写出在一定条件下,A发生聚合反应生成高分子的化学方程式。(2)A的同系物用通式CnHm表示,B的同系物用通式CxHy表示,当CnHm、CxHy分别出现同分异构体时,碳原子数的最小值n=_,x=_。(3)B具有的性质是_①无色无味液体②有毒③不溶于水④密度比水大⑤能使酸性KMnO4溶液和滨水褪色⑥任何条件下均不与氢气反应⑦与滨水混合后液体分层且上层呈橙红色第3页,共14页5.石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,石油精炼可以获得多种化工原料.请回答:(1)由原油获得汽油,分离的方法是.(2)该汽油中只含7种烃吗?为什么?(3)丙烯在一定条件下生成聚丙烯,这种高分子化合物的链节为.(4)石油裂化是为了得到更多的汽油,裂化汽油可以使澳的四氯化碳溶液褪色,其原因是.(5)石油在加热和催化剂条件下可由链状烃变为环状烃.已知在一定条件下某链烃转化为环状烃C6H6,研究人员推测其结构可能是或,为验证其结构,取少量该液体,加入少量酸性高镒酸钾溶液,振荡,静置.若结构为,其现象为;若结构为,其现象为..烯烃是重要的有机化合物。其中乙烯是最简单的一种烯烃,其产量代表着一个国家石油化工产业的水平。完成下列问题:(1)实验室用如图所示装置制取乙烯,反应方程式是 ,无水乙醇与浓硫酸的体积比为1:3,请解释加入浓硫酸不宜过少的原因是 。(2)反应需要迅速升温至所需温度的理由是 。所以烧瓶中应放入的固体物质是 ,其作用是 。(3)烯烃通过催化加氢可以得到烷烃。请写出一种可以通过催化加氢反应得到2,2-二甲基丁烷的结构简式:。(4)有一种烷烃A,分子式C9H20,它却不能由任何C9Hl8的烯烃催化加氢得到。请写出A的结构简式,在A的同分异构体中,却存在只能由1种烯烃催化加氢得到的烷烃,请写出一种符合要求的A的同分异构体的结构简式:。烯烃还可以与卤素单质、卤化氢、水发生加成反应,产物有主次之分,例如:CH2=CHCH3+*CH3CHBrCH3+CH3cH2cH2&(主要产物)(次要产物)第4页,共14页CH2=CHCH2CH3+H2O今CH3cH(OH)CH2cH3+CH3CH2CH2CH2OH(主要产物) (次要产物)(5)化学式为C4H8的某烃A与HBr加成得到的主要产物,其一氯代物只有一种,请写出A发生聚合反应的方程式:。.按要求填空(14分)(1)甲苯-TNT:_;(2)2-甲基-1,3-丁二烯的键线式」_(3)下图是维生素A的分子结构维生素A中的含氧官能团名称是一,维生素A的分子式是_,1mol维生素A最多能与_mol澳发生加成反应。“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图所示:该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是 “立方烷”有多种同分异构体,其中一种属于芳香烃的同分异构体的结构简式是_。.从CP3“合成H(部分试剂和反应条件已略去)第5页,共14页请回答下列问题(1)分别写出B、C的结构简式:B、C、(2)④的反应条件(3)反应①〜⑦中属于消去反应的是 。(填数字代号)(4)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤得到D的可能结构简式为(5)写出反应④、⑦的化学方程式:④ ⑦ 。第6页,共14页答案和解析1.【答案】n充分反应,提高反应物的转化率AgNO/溶液CH3cH2cH=CH2+Br2TBrCH2cHBrCH2cH3不可以,产物1-澳丁烷中也含有“-CH2cH2cH2cH3"abd101.680%【解析】解:(1)采取逆流原理通入冷凝水,以保证水充满冷凝管,起到充分冷凝的作用,即竖直冷凝管冷凝水流从下Dn进,从上口1流出;冷凝回流的主要目的是,充分利用反应物,提高反应物的转化率,故答案为:n;冷凝回流;充分反应,提高反应物的转化率;(2)理论上,上述反应的副产物可能有:丁醚(CH3cH2cH2cH2-O-CH2cH2cH2cH3)、1-丁烯、澳化氢、硫酸氢钠、水等,能通过装置B、C装置检出的是气体,应检验1-丁烯、澳化氢的存在,先检验澳化氢的存在用石蕊试液或硝酸银溶液检验,通过石蕊试液溶液变红色(通过硝酸银溶液生成浅黄色沉淀)证明澳化氢