药学专业有机化学第一章序论

有机化学

OrganicChemistry谢华松TELail:xiehuasong21@163.com药学专业培养具备药学学科基本理论、基本知识和实验技能，能在药品生产、检验、流通、使用和研究与开发领域从事鉴定、药物设计、一般药物制剂及临床合理用药等方面工作的高级科学技术人才。药学就业前景药厂和医药研究所

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）执业药师考试：1、3、5、7专业知识（一）：药分、药理专业知识（二）：药化、药剂药事管理与法规综合知识与技能基础知识：生理学、病理生理学、生物化学、微生物学、天然药化、药物化学、药物分析相关专业知识：药剂学、药事管理专业知识：药理学专业实践能力：医院药学综合知识与技能

参考书《有机化学》，人民卫生出版社，陆涛主编，第七版《有机化学》，高等教育出版社汪小兰主编，2005年，第四版《有机化学学习指导与习题集》，人民卫生出版社，陆涛主编，第二版有机化学实验，高等教育出版社，安哲、张枫主编，2005年有机化学的学习方法：①做好实验，积累第一手的直接知识和感性材料。②抓住基本概念，理解其实质：要读通概念，对照其做习题。③勤于归纳总结：有机化学的内容很多，全靠死记硬背是不可能学好的，但有机化学的规律性很强，通过归纳总结，可以抓住规律性的东西，学起来就简单的多。④方法：通过看书与练习掌握每章每节的基本概念、各类物质的化学性质和合成方法、增长和减短碳链的方法等等。⑤要相信并且进一步培养自己的“空间想象能力”。⑥注意人名反应：课本中有许多人名反应、人名试剂和人名规则。⑦学会讨论、适当记一些基本的材料。有机化学学什么？怎么学？化学性质命名结构写出写出系统命名平面结构和立体结构说明推测反应历程合成鉴别官能团总学时为144学时；实验学时：64；8.5学分；半期考试成绩占10%，平时成绩占10%，实验成绩占10%，期末考试成绩占70%。成绩评定：药物结构式

第一章绪论

§1.1有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学OrganiccompoundsandOrganicChemistry1、有机化合物：含有碳元素的化合物。烃和烃的衍生物。Chapter1Introduction1848年，Gmelin（葛美林）和kekule(凯库勒)首先提出了有机物的定义，1874年Schorlemmer（肖莱马）发展了此定义。两种说法的本质是一样的。2、有机化学：研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、用途和有关理论的一门自然科学。1661年，近代化学的奠基者，英国物理学家兼化学家波义耳出版了《怀疑的化学家》一书，书中建立了元素的科学概念，开始把化学确立为科学。Howdidorganicchemistrydevelop二、有机化学的产生和发展：有机化合物的提纯，有机化合物的分析和有机化合物的合成，特别是有机化合物的合成是近代有机化学创立地标志。

瑞典化学家舍勒于1769年分离出了酒石酸，于1780年分离出了乳酸。1784年拉瓦锡对一些有物进行了分析。1828年，德国化学家魏勒首次制得了尿素，动摇了“生命力论”的基础。1830年，德国化学家李比希改进了拉瓦锡对有机物地分析方法，并对许多有机物进行了精确分析。1845年，魏勒的学生科尔伯合成了醋酸。实际上，从1828年魏勒首次制得尿素开始，到1845年，许多化学家合成了许多有机化合物。“生命力论”彻底破产，有机化学形成一门科学。三、有机化合物的特点：

Propertiesoforganiccompounds

1、有机化合物结构：凯库勒等的结构理论；有机分子的结构复杂；可形成C-C键；有同分异构现象。

同分异构现象：有机化学中普遍存在着一种现象，结构和性质毫不相同的几种化合物有时具有相同的分子式；也就是说分子式相同的化合物不一定是同一种化合物，这种分子式相同而结构和性质不同的现象叫做同分异构现象；如白糖和麦芽糖；丁醇和乙醚。

同分异构体：分子式相同而结构和性质不同的化合物互为同分异构体。同分异构构造异构立体异构（平面异构）碳链异构位置异构官能团异构构象异构构型异构顺反异构旋光异构（对映异构）2、性质上：①易燃（绝大多数有机化合物可以燃烧，燃烧时碳化变黑，最后生成二氧化碳和水，这一特点可用来区别有机和无机化合物）和分解；②b.p和m.p低；③难溶于水；④反应速度慢；⑤是非电解质。3、有机化学作为一门科学来研究的原因：①种类繁多，有700多万种；②分子结构特殊；③性质与典型的无机物不同。4、有机化学的重要性：①人们所用的药物、农药、试剂大多数是有机物；②有机化学形成的分支，如高分子化学，许多日用品都是有机高分子化合物；③有机化学与生物学结合，形成了生物化学、分子生物学等。

