天津科技大学有机化学练习册答案

14、H─O键的极性较H─C键的极性大，有利于质子的分离；O的电负性较大，较易容纳遗留下来的负电荷。5、第一章绪论1、（1）a<b，因为a为双键，b为单键。（2）a>b，因为b键中的碳原子为sp杂化。成键时会比

a键中的碳原子为sp2杂化短。（3）a<b，因为a键中的氯原子同苯环共轭使键长缩短。2、Lewis酸

Lewis碱

BH3(CH3)2SAlCl3(CH3)3NBF3HCHO2

2,3-二甲基戊烷

2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷二环[4.4.0]癸烷第二章饱和烃1.用系统命名法命名下列化合物。5-甲基螺[3.4]辛烷

71234452.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。①2,3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷④正戊烷⑤2-甲基己烷3>2>5>1>4

7C7C8C5C7C33.完成下列反应。（2）（3）（1）5.试将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列次序。（4）>（2）>（3）>（1）

②

③

④①44.写出下列化合物的最稳定构象。（1）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷（2）顺-4-异丙基-1-氯环己烷（3）1,1,3-三甲基环己烷或或或51.下列化合物中，哪些具有光学活性？化合物光学活性化合物光学活性3-溴己烷

有3-甲基-3-氯戊烷

无1,3-二氯戊烷

有

1,1-二氯环丙烷

无反-1,2-二氯环丙烷

有1-甲基-4-乙基环己烷

无第三章立体化学62.根据优先规则排列下列各组官能团的大小次序。（1）①─CH═CH2②─CH(CH3)2③─C(CH3)3④─CH2CH3

（2）①─CO2CH3 ②─COCH3 ③─CH2OCH3④─CH2CH3（1）③>①>②>④（2）①>②>③>④7

（1）对映体同一化合物（2）SSSR3.下列各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？并用R，S标定手性碳原子。84.写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用R，S标明手性碳原子。SSSSS横前竖后横变竖不变9第四章烯烃1.（1）（2）(Z)或反-2-甲基-1-氯-2-丁烯2,3-二甲基-2-戊烯(E)-4-环己基-2-戊烯1,5-二甲基-1-环戊烯（3）（4）102.完成下列反应式。（1）（2）（3）（4）11④>②>①>③>⑤3.将下列烯烃按照它们相对稳定性由大到小的次序排列：①反-3-己烯 ②2-甲基-2-戊烯③顺-3-己烯 ④2,3-二甲基-2-丁烯⑤1-己烯取代基↑,稳定性↑稳定性:反式>顺式4.①B2H6;②H2O2,OH-H2/PtH2O/H+HBrHBr/ROORBr2/H2O或HOBr126.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3

2,6-二甲基-2,6-辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

2,3-二甲基-2,6-辛二烯5.某化合物A，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B，B的分子式为C10H22。化合物A与过量的KMnO4溶液作用，得到三个化合物：13第五章炔烃二烯烃1、3,5-二甲基庚炔异戊二烯(E)或反-3-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔14(1)2.完成下列反应。

CH3CH2CH=CH2CH3CH2COCH3

CH3CH2C≡CAg(2)(3)(4)153.以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。（1）正丙醇（2）正己烷喹啉Pd-CaCO3/Pb(OAc)2林德拉(Lindlar)催化剂：Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或Pd-BaSO4/喹啉

164.以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成

。喹啉喹啉17

1.3030cm-1=C—H伸缩振动；2.—C—H伸缩振动；

3.1625cm-1C＝C伸缩振动；4.C—H（-CH3、-CH2）面内弯曲振动；5.=C—H面外弯曲振动1.下图为1-己烯的红外光谱图，试辨认并指出主要红外吸收谱带的归属。第六章有机化合物的结构解析13425182.下图为1,1,2-三氯乙烷的1HNMR图（300MHz）。试指出图中质子的归属，并说明其原因。Ha：受邻近2个Cl的影响，其向低场位移的比较多，δ=5.75ppm，且积分面积为1H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为三重峰；Hb：受邻近1个Cl的影响，其稍向低场位移，δ=3.95ppm，且积分面积为2H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为双峰；19第七章芳烃及非苯芳烃1.命名下列化合物或根据名称写结构式。间碘苯酚对羟基苯甲酸对氯苄氯β-萘胺

（1）（2）（3）（4）(5)4-苯基-1,3-戊二烯(6)4-甲基-2-硝基苯胺(7)5-氯-2-萘磺酸20CH3CH2CH2Cl或(CH3)2CHCl,CH3CH2CH2OH或(CH3)2CHOH,CH3CH=CH2光照或高温3.（1）③>④>②>①

间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）④>②>③>①

对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸2.(1)(2)214.指出下列化合物中哪些具有芳香性。

无

有

无

无

无

无

有

有225.(2)(3)23(1)Br2CCl4褪色（3）2-戊烯环戊烷褪色1,1-二甲基环丙烷KMnO4褪色(2)H+6.用简单的化学方法区别下列各组化合物。x褪色x

苯1,3-环己二烯环己烯褪色247.A，B，C三种芳香烃的分子式同为C9H12。把三种烃氧化时，由A得一元酸，由B得二元酸，由C得三元酸。但经硝化时A和B都得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试推导出A，B，C三种化合物的结构式。25第八章卤代烃

（R）-3-甲基-2-氯戊烷

（S）-

-溴代丙苯或(S)-1-苯基-1-溴丙烷

3-对溴苯基-1-丙烯（R）-2-溴丁烷

（Z）-3-苯基-1-溴-2-丁烯1.命名下列化合物或根据名称写结构式。26(1)②>③>①

(CH3)3CBr＞CH3CH2CHBrCH3

＞CH3CH2CH2CH2Br

(2)③>②>①

(3)①>③>②CH3CH2CH2Br＞(CH3)2CHCH2Br＞(CH3)3CCH2Br

(4)①>③>②CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3

＞(CH3)3CBr

2.将下列各组化合物按反应速率由大到小顺序排列SN1反应活性次序：烯丙型>3º>2º>1º>CH3X>乙烯型SN2反应活性次序：烯丙型>CH3X>1º>2º>3º>乙烯型27(2)CCl43.由指定原料合成下列化合物。284.试用简便的化学方法区别下列化合物。295.化合物A的分子式C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶液作用生成B（C3H6），用高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、CO2和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。写出A,B,C的结构式及各步反应式。301.命名下列化合物或根据名称写结构式。

2-甲基-2-丁烯-1-醇

对甲氧基苄醇

1-硝基-2-萘酚

1,2-二乙氧基乙烷或乙二醇二乙醚2-氯环戊醇第九章醇、酚和醚31（1）（2）（3）（4）2.完成下列反应。32(2)正丁醇1,2-丙二醇环己烷甲丙醚HIO4AgNO3Na浓H2SO4不溶，混浊分层溶解，澄清溶液XXXXX3.(1)FeCl3X显色浓HCl,ZnCl2室温立刻混浊XXXNa溶液约10分钟混浊或用Br2/CCl4334.由