的生成;后检验1-丁烯,选择试剂为滨水或高镒酸钾溶液,通过为滨水或高镒酸钾溶液褪色证明生成的产物中含有1-丁烯,C装置中主要的化学方程式CH3cH2cH=CH2+Br2tBrCH—HBrCH2cH3;红外光谱仪利用物质对不同波长的红外辐射的吸收特性,进行分子结构和化学组成分析,产物CH3cH2cH2cH2Br也含有-CH2cH2cH2cH3,所以不能通过红外光谱仪来确定副产物中是否存在T^(CH3cH2cH2cH20cH2cH2cH2cH3),故答案为:AgNO3溶液;冲3冲2冲=冲2+812-8忍与出8~4^3;不可以,产物1-澳丁烷中也含有“-CH2cH2cH2cH3”;(3)利用蒸馏法分离出1-澳丁烷,具体操作为:待烧瓶冷却后,拔去竖直的冷凝管,插上带橡皮塞的温度计,关闭活塞a,打开活塞b,接通冷凝管的冷凝水,使冷水从a处流入,迅速升高温度至101.6℃,收集所得馏分,故答案为:③a,b;④d;⑤101.6;(4)7.4g1-丁醇完全反应需要NaBr的质量为一辿一X103g/mol=10.3g<138,故丁74g/mol醇不足,则理论上得到1-澳丁烷质量为工方X137g/mol=13.7g,实际得到74g/mol10.9681-澳丁烷,故其产率为10典X100%=80%,13.7g故答案为:80%。(1)采取逆流原理通入冷凝水,以保证水充满冷凝管,起到充分冷凝的作用;装置图分析冷凝回流的主要目的是提高反应物的利用率;(2)由(3)中物质沸点可知,反应生成的1-丁烯、澳化氢及水蒸气会进入B、C中,装置B、C可以检验1-丁烯、澳化氢的存在,先用石蕊试液或硝酸银溶液检验HBr的存在,再选择试剂澳水或高镒酸钾溶液检验1-丁烯;根据红外光谱仪的作用,进行分子结构和化学组成分析;1-澳丁烷和丁醚都含有取代基正丁基"-CH2cH2cH2cH3”;(3)利用蒸馏法分离出1-澳丁烷,具体操作为:待烧瓶冷却后,拔去竖直的冷凝管,插上带橡皮塞的温度计,关闭活塞a,打开活塞b,接通冷凝管的冷凝水,使冷水从d处流入,迅速升高温度至101.6℃,收集所得馏分;第7页,共14页

(4)进行过量计算,根据不足量物质计算1-澳丁烷的理论产量,其产率=(实际产量+理论产量)X100%。本题主要考查了1-澳丁烷的制取实验,混合物分离的实验操作步骤和过程分析判断,明确反应原理是解答的关键,题目难度中等。2.【答案】石油;裂解;H2O;CH2=CH-COOH+CH3OH^=CH2=CH-COOCH3+H2O;… ……LL3,工氏;ACE【解析】解:(1)目前工业上生产乙烯主要是以石油为原料通过裂解反应来实现,故答案为:石油;裂解;(2)化合物III生成化合物IV石油消去反应,反应方程式为:;一,则另外一种产物是:h2o,故答案为:h2o;(3)CH2=CH-COOH与CH30H发生酯化反应生成CH2=CH-COOCH3,反应方程式为:浓硫酸CH2=CH-COOH+CH30H^^=CH2=CH-C00CH3+H20,JCH—CH斗CH2=ch-cooch发生加聚反应生成hI F,反应方程式为:2 3 COOCHs■…3专院:声限琉酸故答案为:CH,=CH-COOH+CHOH-, ^CH=CH-COOCH+HO;乙 "J l''l 乙 "J 乙■……塔如(4)A.化合物III含有-CH20H,可以发生氧化反应,故A正确;B.化合物III含有竣基,具有酸性,可以与NaOH溶液发生中和反应,故B错误;C.化合物IV含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,故C正确;D.化合物V中不含有-0H或-COOH,不能与金属钠反应生成氢气,故D错误;E.化合物IV和V均含有碳碳双键,能与澳发生加成反应而使澳的四氯化碳溶液褪色,故E正确.故选:ACE.(1)工业上主要是以石油为原料通过裂解生成乙烯;(2)化合物III生成化合物IV的反应方程式为:,;(3)CH2=CH-COOH与CH30H发生酯化反应生成CH2=CH-C00CH3,CH2=CH-COOCH3COOCH3发生加聚反应生成七fH—CH土

