第一节 单糖的立体化学_第1页
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第二章糖和苷

（Saccharide&Glycosides）糖是多羟基醛、酮化合物及其聚合物。苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质（苷元）脱水形成的一类化合物。天然产物中几乎所有类型的化合物都可以与糖形成苷。第一节单糖的立体化学一、单糖结构式的表示方法FischerHaworth优势构象式二、糖的氧环五元氧环糖称为呋喃型糖（furanose)六元氧环糖称为吡喃型糖（pyranose）三、糖的绝对构型Fischer投影式距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。D-葡萄糖L-鼠李糖Haworth投影式五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为D型糖，在面上为L-型糖。D-木糖（D-xylose,Xyl）甲基五碳、六碳吡喃型糖：C5-R在面下时为L-型糖，在面上为D型糖。

L-鼠李糖（L-rhamaose,Rha）D-葡萄糖（D-glucose,Glc)五碳呋喃型糖：C4-R在面下时为L型糖，在面上时为D-型糖。D-核糖（D-ribose,Rib）甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖：C5-OH的写法无约定俗成的规定，无法判断绝对构型。四、糖的端基差向异构单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原子为端基碳（anomericcarbon），形成一对异构体为端基差向异构体（anomer），有α、β两种构型。Fischer投影式：新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧时为α构型，在异侧时为β构型。α-构型β-构型Haworth投影式五碳吡喃型糖：C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的为α型，在异侧为β型。β-D-木糖α-D-木糖五碳呋喃型

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