醇的分类和命名

第六章醇、酚、醚

AlcoholsPhenolsEthers

重点：1、醇的分类和命名；醇的结构和化学性质。2、酚与醇的区别、酚的化学性质。3、醚的分类和命名；醚的化学性质；环氧乙烷的性质。难点：醇的结构、酚与醇的区别、环氧乙烷的性质。

醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。它们可以看成是水分子中的氢原子被烃基取代后的产物。H－O－HCH3－O－HCH3－O－CH3结构的共同特点：含C–O

键醚（R-O-R、R-O-R’、R-O-Ar、Ar-O-Ar）水分子（H-O-H）醇（R-O-H）酚（Ar-O-H）第一节醇Alcohols

醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。羟基(-OH)是醇的官能团。一、醇的结构、分类和命名Structure,ClassificationandNomenclatureofAlcohols（一）醇的结构：醇的官能团是－OH，是醇发生反应的主要部位。（二）醇的分类：1.按醇分子中－OH数目不同：2.按醇羟基所连碳原子的类型不同:R3

COH）(CH3)3C-OH

RCH2OH):CH3CH2OHRCH2OH):CH3CH2OH3.根据醇分子中烃基的类别，可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。（三）醇的命名1.习惯命名法-简单醇常采用习惯命名法:与羟基相连的烃基+“醇”;如：2.衍生物命名法-分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。

3.系统命名法结构比较复杂的醇，采用系统命名法。(1)饱和醇的命名:含有羟基的最长碳链为主链，羟基最近端为起点，主链“几碳”称“某醇”。例如：2-苯基-1-丙醇(β-苯基丙醇)2-丁醇6-甲基-5-乙基-3-氯-2-庚醇（2）不饱和醇的命名选择含羟基及不饱和键的最长碳链作为主链，从离羟基最近的一端开始编号。根据主链上碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”(3)多元醇的命名要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的数目写在醇字的前面，羟基的位次要，用1、2、3等数字标明。醇的制法SynthesisofAlcohols1.烯烃水合（1）直接水合（2）间接水合（一）由烯烃制备2.硼氢化－氧化反应（二）由卤代烃水解此法只适应在相应的卤代烃比醇容易得到的情况时采用。（三）羰基化合物的还原分子中含有不饱和键的羰基化合物进行催化加氢时，不仅羰基被还原成羟基，不饱和键也会被加氢还原。如要保留双键双键和三键，则可用NaBH4或LiAlH4作还原剂。例如：

（四）格氏试剂合成醇使用不同的羰基化合物分别与格氏试剂反应可制备伯、仲、叔醇。（1）RMgX与甲醛反应制伯醇，与其它醛反应制仲醇。（3）RMgX与环氧乙烷作用制备比格氏试剂的烃基多两个碳原子的伯醇。这是增长碳链的方法之一。（2）RMgX与酮反应制叔醇。二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。

二、醇的物理性质PhysicalPropertiesofAlcohols（一）性状液体蜡状固体C12C1C2C3饱和一元醇C4带有酒香味不愉快的气味有毒

1.液态醇分子之间能以氢键相互缔合，醇分子从液态到气态的转变，不仅要破坏范德华力，还要破坏分子间的氢键，需要很多的能量。因此醇分子的沸点比相近分子量的烃的沸点要高的多。2.含支链的醇比直链醇的沸点低，

正丁醇（117.3）>异丁醇（108.4）>叔丁醇（88.2）

二元醇、多元醇分子中有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键，沸点更高。

乙二醇（bp=197℃）>丙三醇（bp=290℃）

3.在相同碳原子数的一元饱和醇中:

沸点:伯醇>仲醇>叔醇

（二）沸点烃基增大，其遮蔽作用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢（三）溶解度多元醇中，分子中羟基越多，可形成更多的氢键，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二醇（bp=197℃）、丙三醇（bp=290℃）可与水混溶。低级醇高级醇不溶于水碳原子数C4以上烃基醇的溶解度增大小与水互溶低级醇可与水形成氢键

低级醇能和一些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成结晶醇，亦称醇化物。因此不能用无水CaCl2做为干燥剂来除去醇中的水。如：（四）结晶醇的形成

三、醇的化学性质ChemistryofAlcohols

OH是醇的官能团，其C—O—H相连，C—O键和O—H键都是极性键；此外，α—H原子受到－OH的影响也具有一定的活性。因此，醇可以发生三种类型的反应：3.

Cα－H键断裂氧化反应1.O—H键断裂酸性，生成酯2.