§1.2共价键的一些基本概念

一、共价键理论Theoryofcovalentbond1、简单历史：1916年美国化学家Lewis(路易斯)提出了共价键学说，建立了经典的共价键理论，但这一理论本身存在着许多矛盾，为了解决这些矛盾，1927年德国化学家兼理论物理学家海特勒和伦敦首先把量子力学理论应用到分子结构中获得成功。后来，鲍林等学者又发展了这一成果，建立了现代共价键理论ValenceBondTheory，简称VB理论。

1932年，美国化学家密里根和德国化学家洪特提出了分子轨道理论，MolecularOrbitaoTheory，简称MO法（理论）。这样，三十年代后就形成了两种现代共价键理论，VB法和MO法。1931年，鲍林为了完善价键理论（即VB法），提出了“杂化轨道”这一概念。此概念开始仅属于价键的范畴。后来，MO法中也使用了这一概念。20世纪50年代，许多学者将这一概念不断深化和完善，使之成为当今化学键理论的重要内容。不过，无机化学课本中也只是把它作为VB理论的补充来提的。有机化学中这一理论用的很多。

1932年前后，鲍林又提出了共价键的共振理论，共振理论也是VB理论的补充。总的来说，当今的共价键理论也只有两种，一种是共键理论（VB法），一种是分子轨道理论（MO法）。2、VB理论的主要内容：共价键的形成可以看成是原子轨道重叠或电子配对的结果，轨道重叠越多，键越稳定；共价键有方向性；共价键有饱和性。

3、分子轨道理论

3.1分子轨道：molecularorbital

A、成键电子在整个分子中运动，表征电子运动状态的波函数Ψ称为分子轨道。

B、分子轨道由原子轨道组合而得，有几个原子轨道组合就得几个分子轨道。

C、原子轨道组合成分子轨道必须符合能量相近、原子轨道重叠部分要最大及对称匹配三个条件。

D、每一个分子轨道有一个相应的能量E，电子填充同样遵守鲍林原理和洪特规则，分子的总能量为各电子占据着的分子轨道的能量总和。

3.2σ分子轨道和π分子轨道沿键轴旋转时，形状和符号都不改变的分子轨道称为σ分子轨道。两个相互平行的P轨道从侧面重叠形成分子轨道时，有一个节面，这种分子轨道叫π分子轨道。二、共价键的键参数

Propertiesofcovalentbond1、键长：bondlength分子中形成共价键的两个原子核之间的距离。单位是纳米（nm）。1nm=10A0=10-9m2、键角：bondangles两价或两价以上原子与其它原子成键时，两个共价键之间的夹角。3、键能：bondenergy

1molA(g)与1molB(g)原子结合成1molA-B(g)分子时放出的能量。A-B(g)离解为A(g)和B(g)时吸收的能量也叫键能（键的离解能）。

[注意键能和键的离解能的区别。对于多原子的分子中共价键的键能一般是指同一类共价键离解能的平均值。同一类共价键中，键能大，键就稳定]。三、共价键的断裂1、断裂的方式：均裂和异裂；均裂产生自由基（游离基）。异裂产生正负离子。2、有机反应类型：自由基（游离基）反应离子型反应（包括亲电和亲核两种反应）协同反应（周环反应）§1.3有机化合物的分类和表示方式一、按碳架分类1.链状化合物2.碳环化合物：脂环族化合物；芳香族化合物；杂环化合物二、按官能团分类链状化合物：如烷、烯、炔、醇、酚、醚等。碳环化合物：有脂环烃和芳香烃以及它们的衍生物。杂化化合物：如呋喃、噻吩、吡咯等。二、官能团：所谓官能团是指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子团，它常常可以决定化合物的主要性质。重要官能团的名称和式子化合物类别官能团的式子官能团的名称烯烃炔烃醇和酚C=C—C≡C——OH双键三键羟基表示有机化合物的构造的化学式：分子中原子相互连接的顺序和方式称构造，表示分子构造的化学式称构造式。分为：1.蛛网式；2.缩写式；3.键线式§1.4酸和碱一、Arrhenius(阿累尼乌斯)电离论在水中能电离出质