COOCHs第8页,共14页(4)A.化合物III含有-CH20H,可以发生氧化反应;B.化合物III含有竣基,具有竣酸的性质;C.化合物IV含有碳碳双键,具有烯烃的性质;D.化合物V为CH2=CH-C00CH3,不能与金属钠反应;E.化合物IV和V均含有碳碳双键,能与澳发生加成反应.本题考查有机物的合成、有机物的结构与性质,熟练掌握官能团的性质与转化,是对有机化学基础的综合考查,题目难度不大,有利于基础知识的巩固.CE3gH2=CH2+HBr^CH3CH(ErJCH3工CH/H◎十2H2。.【答案】 △③CH;3cHzc0如COH)CH3^^^CH3CH2COOCH(CH3)2+1120(2]②加聚反应②加成反应④弱比反应⑤酯化反应□【解析】气态烃A完全燃烧时产生的C02和H20的物质的量之比为1:1,则A的最简式是CH2,式量是14,由于气体A相对于H2的密度为21,则其相对分子质量是42,所以分子是C3H6;该物质是丙烯CH3cH=CH2。(1)丙烯与HBr发生加成反应产生知B:2-澳丙烷CH3-CHBr-CH3;发生反应②的方程式是:CH3CH=CH2+HBr^CH3CHBrCH3;B与NaOH的水溶液发生取代反应,产生D:2-丙醇;丙烯与HBr在过氧化物的作用下发生加成反应产生C:一澳丙烷CH3cH2cH2Br;—澳丙烷与NaOH的水溶液发生取代反应产生E:丙醇CH3CH2cH20H;丙醇在Cu存在时被催化氧化得到F:丙醛CH<H/H0;反应⑤的方程式是:2CH<H<H0H+0,\一二二零2CHCHCH0+2H20;F被新制Cu(0H)2悬浊液在加热时氧化得到G:丙酸CH3cH2C00H;丙酸与2-丙醇在浓硫酸作用下加热,发生酯化反应产生酯HCH3cH2C00CH(CH3)2和水,该反应的方程式是:CHCHC00H+CHCH(0H)CH喈争CHCHC00CH(CH)?+H0;丙烯在催化剂存在下加热发生加聚反应产生I:聚丙烯。(2)反应类型:反应①是加聚反应;②加成反应;④氧化反应;⑤酯化反应。.【答案】(1)1,2-二澳乙烷;nC【h=CH:3到,十二2-乙1:+];(2)4,8;⑶②③⑦;【解析】本题主要考查乙烯和苯的结构与性质,熟练掌握物质性质是解题关键,题目较简单.分析的基本思路是:(1)依据性质和模型分析判断,A是乙烯,B是苯,依据乙烯第9页,共14页存在不饱和双键能发生加成反应、加成聚合反应的生成产物和系统命名方法得到名称,书写化学方程式;(2)依据烯烃分子结构和苯的同系物结构分析同分异构体的最简单危险结构和含有的碳原子数;(3)B是苯,是无色具有特殊气味的有毒液体,密度小于水,分子结构是六个碳碳键完全等同的化学键,易取代,难氧化,难加成.解:(1)由信息知,A是乙烯,B是苯;乙烯存在碳碳双键,能发生加成反应,CH2=CH2+Br2tCH2BrCH2Br(1,2-二澳乙烷),还能发生加聚反应tCHaCH工能优剂一■KHlCH小;故答案为:1,2-二澳乙烷;;G由=CHi枇比剂.虫二Hs—CH2-ln;(2)当CnHm、CxHy分别出现同分异构体(分别为A、B的同系物)时,是分子式相同,结构不同的结构,存在同分异构体的烯烃最简单的是C4H8、存在同分异构体的苯的同分异构体最简单的是C8Hl0;故答案为:4,8;(3)苯在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体,易挥发,比水密度小,难溶于水.苯参加的化学反应大致有3:一是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;二是发生在苯环上的加成反应;三是苯环的断裂.不能和高镒酸钾溶液、澳水发生反应,可以和氢气发生加成反应.-CHj-CH-5.【答案】蒸馏或分馏; /鱼;裂化汽油中含有烯烃,能与Br2发生加成反应,可以使澳的四氯化碳溶液褪色;酸性高镒酸钾溶液不褪色;匚.;];酸性高镒酸钾溶液褪色【解析】解:(1)汽油、煤油、柴油的沸点不同,工业常用分馏的方法分离,故答案为:蒸馏或分馏;(2)烃分子含有同分异构体,属于应大于7种.答:不是,因为含有同分异构体;-CH2—CH- -CH2—CH—(3)聚丙烯的链节是: I ,故答案为: । ;CH; CH;(4)裂化汽油中含有烯烃,烯烃中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,可以使澳的四氯化碳溶液褪色,故答案为:裂化汽油中含有烯烃,能与Br2发生加成反应,可以使澳的四氯化碳溶液褪色;(5)双键能使高镒酸钾褪色,苯环不能,故若不褪色则为苯环结构,褪色则为.,故答案为:酸性高镒酸钾溶液不褪色;[.;];酸性高镒酸钾溶液褪色.