C—O键断裂形成C，发生取代及消除反应+

醇分子中含有极化的O-H键，电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性；羟基上的氧原子有孤对电子，也能接受质子，因而又有一定的碱性。1.酸性（O－H键断裂）表现在能与活泼金属K、Na、Mg、Al等反应放出氢气，但醇的反应和水相比要缓和得多。（一）醇的酸碱性

Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使氢气自燃，故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。☻金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。☻醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。碱性：CH3CH2O>>OH，醇钠极易水解。-

-

☻醇的反应活性取决于醇的酸性强度。各类醇的酸性强弱次序为：1.H2O>CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇pKa=12.4

pKa=15.93.电负性大的取代基越多取代醇的酸性越强4.取代基距离羟基越近，取代醇的酸性越强2.氢被电负性大的原子取代，酸性增强，醇分子中羟基氧原子上有孤对电子，能从强酸（H2SO4、HCl），接受一个质子生成质子化醇，显示其碱性。

醇能溶于浓硫酸，这个性质在有机分析上很重要:1.

被用来区别不溶于水的醇与烷烃、卤代烃，因为后两者不溶于强酸。2.可以除去烷烃或卤代烃中少量的醇。2.碱性（二）卤代烃的生成（C－O键断裂）1．与卤化氢的取代反应（制卤代烃的重要方法）

反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。

☺HX的反应活性：HI>HBr>HCl

☺醇的活性次序：烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>CH3OH

反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。

醇与HCl的反应比较困难，只有活泼醇才能起反应。可是与溶有无水ZnCl2的浓HCl（称为卢卡斯（Lucas）试剂）加热时，能有效地与活性较低的伯醇反应生成相应的卤代烃。

说明：卢卡斯试剂与醇反应的速度不同可以用来鉴别七碳以下的伯、仲、叔醇。因其可以溶于卢卡斯试剂，生成的氯代烃不溶于水而呈现混浊或分层现象，不同结构的醇反应的速度不一样，根据出现浑浊的时间不同，可以推测反应物为哪一种醇。

β位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反应常有重排产物生成。这类重排反应称为瓦格涅尔-麦尔外因(Wagner-Meerwein)重排，是碳正离子的重排。例如：Wagner-Meerwein重排2.与卤化磷或亚硫酰氯反应

醇与三卤化磷反应，得到不发生重排反应的卤代烃，该法用于制备溴代烃或碘代烃。三氯化磷有时会得到副产物亚磷酸酯，用二氯亚砜较好。（三）脱水反应——分子内和分子间脱水

醇与催化剂共热即发生脱水反应，随反应条件而异可发生分子内或分子间的脱水反应。1.分子内脱水——生成烯

醇脱水反应的特点：（1）醇的脱水反应活性：

烯丙型醇、苄基型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇（2）消除遵循查依采夫(Zaitsev

)规律:卤代烃脱卤化氢时,总是脱去含氢较少的β碳原子上的氢,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃.（3）用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。同分子内脱水相近的条件，温度稍低一点，可以发生分子间脱水，产物为醚。反应中一分子醇在酸作用下，先形成质子化的醇，另一分子的醇作为亲核试剂进攻质子化的醇，失去一分子水，然后再失去质子，得到醚。

仲醇易发生分子内脱水，烯烃为主要产物；叔醇则只能得到烯烃；只有伯醇与浓硫酸共热才能得到醚。该反应是制备醚的一种方法，一般用于用于制备简单醚。如果使用两种不同的醇进行反应，产物为三种醚的混合物，无制备意义。2.分子间脱水——生成醚消除反应与取代反应互为竞争反应

从上述反应可以看出，重排反应产物占了很大比例，这是因为叔碳正离子比仲碳正离子稳定。由上所述，醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应，控制反应的条件，可使反应向某一方向进行。高温有利于成烯，低温有利于成醚。高温－消除反应低温－取代反应取代反应（四）与酸反应（成酯反应）1.与无机酸反应醇与含氧无机酸（硫酸、硝酸、磷酸）反应生成无机酸酯。（1）硫酸酯的生成高级醇的硫酸酯是常用的合成洗涤剂之一。如

硫酸氢甲酯和硫酸氢乙酯在减压下蒸馏变成中性的硫酸二甲酯和硫酸二乙酯，它们是很好的烷基化试剂。硫酸二甲酯为无色液体，是常用的甲基化试剂，剧毒，对呼吸器官和皮肤都有强烈地刺激作用，使用时注意安全。（2）硝酸酯的生成

