新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案

新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案一、高中化学有机合成与推断1.2-苯基丙烯酸（俗名阿托酸）是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3cH2Br+NaCN-i^CH3cH2CN+NaBrii.CH3cH2CN1''CH3CH2COOH（1）烃A的名称是。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式。写出反应④的化学方程式。 一,一”一^R.CHCQOOLR'.. _又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R” .. +R”一CH20H然后，通过下列路线可得最终产品:I（2）检验F是否完全转化为G的试剂是—。反应⑤的化学方程式是（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是—。（4）设计并完善以下合成流程图—。0HO■口叫■■■■ COOITf 出加热Eh“，、一八“一，，》一、…段联送剂 反应试剂一，一一,,（合成路线常用的表示方式为：A- B…… 目标产物）2.丁苯欧是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞（J）的一种路线如图所示：

Ri已知：R(])Ri—C一H R——C—0H.乙醐COjRi已知：R(])Ri—C一H R——C—0H.乙醐COj*KCOOHB的化学名称是,F中含氧官能团名称是由E生成F和H生成J的反应类型分别是试剂a是(4)H生成K的化学方程式为:(5)M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有种。(6)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成.“」的流程图(其他试剂自CHLH：i已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰;选)。 3.有机物M(6)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成.“」的流程图(其他试剂自CHLH：i已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰;选)。 3.有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如图(部分反应条件和试剂略去)：2■''—Fe/HCl>(NH2容易被氧化)③已知(CH3cO)2O的结构为:0IICH—C-0—c—CHjC(X)EI/④:一'' 一一2RCH2COOHC(X)!I请回答下列问题:

E中官能团的名称,C的化学名称为。F的结构简式为。AfB的化学方程式为。(4)化合物H可以发生的反应有(填选项字母)。a.加成反应b.氧化反应 c.取代反应 d.消去反应(5)满足下列条件的M的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-nhcoch3④苯环上仅有二个或者三个取代基(6)参照上述合成路线，以 t为原料(无机试剂任选)，设计制备HfNhY3^CO为OH的合成路线：4.可降解聚合物P的合成路线如图：已知:NE-I一—CNI已知:NE-I一—CNIK□,IIHOTi■一C一E NEl_|"a—C—COOEIEo oii-Cl—€—RO-i^—OR-2HC1强为岸基)(1)A的含氧官能团名称是。(2)竣酸a的电离方程式是。(3)BfC的化学方程式是。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是。(5)EOF中反应①和②的反应类型分别是、。(6)F的结构简式是。(7)G-聚合物P的化学方程式是。5.某药物G,其合成路线如下：Rr②.：已知：①R-X+三「一/-Rr②.：已知：①R-X+三「一/-X0-^-0LJ⑪rocii 心C^^CBr1Jlu*wii,z母mH80H*(CMiCOJyOA试回答下列问题：(1)写出A的结构简式。⑵下列说法正确的是A.化合物E具有碱性 B.化合物B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀C.化合物F能发生还原反应D.化合物G的分子式为C16Hl7N5O2Br⑶写出C+DfE的化学方程式。Eir⑷请设计以用4—澳吡啶(I」)和乙二醇(I，；：：")为原料合成化合物D的同系物:的合成路线(:的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。N■I⑸写出化合物A可能的同分异构体的结构简式 。须同时符合：①分子中含有一个苯环；②1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。6.丙胺卡因(H)是一种局部麻醉药物，实验室制备H的一种合成路线如下：0IICNR—C—R' 0IICNR—C—R' H仆H1OHR-C-Rr6和R，为炒基或OOH回答下列问题：(1)B回答下列问题：(1)B的化学名称是,H的分子式是由G由G生成H的反应类型是。反应中⑵由A生成B的反应试剂和反应条件分别为(3)C中所含官能团的名称为，(4)C与F反应生成G的化学方程式为_使用K2c03的作用是。⑸化合物X是E的同分异构体，X能与NaOH溶液反应，其核磁共振氢谱只有1组峰。X的结构简式为。产(6)-11(.. (聚甲基丙烯酸甲酯)是有机玻璃的主要成分，写出以丙酮和甲醇为原cooch^料制备聚甲基丙烯酸甲酯单体的合成路线：。(无机试剂任选)一种副作用小的新型镇痛消炎药K的合成路线如图所示：请回答下列问题(1)F分子中官能团的名称为；B分子中处于同一平面的原子最多有个(2)反应⑥的条件为;反应⑧的类型为。(3)反应⑦除生成H外，另生成一种有机物的结构简式为。(4)反应①的化学方程式为。(5)符合下列条件的G的同分异构体有种I.苯环上有且仅有四个取代基；.苯环上的一氯代物只有一种；.能发生银镜反应。其中还能发生水解反应的同分异构体的结构简式为(只写一种即可)。TOC\o"1-5"\h\zCHCHCOOH 。(6) 是合成 的重要中间体。参照题中合成路线，设计由CHCH2co0H \/CHCH^COOH1,3-丁二烯合成』 的一种合成路线(无机试剂任选)： 。CHCHjCOOH8.花椒毒素(H)有抗实验性心律失常、镇痛、抗炎等作用。由芳香族化合物A为原料合成H的一种合成路线如下：

