有机合成和推断

h确定有机物的结构确定有机物的结构断高三化学备课组和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。(一)、有机推断有机推断的解题模式、方法和思路 ⑴有机推断题的解答思维模式： ⑵解答有机推断题的常用的解题方法：也有可能不止一个，从而解决过程问题并得出正确结论。④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。⑶有机推断题的解题思路：此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定角度 在推断和合成过程中常涉及到下列情况： 含氧衍生物只有甲醛一种。物理性质常温常压下为气态的物质密度最小的气态有机物易溶于水的有机物难溶于水的有机物难溶于水且密度小于水的有机物难溶于水且密度大于水的有机物相应物质~个碳原子的烃，、碳原子个数较少的醇、醛、羧酸所有的烃和酯多卤代烃(如)h有果香味的有机物h低碳酯 、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明反应条件。、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热；溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与共热在水和醇作溶剂时；催化剂不同，反应产物不同，如甲苯与氯气在光照或加时；乙醇的燃烧与催化氧化。浓度不同，产物不同，如蔗糖在稀硫酸作用下水解得葡萄糖；在浓硫酸作用下发生炭化。反应条件催化剂、加热水浴加热一般加热浓硫酸、加热稀硫酸、加热催化剂不需外加条件反应类型乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化乙烯、乙炔与氢气加成；乙炔与加成；醇去氢氧化苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代烃的水解醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去乙醇脱水反应(分子内和分子间)；硝化、酯化反应酯的水解(皂化)苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的溴代等 ③从官能团的特征反应入手：即从结构上突破。 官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。、有机物的官能团和它们的性质：性性质水解(水溶液)－官能团碳碳双键碳碳叁键苯hh消去(消去(醇溶液)酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】羟基酚羟基hh取取代(浓溴水)、弱酸性、加成()显色反应()加成或还原()基加成或还原()酸性、酯化水解稀、溶液O基基、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸稀硫酸水溶液醇溶液碱石灰加热①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解①卤代烃的水解②酯的水解卤代烃消去(－)加成碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环醇羟基(－、－)烷烃或苯环上烷烃基－、根据反应物性质确定官能团可能官能团可能官能团基羧基、酚羟基羧基、酚羟基、醇羟基基醛基(羧基)反应条件反应的反应的反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)使溴水褪色hh加溴水产生白色沉淀、加溴水产生白色沉淀、遇AB酚是醇(－)或乙烯hh、根据反应类型来推断官能团：可能官能团可能官能团羟基或羧基－、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基反应类型加成反应加聚反应酯化反应水解反应单一物质能发生缩聚应．反应类(从特征现象上突破)有机物有机物现象烯烃、二烯烃炔烃溴水褪色，且产物分层醛澳水褪色，且产物不分层苯酚有白色沉淀生成烯烃、二烯烃炔烃高锰酸钾溶液均褪色苯的同系物醇醛醇放出气体，反应缓和苯酚放出气体，反应速度较快羧酸放出气体，反应速度更快卤代烃分层消失，生成一种有机物苯酚浑浊变澄清羧酸无明显现象酯分层消失，生成两种有机物羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊醛有银镜或红色沉淀产生甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生甲酸酯有银镜或红色沉淀生成反应的试剂与溴水反应与酸性高锰酸钾反应与金属钠反应与氢氧化钠应与碳酸氢钠反应银氨溶液或新制氢氧化铜④从定量关系角度入手从反应的定量关系角度物物试剂质烃烃醇与反应醛与银氨溶液反应；与新制氢氧化定量关系＝＝炔hh铜铜反应h羧酸羧酸羧酸溶液反应与醇发生酯化反应－－＝－生成从而进一步确定官能团的个数，如关系式：键－－－－每增加个碳原子相当于减少个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到的分子量。烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛(酮)的相对分子质量相等。饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。某酸＋乙醇→酯＋某醇＋乙酸→酯＋特定的式量为酯的式量比对应酸多酯的式量比对应醇多。特定的量变关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的⑸⑹有机物与反应时，－与→→＋＋→浓→＋浓→酯基与生成水分子个数的关系hh＋关系式中代表第一种有机物的相对分子质量⑤利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)各类有机物之间的转变见如下三个转化图(二)、有机合成①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断或寻求官能团的引 入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高①剖析要合成的物质目标分子，选择原料，路线正向、逆向思维，结合题给信息②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架hh③目标分子中官能团引入()合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 ()思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最佳方案。找已知条件最多的地方，信息量最大的；寻找最特殊的—特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；有有关反应烯烃与水加成醛酮加氢卤代烃水解酯的水解葡萄糖分解某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇－氧化烯氧化糖类水解，(炔水化)的同系物被强氧化剂氧化酯化反应羟基卤素原子(－)碳碳双键羧基、有机合成中的成环反应型酯成环(——)醚键成环(——)肽键成环不饱和烃一元醛分子间官能团的消除二元酸和二元醇分子间的酯化成环分子内酸醇的酯化成环二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸分子内或分子间脱水成环单烯和二烯加成乙炔低度聚合如乙醛聚合为六元环hh()通过加成消除不饱和键；()通过消去或氧化或酯化消除羟基(—)；通过消去、氧化可消除－。如浓硫酸＋＋＋()通过加成或氧化等消除醛基(—)。如如通过水解反应消除——。如＋→＋。官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使式：()利用官能团的衍变关系进行衍变，如→醛→羧酸。()通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如→。如()通过某种手段，改变官能团的位置。3|3