HNO3能很快地和伯醇作用生成酯，和叔醇作用生成烯。硝酸酯有一个特性，那就是它受热会发生爆炸。所以在处理和制备硝酸酯时必须小心。

三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油，可以用作炸药。能用于血管舒张，治疗心绞痛和胆绞痛。一般磷酸酯是由醇和POCl3作用制得。磷酸酯是一类很重要的化合物，常被用作萃取剂、增塑剂。磷酸酯是有机膦农药的一大类，广泛应用于农业生产。（3）磷酸酯的生成2.与有机酸反应－酯化反应（五）脱氢和氧化1.脱氢

伯、仲醇分子中含有α-H原子，这些α-H较活泼，易脱氢或氧化生成羰基化合物。伯醇、仲醇的蒸汽在高温下通过催化剂高活性铜（或Ag）发生脱氢反应，分别生成醛和酮。醇的催化脱氢大多用于工业生产上。如：2.氧化剂氧化

伯醇、仲醇分子中的α-H原子，由于受羟基的影响易被氧化。伯醇被氧化为羧酸。叔醇的α-碳原子上没有氢，难于被氧化，酸性条件下，易于脱水成烯，然后再被氧化断键，生成小分子化合物。

常用氧化剂：KMnO4/H+、HNO3、CrO3/H2SO4、K2Cr2O7/H2SO4、Na2Cr2O7/H2SO4等。此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的分析仪就有根据此反应原理设计的。在100ml血液中如含有超过80mg乙醇（最大允许量）时，呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。（若用酸性KMnO4，只要有痕迹量的乙醇存在，溶液颜色即从紫色变为无色，故仪器中不用KMnO4）。伯醇羧酸仲醇酮

由于醛很容易被氧化成酸，故伯醇氧化制醛时，我们可用特殊的氧化剂，如：氧化铬—吡啶络合物，产物可停留在醛一步。且碳碳双键、三键不影响。四、重要的醇ImportantAlcohols甲醇最初是通过木材干馏制得，故甲醇也叫木醇、木精，现在甲醇基本上由工业合成制得。甲醇为无色液体，沸点65℃，可与水混合，也是良好的有机溶剂。甲醇是重要的化工原料，主要用于制甲醛，用作溶剂，甲基化试剂。还可用作无公害燃料加入汽油或单独用作汽车的燃料。甲醇毒性很强，其蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml致死。

（一）甲醇（二）乙醇

乙醇是无色、透明、易挥发的液体，与水可以混溶，也是非常好的有机溶剂，在染料，香料，医药等工业中应用广泛，可用作溶剂、防腐剂、消毒剂（70%～75%的乙醇）、燃料等。早在我国古代就已发明了从淀粉发酵制酒的方法，直到现在仍然是生产乙醇的重要方法。乙二醇俗名甘醇，具有甜味，无色粘稠液体，无气味，是最简单的二元醇，由于分子中有羟基，分子间能以氢键缔合。因此其溶沸点比一般分子量相近的的化合物要高。熔点－11.5℃

，沸点198℃

,可与水、乙醇、丙酮混溶，微溶于乙醚。乙二醇是合成纤维“涤纶”等高分子化合物的重要原料，又是常用的高沸点溶剂。乙二醇可与环氧乙烷作用生成聚乙二醇。聚乙二醇工业上用途很广，可用作乳化剂、软化剂、表面活化剂等。乙二醇的一个重要作用是用于降低冰点，例：40%乙醇的水溶液，冰点为－25℃

，60%乙醇的水溶液，冰点为－49℃

。因此，乙二醇是液体防冻剂的原料，常用于汽车发动机的防冻剂，飞机发动机的制冷剂。（三）乙二醇俗名甘油，无色，无臭，有甜味的粘稠液体，可与水混溶，由于分子中羟基数目更多，其溶、沸点也更高，熔点20℃，沸点290℃（分解）。甘油是油脂的组成部分，是制肥皂的副产品。（四）丙三醇（甘油）第二节酚

Phenols

酚是羟基直接与芳环相连的化合物，其通式为Ar－OH

。注意与PhCH2OH(芳醇)的区别。（一）苯酚分子的结构酚中氧为sp2杂化，两个杂化轨道分别与碳和氢形成两个σ键，剩余一个杂化轨道被一对未共用电子对占据，还有一个也被一对未共用电子对占据的p轨道，此p轨道垂直于苯环并与环上的π键发生侧面重叠，形成大的p-π共轭体系。P-π共轭体系中，氧起着给电子的共轭作用，氧上的电子云向苯环偏移，苯环上电子云密度增加，苯环的亲电活性增加，氧氢之间的电子云密度降低，增强了羟基上氢的解离能力。二、酚的分类、命名1.根据羟基所连的芳环不同，分为苯酚、萘酚、蒽酚等。苯酚

