有机立体化学习题及答案

.z.立体化学命名下列化合物。1.2.3.4.二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。1.2．与与3.与4.与5.与6.与7.与8.与9.与10.与三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.与（a）(b)(c)(d)2.与（a）(b)(c)(d)(e)四．写出下列化合物的三维结构式。1.（S）－2－羟基丙酸2.（S）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6.(R)—3—氰基环戊酮7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9.（2R,3R）—2—溴—3—戊醇10.（2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸11.（S）—2—氯—1,4—环己二酮12.（1S,3S）—3—甲基环己醇13.（2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15.（1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷16.（3S,5R）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher投影式完成下列题目。1.用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。2.用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。3.用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S4.用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：1.2.3.4.5.七.画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定：3－氯－1－戊烯3－氯－4－甲基－1－戊烯HOOCCH2CHOHCOOHC6H5CH(CH3)NH2CH3CH(NH2)COOH八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。1．（R）—2—戊醇2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷3.(S)－CH2OH—CHOH—CH2NH24.(2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷5.(S)—2－溴代乙苯6.（R）—甲基仲丁基醚九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。2.4.6.十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）（1）CH3CHDC2H5(2)CH2BrCH2CH2Cl(3)BrCH2CHDCH2Br(5)CH3CHClCHClCHClCH3(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（13）十二.下列化合物哪些是手性的？1.2.4.十三．判断下列叙述是否正确，为什么？一对对映异构体总是物体与镜像的关系。物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。非手性的化合物可以有手性中心。具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。所有手性化合物都有非对映异构体。非光学活性的物质一定是非手性的化合物。如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。*些手性化合物可以是非光学活性的。*些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。十四.回答下列各题：产生手性化合物的充分必要条件是什么？旋光方向与R、S构型之间有什么关系？内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？十五．现有*旋光性物质9.2％（g/ml）的溶液一份：1.将一部分该溶液放在5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.450，试计算该物质的比旋光度。若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？十六.*醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。答案一．1.(2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D－（－）核糖2.(1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸3.（1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷4.(3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇二．1.顺反异构2.对映异构3.对映异构4.同一化合物5.非对映异构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物9.同一化合物10.非对映体三.（1）（a）与（c）为同一化合物；（a）与（b）及（d）为对映异构体（2）（a）与（d）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体，（a）与（b）或（c）为非对映体关系。四.1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.五.1.2S,3R2R,3S2S,3S2R,3R2.2S,3S2R,3R2S,3R3.RRSSSRSSRSRRRSSSSRRRRRRRSSSSRSRSRSSRSRRS4.1R,2R,5R1S,2S,5S1R,2S,5R1S,2R,5S1S,2R,5R1R,2S,5S1R,2R,5S1S,2S,5R六.1.S2.R3.2R,3S4.S5.R七.1.RS2.RS3.RS4.RS5.RS八解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。1．（R）—2—戊醇2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷3.(S)－CH2OH—CHOH—CH2NH24.(2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷内消旋体5.(S)—2－溴代乙苯6.（R）—甲基仲丁基醚九解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：（1）（2）其中（1）存在如下一对对映体：（2）存在如下两对对映体：ABCD其中A与B、C与D互为对映体；A与C、D为非对映体；B与C、D为非对映体。十．1.2.SS3.4.SR5.6.先将碳链上的碳编号：C-3RC-2S十一.化合物（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。(1)(4)(5)(6)(8)(9)(10)(11)（13）十二.1、3、4为手性十三.1.对。对映异构体的定义就是如此。不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是对映体关系。对。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。不对。旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R或S构型之间没有必然的关系，R构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S构型也可以为右旋或左旋。但同为对映体的R/S构型，其旋光方向一定相反。不对。实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。不对。外消旋体没有光学活性，然而是手性化合物。对。符合对映体的定义。不对。内消旋化合物是非手性化合物。它具有一个以上的不对称碳原子。不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而，有些手性化合物对光学活性的影响较小，甚至难于直接测定，这是可能的。不对。根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。不对。如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学活性。不对。大多数情况下，一个化合物既没有对称面，又没有对称中心或四重交替对称轴，分子才是手性的。光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。十四.（1）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备