(1)汽油、煤油、柴油的沸点不同;(2)烃分子含有同分异构体;(3)高分子化合物中重复出现的结构单元叫链节,根据加聚反应来确定单体;第10页,共14页(4)裂化汽油中含有烯烃;(5)双键能使高镒酸钾褪色,苯环不能.本题考查石油的分馏、同分异构体、石油裂解和有机物的性质,难度中等,注意双键能使高镒酸钾褪色,苯环不能.6.【答案】;:一;: '11■' 1 >'■, 硫酸的浓度逐渐降低,脱水性变弱,副反应会消耗H2s04①温度低于170℃时容易发生副反应,生成乙醚②温度高于170℃时生成C02碎瓷片或沸石防止暴沸(CH3)3C-CH=CH2(CH3)3C-CH2-C(CH3)3(ch3)3c-c(ch3)2-ch2-CH3或(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2或C(CH2-CH3)4:二V上二t二一:_三J二;一【解析】解:(1)实验室制取乙烯的化学方程式是,1 1 :…,如果浓硫酸的量过少,随着反应的进行,浓度会变稀脱水性变弱,故答案为:I "一;硫酸的浓度逐渐降低,脱水性变弱,副反应会消耗H2s04;(2)反应需要迅速升温至所需温度的理由是①温度低于170℃时容易发生副反应,生成乙醚②温度高于170℃时生成C02,加热时为了防止液体暴沸,应向液体中加入碎瓷片或者沸石,故答案为:①温度低于170℃时容易发生副反应,生成乙醚②温度高于170℃时生成C02;碎瓷片或沸石;防止暴沸;(3)2,2-二甲基丁烷的结构简式(CH3)3C-CH2-CH3,根据碳原子的成键特点,变成烯烃后对应的烯烃是(CH3)3C-ch=ch2,故答案为:(ch3)3c-ch=ch2;(4)烷烃A,分子式C9H20,它却不能由任何C9Hl8的烯烃催化加氢得到,则A中相邻的两个碳原子上不都含有H原子,故A的结构简式为:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3;另有A的三个同分异构体却分别可由而且只能由一种自己相应的烯烃催化加氢得到,则A同分异构体中相邻的两个碳原子上含有氢原子的位置只有1种情况,符合条件的A的同分异构体为:(CH3)3c-C(CH3)2-CH2-CH3或(ch3)2cH-C(CH3)2-CH(CH3)2或C(CH2-CH3)4,故答案为:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3;(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3或(CH3)2CH-c(ch3)2-ch(ch3)2或c(ch2-ch3)4;(5)CH3cH=CHCH3加成只有一产物,方程式为情:t上一■一△」二二.故答案为::■ 「二一1•:二:二二一⑴实验室用乙醇在浓硫酸作用下加热170℃制备乙烯,浓硫酸起到脱水剂的作用;(2)反应在170℃下进行,其它温度有副反应发生;(3)2,2-二甲基丁烷可由(CH3)3c-CH=CH2发生加成反应生成;(4)烷烃A,分子式C9H20,它却不能由任何C9Hl8的烯烃催化加氢得到,则A中相邻的两个碳原子上不都含有H原子,另有A的三个同分异构体却分别可由而且只能由一种第11页,共14页自己相应的烯烃催化加氢得到,则A同分异构体中相邻的两个碳原子上含有氢原子的位置只有1种;(5)化学式为C4H8的某烃A与HBr加成得到的主要产物,产物只有一种,应为CH3cH=CHCH3。本题考查有机物的推断,为高频考点,把握官能团与性质、有机反应为解答的关键,侧(2)(2)(3)羟基或(-OH);C20H300;5;(4)3;-CH=CH:.【解析】本题考查了有机物命名、键线式、结构简式的书写、有机反应方程式的书写及同分异构体的判断,题目难度不大,注意掌握常见有机物的命名原则,能够正确书写键线式、结构简式及有机反应方程式,明确官能团的类型及名称,注意官能团所具有的性质是解题的关键.解:(1)甲苯易发生取代反应,与浓硝酸、浓

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