大学有机化学期末复习重点

有机化学AddyourcompanysloganContents考试题型：命名题（共5小题，每小题2分，共10分）选择题（共15个小题，每小题2分，共30分）补充反应式（共10小题，每小题2分，共20分）综合题（共3小题，其中一小题为推断题，一小题为推断题，一小题为机理题，共20分）合成题（共3小题，共20分）

第一章结构与性能概论1.键的极性在共价键链上的传递——诱导效应2.试剂的分类试剂的分类自由基型试剂亲电试剂（多为正离子或缺电子物种）亲核试剂（多为负离子或带孤对电子物种）

对于双原子分子，键的极性就是分子的极性。对于多原子分子，键的极性是分子中各个共价键的偶极距的向量和。极性分子

第二章分类及命名复习期中测验试卷碳链异构（碳架异构）官能团位置异构官能团异构互变异构几何异构（顺反异构）构型异构构象异构

构造异构（平面异构）立体异构对映异构异构现象第三章同分异构现象构象异构乙烷的优势构象是交叉式。稳定性：交叉式>重叠式丁烷的优势构象是全交叉式。稳定性：全重叠式<部分重叠式<邻位交叉式<全交叉式

环己烷的优势构象是椅式构象。稳定性：船式构象<椅式构象取代环己烷的构象e键取代基多的构象是稳定的，大体积取代基在e键上的构象稳定。判断分子有无手性的依据：

一个分子既无对称面，也无对称中心，则此分子有手性。凡是一个分子有对称面或有对称中心，则此分子没有手性。C=C=CabCd若a=b或c=d,则分子没有手性结论：只要2，6位上的取代基相同，则分子没有手性。

费歇尔投影式与分子构型

书写费歇尔投影式明确规定，竖放的基团伸向纸面后方，横放的基团伸向纸面前方。(1)费歇尔投影式在纸面上转180度，保持分子的构型不变化。(2)费歇尔投影式在纸面上转90度或270度，改变了横线与竖线的关系,也就改变了原来的构型。(3)费歇尔投影式也不能离开纸面翻转180度，这样也改变了原来的构型。(4)如果费歇尔投影式的手性原子上连的基团交换一次，改变原来的构型；连续交换两次保持原来的构型。第五章饱和烃卤代反应小环烷烃的化学性质1.加成反应2.取代反应3.氧化反应加卤素反应室温+Br2BrCH2CH2CH2Br

含取代基的环丙烷与溴反应，一般是含氢最少的和含氢最多的两碳间开环。加卤化氢反应马氏规则：（R-O-O-R)CH3-CH-CH-CH2BrCH3CH3反马氏规则：在过氧化物（R-O-O-R)存在下，加成反应依然主要发生在含氢多和含氢少的两个碳原子之间，但是卤化氢中的氢原子加到含氢较少的碳原子上。反马氏加成产物

马氏加成产物CH3-CH-CH-CH2Br第六章不饱和烃烯烃进行的反应主要有：(1)加成反应(2)氧化反应(3)聚合反应(4)复分解反应(5)α-氢的卤代反应

1.与卤素(X2)加成-亲电加成反应

反应活性：F2>>Cl2>Br2>>I2

氟与烯烃加成反应太剧烈，碘与烯烃又难以加成，故通常是指与Cl2和Br2的加成。（红棕）（无色）加成反应用此反应鉴别烯烃的存在，以区别饱和烃加成反应的活性次序：

H—I>H—Br>H—Cl2.与卤化氢的加成反应用途：

1、制备邻二卤代烷2、与Br2/CCl4加成常用于鉴别双键。加成反应的取向与马氏规则次主马氏规则：(1869年)当不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上。2-溴丁烷1-溴丁烷

在过氧化物存在下HBr与烯烃加成取向反马氏规则的现象叫过氧化物效应(也叫Kharasch效应)。自由基反应亲电加成反应机理三元环鎓离子为中间体的机理氧化反应α-氢的卤代反应

分子中同时含有三键和双键时，加入限量的溴，优先加在双键上：1-戊烯-4-炔4,5-二溴-1-戊炔（收率95%）如果使用钝化催化剂，可以得到顺式烯烃：[Pd+Pb(OOCCH3)4]/CaCO3N[Pd+

]/BaSO4Ni(OOCCH3)2+NaBH4

NiB钝化催化剂：①Lindlar催化剂②Cram