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奥美拉唑的合成研究

刘琼浙江医药高等专科学校D11化药7班奥美拉唑(1)(omeprazole),化学名为5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-亚甲基]-亚砜}-1H-苯并咪唑,用于治疗消化性胃溃疡和反食性胃炎等疾病,,是较早开发的苯并咪唑类质子泵抑制剂。OPZ呈弱碱性,在pH值为7～9的条件下化学稳定性好,用于消化性溃疡、食管反流病、胃泌素瘤综合症和幽门螺杆菌的治疗，治愈率高达95%。奥美拉唑是近年来研究开发的作用机制不同于H2受体拮抗作用的全新抗消化性溃疡药。它特异性地作用于胃粘膜壁细胞，降低壁细胞中的氢钾ATP酶的活性，从而抑制基础胃酸和刺激引起的胃酸分泌。由于氢钾ATP酶又称做"质子泵"，故本类药物又称为"质子泵抑制剂。

奥美拉唑结构式目录一、合成路线及选择

二、最佳路线

三、实验部分

四、结论展望

（一）5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇(7-6)与2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐(7-7)反应

这条路线的核心问题是合成5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇（7-6）与2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐（7-7）两个关键中间体。一、合成路线及选择1、

5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇的合成

优点：反应条件温和，工艺成熟，为国内厂家生产奥美拉唑采用的方法！一、合成路线及选择2、

2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐的合成优点：一勺烩，反应条件温和，收率高，有很高的实用价值！①以2,3,5-三甲基吡啶（7-14）为原料：工业上采用此路线生产奥美拉唑

一、合成路线及选择2、

2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐的合成此路线与路线①相似，在2,3,5-三甲基吡啶（7-14）的来源得到解决后，逐渐被路线①代替。②以3,5-二甲基吡啶（7-15）为起始原料：一、合成路线及选择3、奥美拉唑的合成：此路线具有合成路线短，收率高的特点，是国内厂家生产奥美拉唑（7-1）采用的路线。一、合成路线及选择（二）

2氯-5-甲氧基-1H-苯并咪唑与3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶甲硫醇

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