萘酚

蒽酚酚的分类2.根据酚羟基的数目不同分为一元酚、二元酚、多元酚。

一元酚二元酚二元酚多元酚酚的命名

酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，称“某酚”。再加上其它取代基的名称和位次。其它基团作为取代基，编号从与羟基相连的碳原子开始。

但当芳环上连有－CHO、－COOH、－SO3H时，－OH作为取代基命名。优先作为母体名称酚的制法

1.用芳磺酸钠碱熔2.氯苯水解3.用异丙苯制备这是目前工业上大量生产苯酚的方法，同时获得丙酮。除少数烷基酚外，多数为固体，在空气中易被氧气氧化，产生杂质，使其带有颜色。酚能溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂，在水中的溶解度不大，但随着酚中羟基的增多，水溶性增大。酚可以发生缔合，结构不同，可发生分子间缔合或分子内缔合。

邻硝基苯酚可以发生分子内缔合，即形成分子内氢键；对硝基苯酚可以发生分子间缔合，即形成分子间氢键；邻硝基苯酚发生了分子内缔合，降低了分子间缔合的能力，其沸点比对对硝基苯酚低，因此可用蒸馏的方法把二者分开。三、酚的物理性质PhysicalPropertiesofPhenols

在酚分子的结构中，－OH中的O原子与苯环产生了一种推电子的共轭效应，使O－H极性增大，C－O极性减小，所以易脱去－OH上的氢原子而显酸性，而难发生羟基取代反应。同时－OH使苯环活化，更易发生苯环上的亲电取代。四、酚的化学性质ChemistryofPhenols（一）酚羟基的反应

1.酸性—能与NaOH溶液反应酚比醇的酸性大，这是因为酚中的氧的给电子作用，使得电子向苯环转移，氧氢之间的电子云密度降低，氢氧键减弱，易于断裂，显示出酸性。酸性：H2CO3>C6H5OH>H2O>ROH>RCCH酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之，酚的酸性比碳酸的酸性弱，向酚钠溶液中通入二氧化碳，酚又可以游离出来。利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应的不同，可鉴别和分离酚和醇。

酚的酸性受到与芳环相连的其它基团的影响，当芳环上连有吸电子基团（如－NO2等）时，由于共轭效应和诱导效应的影响，使的氧氢之间的电子云向芳环上移动，氧氢之间的电子云密度减小，更易解离出氢离子，从而显示出更强的酸性。相反，当芳环上连有给电子基团（如－CH3等）时，由于共轭效应和诱导效应的影响，使的氧氢之间的电子云增大，氧氢之间的共价键增强，难解离出氢离子，表现为酸性降低。即当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强；连有供电子基团时，酚的酸性减弱。例：pKa10.29.988.117.14.090.38

2.酚醚的生成酚与醚相似，也可以生成醚。醇是分子间脱水生成；酚则不能采用分子间脱水成醚（C－O牢固）。通常用酚钠与较强的烃基化剂（卤代烃、硫酸二烷基酯等）在弱碱溶液中作用而得。

二苯醚可用酚钠与芳卤制得。因为芳环上卤原子不活泼，需使用催化剂并加热，反应才能进行。

用途：酚醚化学性质稳定，但与HI作用可分解为原来的酚。在有机合成上，常利用生成酚醚的方法来保护“酚羟基”。反应后再还原为原来的酚。3.酚酯的生成酚与羧酸直接酯化困难，一般需用酸酐或酰氯才能生成酯。4.与FeCl3的显色反应酚类物质能与FeCl3溶液发生显色反应，不同的酚显示不同的颜色。故此反应可用来鉴别酚。

酚和三氯化铁产生的颜色化合物生成的颜色化合物生成的颜色苯酚邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚邻苯二酚间苯二酚

蓝紫深绿色

蓝蓝

绿紫

对苯二酚1，2，3-苯三酚1，3，5-苯三酚

α-萘酚暗绿色结晶淡棕红色

紫色沉淀

紫色沉淀与FeCl3的显色反应并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。此反应可用于鉴别含有烯醇式结构的化合物。（二）芳环上的反应亲电取代比苯容易得多，酚中羟基是一个较强的邻对位定位基，使芳环的活性增大，容易发生亲电取代反应，如：卤代、硝化、磺化等。1.卤代反应苯酚与溴水反应非常快，在常温下可立即反应生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀。