-系列反应-系列反应已知：〈》OH+ClCH2cH2clPO@> '，.一•一：’+HCl回答下列问题：A的化学名称是（用系统命名法）。G中所含官能团的名称是 一。（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。E中—（填“有〃或“没有〃）手性碳。（4）反应⑥的反应类型是—。（5）D的结构简式为。（6）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 —。（7）芳香族化合物W是D的同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，遇FeCl3溶液发生显色反应;W的核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：2：1。符合上述要求的W有 种。（8）有机物M（,「「“.’）是一种重要的化工原料。设计由邻苯二酚和氯乙酰氯（ClCH2COCl）为起始原料制备有机物M的合成路线—。（无机试剂及有机溶剂任用）9.美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：CH±CIZn/HClCtH,OCI

D2）H'CH±CIZn/HClCtH,OCI

D2）H'已知：CHCOCHR zn（Hg）/Hci>CHCHCHR3 2 3 2 2回答下列问题：(1)AfB的反应类型是,B中官能团的名称为。⑵D-E第一步的离子方程式为。(3)EfF的条件为，请写出一种该过程生成的副产物的结构简式。(已知在此条件下，酚羟基不能与醇发生反应)。⑷碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出G的结构简式，并用星号(*)标出G中的手性碳。⑸芳香族化合物I是B的同分异构体，I能与银氨溶液作用产生银镜，且在苯环上连有两个取代基，则I同分异构体的数目为种。(6) ：;(J)是一种药物中间体，参照上述合成路线，请设计以甲苯和苯酚为原料制备J的合成路线(无机试剂任选)。10.瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如图:(1)A的化学名称为_,A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式__。(2)化合物D中含氧官能团的名称为_。(3)反应①〜④中，属于取代反应的是—(填序号)。(4)COD的转化中，生成的另一种产物为HC1,则X的结构简式为_。(5)已知Y中的澳原子被一OH取代得到Z,写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：_。I.分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；.苯环上的一氯代物只有两种；.能与NaHCO3溶液发生反应。HBr(6)已知：CH3CH2OH7JCH3CH2Br,请写出以A和HOCH2cH2cH20H为原料制备匚严0H的合成路线流程图—(无机试剂任用)。11.已知a-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到a-羟基酸。如：R—CH(NH2)—cooh+hno2-R—CH(OH)—COOH+H2O+N2个。试根据如图所示关系回答有关问题：

写出图中a-氨基酸所含官能团的名称:，―、D__写出B、D的结构简式：B.写出CfE的化学方程式：写出C写出图中a-氨基酸所含官能团的名称:，―、D__12.香豆素-3-竣酸是一种重要的香料，常用作日常用品或食品的加香剂。已知:A

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cy^o：GHQBrN心CjIIjOJSCjlIjOU 两二战二乙酷二口目口二步反应IEK：E]我砥强石「IIOitNIHLIIOOH(211 ,阳匕剂 ，八、一一一、RCOORjR20H hRCOOR2+R10H(R代表烃基)R㈠叫R/「RifM3R-R10HII.IIII%(1(1)A和B均有酸性，A的结构简式:;苯与丙烯反应的类型是F为链状结构，且一氯代物只有一种，则F含有的官能