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香豆素类化合物及其衍生物研究

论文题目班级：200X级0X班学生：XXX学号：XXXXXXXXX指导老师：XXX老师2023/9/51研究概述内容摘要：本文综述了香豆素类化合物及其衍生物的来源、化学结构和特点、合成方法、合成研究进展、工业工艺流程和操作步骤、其生物活性和应用以及发展前景。重点：香豆素类化合物的经典合成方法和最新的合成方法，以及工业工艺流程来合成香豆素，并对其工业化生产工艺流程图和操作步骤进行了研究。2023/9/52研究概述研究背景：由于对自然资源的保护加强,通过新化学合成方法提高香豆素类化合物的收率越来越受到国内外学者的关注。研究意义：香豆素类化合物具有分子量较小,合成相对简单,生物利用度高等特点,同时在香料工业中用途也十分广泛,既可以作为香水,香皂和化妆品的香精及烟草的调香剂,也是金属电镀和染料行业中的重要原料。天然香豆素衍生物特有的生物学和生理学性质,如抗菌、抗凝血作用、抗线胺的释放和降压作用,特别是某些衍生物具有抗HIV活性和抗肿瘤活性，以及在医药、香料、农业、染料等领域的重要应用。

研究内容：香豆素化合物及其衍生物的来源、合成方法、合成研究进展、工业工艺流程操作步骤、其生物活性和应用等。2023/9/53研究框架香豆素类化合物及其衍生物研究

8生物活性2早期来源4合成进展5工业化合成路线6工艺流程图和操作步骤7香豆素衍生物的合成1在植物中分布与化学成分9性质与应用10目前进展状况3香豆素的Perkin合成法2023/9/54研究框架研究的展开思路

1、香豆素类化合物及其衍生物的来源、化学结构和特点。2、重点是香豆素类化合物的经典合成方法和最新的合成方法，以及工业工艺流程来合成香豆素，并对其工业化生产工艺流程图和操作步骤进行了研究。3、其生物活性和应用以及发展前景。2023/9/551香豆素在植物中分布与化学成分香豆素广泛分布于高等植物中的芸香科和伞型科，少数发现于动物和微生物。简单香豆素类化合物的母核结构见下图。香豆素类化合物的母核结构图化学名称:苯并α-吡喃酮,或1,2-苯并α-吡喃酮。香豆素可看作是邻羟基肉桂酸的内酯。

2023/9/562香豆素的早期来源2.1天然来源香豆素最早是从谷物和植物中提取的。2.2人工合成香豆素。

《汉译海氏有机化合物辞典》引用了三篇较早成香豆素的方法。三种方法分别是在1925年、1933年、1936年所用的合成方法基本都是以水杨醛为原料,通过柏琴(Perkin)反应和佩希曼(Pechmann)反应合成香豆素。2023/9/573.香豆素的Perkin合成法

香豆素可通过以下方法制备:1)以水杨醛、乙酸酐为主要原料,在醋酸钠的催化下缩合脱水制得(Perkin法);2)以邻甲酚为主要原料,与氯氧化磷作用转变为磷酸二氢甲苯酯,再与醋酸钠作用制得;3)以水杨醛、丙二醛为主要原料,乙酸催化下缩合制得;4)香豆素-3-羧酸脱羧来制备香豆素。其中,Perkin法是较好的工艺路线,其合成路线如下:近10年来,Perkin法合成香豆素的研究主要集中在催化剂的研究和工艺条件的优化等方面。

2023/9/584.合成进展1993年Chenera等提出一种合成

的路线,总产率为15%。1995年,Kucherenko等提出了合成的新路线。1995年,Prashant等采用了另一种新方法。2000年,Tomohiro等用奎宁催化采用了另一种新方法。2001年吴杰等对反应进行改进,Pd催化,4-2甲苯磺酰基香豆素为亲电试剂与末端乙炔反应,合成4-2取代香豆素,产率72%～92%。2001年吴杰等首次报道以镍催化,苯作溶剂,42二乙基膦氧香豆素与各种有机锌试剂反应,合成芳基和烷基香豆素。

2023/9/595.工业化合成路线5.1水杨醛法水杨醛、醋酐和醋酸钠在碘的催化下反应,先生成邻羟基桂酸钠,再环化而成,其反应式为:

2023/9/5105.2氯乙酸钠与水杨醛合成法其反应式为:

2023/9/5115.3邻甲苯酚法邻甲苯酚法经酯化、光氯化后与醋酸钠共热而得,其反应式为:

2023/9/5126工艺流程图和操作步骤2023/9/5137香豆素衍生物的合成4-羟基香豆素类衍生物的合成4-羟基香豆素是香豆素衍生物中应用最广泛的一种,可用于生产双香豆素、香豆素乙酯、新抗凝、华法凝等抗凝血药物及一些杀鼠药。2023/9/514香豆素类荧光染料的合成以β-萘酚为基本原料,经Reimer-Tiemann反应,合成了2-羟基-1萘甲醛,在催化剂存在下进一步与苯乙酸进行缩合反应合成香豆素类荧光增白剂3-苯基-