反应很灵敏，现象明显，很稀的苯酚溶液（10ug·g-1）就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的定性鉴别和定量测定。如需制一溴苯酚，则反应需要在CS2、CCl4等非极性溶剂中，低温条件下进行。主要得对位产物。若制邻溴苯酚可采用以下方法。2.硝化

苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应，得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。反应产生大量焦油状的氧化副产物，产率相当低，无制备意义。

注意：硝化时，HNO3浓度不能太高，因HNO3浓度过大，酚易被氧化。3.磺化室温下苯酚与浓硫酸作用，发生磺化反应，得到邻位产物，升高温度主要得到对位产物。4.

傅－克(Friedel-crafts)反应（1）烷基化烷基化试剂：卤代烃、烯烃、醇催化剂：AlCl3、H2SO4、H3PO4、HF等。

4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚是无色晶体，熔点70℃，可用作有机物的抗氧剂，也可用作食物的防腐剂。（2）酰基化5.与羰基化合物的缩合酚羟基邻、对位上的氢可以和羰基化合物发生缩合反应。例如，在稀碱存在下，苯酚与甲醛作用，生成邻或对羟基苯甲醇，进一步生成酚醛树脂。——制环氧树脂——制酚醛树脂（三）氧化和加氢酚很易被氧化。苯酚放置在空气中，随氧化作用的深化，颜色逐渐加深，由无色而呈粉红色、红色以致深褐色。苯酚用CrO3氧化生成对苯醌。例如：多元酚更易被氧化。对苯二酚是常用的显影剂。酚易被氧化的性质常用来作为抗氧剂和除氧剂。

1.氧化2.加氢这是工业上生产环己醇的方法之一。环己醇生产己二酸、己内酰胺、增塑剂、杀虫剂和表面活性剂等的原料。

苯酚是最简单的酚。俗名石炭酸，最初是从煤焦油中发现的。苯酚为无色固体，有特殊的刺激性气味。易被氧化，空气中放置即可被氧化而带有颜色。室温时稍溶于水，65℃以上可与水混溶，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚可使蛋白质变性，有杀菌效力，曾用做消毒剂和防腐剂。苯酚有毒，可通过皮肤吸收进入人体引起中毒，现已不用作消毒剂。苯酚是有机合成的重要原料，用于制造塑料、药物、农药、染料等。五、重要的酚ImportantPhenols（一）苯酚俗称煤酚，存在于煤焦油中，通常为邻、间、对三种异构体的混合物，有杀菌作用，杀菌能力比苯酚强。它的47～53%的肥皂水溶液在医药上用做消毒剂，叫莱苏尔(LeSueur)

。

二、甲苯酚苯二酚有邻、间、对三种异构体，均为无色结晶体，溶于乙醇、乙醚中。间苯二酚用于合成染料、酚醛树脂、胶粘剂、药物等，医药上用做消毒剂。对苯二酚具有还原性，可用做显影剂。1.邻苯二酚邻苯二酚常以结合态存在于自然界中，它最初是由干馏原儿茶酚得到故俗名又叫儿茶酚。邻苯二酚的一个重要衍生物为肾上腺素。它既有氨基又有酚羟基，显两性，即溶于酸也溶于碱，微溶于水及乙醇，不溶于乙醚、氯仿等，在中性、碱性条件下不稳定，医药上用其盐酸盐，有加速心脏跳动，收缩血管，增加血压，放大瞳孔的作用，也有使肝糖分解增加血糖的含量以及使支气管平滑肌松弛的作用。一般用于支气管哮喘，过敏性休克及其它过敏性反应的急救。在人体代谢中从蛋白质得到的有邻苯二酚结构的物质。氧化得到黑色素，它是赋予皮肤、眼睛、头发、以黑色的物质。（三）苯二酚2.对苯二酚。

它本身是一个还原剂。①能把感光后的溴化银还原为金属银。是照相的显影剂。②常用作抗氧化剂，以保护其他物质不被自动氧化。如苯甲醛易于自动氧化，它可与氧生成过氧酸。加入千分之一的对苯二酚就可抑制其自动氧化。③是一个阻聚剂。如苯乙烯易聚合，因此储藏时，常加入对苯二酚作阻聚剂。（四）萘酚两种萘酚都可由萘磺酸钠经碱熔而制得。纯粹α-萘酚的制备：第三节醚(Ethers)

两个烃基通过氧原子连接起来的化合物为醚.氧原子与碳原子共同构成环状结构形成的醚为环醚.

醚与醇为官能团异构。醚的通式：R-O-R

Ar-O-Ar

Ar-O-R

环醚单醚：

R-O-R

Ar-O-Ar；混醚：

R-O-R’Ar-O-R

6－10醚的结构，分类和命名Structure,ClassificationandNomenclatureofEthers

醚中的氧为sp3杂化，其中两个杂化轨道分别与两个碳形成两个σ键，余下两个杂化轨道各被一对孤电子对占据，因此醚可以作为路易斯碱，接受质子形成盐，也可与水、醇等形成氢键。醚分子结构为V字型，分子中C—O键是极性键，故分子有极性。醚的结构（一）分类1.按烃基是否相同，分为：单醚、混醚2.按醚键所连接的烃基结构和方式不同，分为：1.习惯命名法（二）命名以醚作为母体。（1）简单醚：在“醚”字前面写出两个烃基的名称，“二”可以省略不写。例如，乙醚、二苯醚等。（2）混醚：是将小的烃基写在前，大的烃基写在后，最后加上“醚”，“基”字可以省略。烃基中有一个芳香烃基时，芳香烃基写在前。CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH=CH2（二）乙（基）醚甲（基）丙（基）醚乙基烯丙基醚例如：2.系统命名法结构比较复杂的醚可以用系统命名法命名。将较大的烃基当作母体，选最长碳链为主链，剩下的-OR部分（烷氧基）看作取代基，称为“烷氧基”。例如：环醚一般叫环氧某烃或按杂环化合物命名方法命名：

多元醚命名时，首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。1,2-环氧丙烷1,4-二氧六环1,4-环氧丁烷(四氢呋喃)醚的制法

SynthesisofEthers此法只适用于低级伯醇制简单醚。仲醇产率低，叔醇在酸性条件下主要生成烯烃。酚在一般情况下不能脱水生成醚。（一）醇分子间脱水

Williamson合成法是制备混合醚的一种好方法。是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。因为醇钠既是亲核试剂，又是强碱，仲、叔卤代烷（特别是叔卤代烷）在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃。（二）威廉姆逊法合成法Δ如:制备乙基叔丁基醚时，可以有如下两条合成路线。

由于卤素和苯环直接相连，取代这个卤素非常困难。故制备脂烃基芳基醚时，一定不要选用卤素直接连在芳环的卤代烃。路线2：路线1：大多数醚为无色、易挥发、易燃烧液体。由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子间不能以氢键相互缔合，沸点与相应的烷烃接近，比相应分子量的醇、酚低的多（正丁醇b.p.117.3℃,乙醚34.5℃）

。醚分子有极性，且含有电负性较强的氧，所以在水中可以与水形成氢键，因此在水中有一定的溶解度，同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。溶解度比烷烃的大。醚能溶解许多有机物，并且活性非常低，是良好的有机溶剂。

二、醚的物理性质PhysicalPropertiesofEthers

醚的氧原子上有未共用电子对，可以看作是路易斯碱，能接受强酸中的H+

而生成盐。但接受质子的能力非常弱，需要与浓强酸才能生成烊盐，醚从而溶于浓强酸中，可用此性质分离和鉴别醚。二、醚的化学性质ChemistryofEthers醚化学性质相当稳定，稳定性仅次于烷烃。故不易进行一般的化学反应，对碱、氧化剂、还原剂都很稳定。由于C—O键为极性键，在一定的条件下，醚也能发生一些特有的反应。

一、盐的生成盐是一种弱碱强酸盐，一旦生成即溶于冷的浓酸溶液中。烷烃不与冷的浓酸反应也不溶于其中。所以用此反应可区别烷烃和醚。仅在浓酸中才稳定，遇水很快分解为原来的醚。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。如：正戊烷和乙醚几乎具有相同沸点，醚溶于冷浓硫酸中，正戊烷不溶于浓硫酸。把正戊烷和乙醚的混合液与冷浓硫酸混合，则得到两个明显的液层。由于醚键上的氧原子带有未共享电子对，所以醚是一种Lewis碱，能和三氟化硼等Lewis酸络合生成络合物。Lewis酸是一个电子接受体，如BF3分子中B有空轨道，可与多电子的碱性物质结合形成络合物。醚也可与路易斯酸形成络合物，例：三氟化硼、三氯化铝、格氏试剂等。

产物是一种常用的催化剂。虽然