烯烃习题参考答案

5烯烃习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物，有构型异构的则用Z/E标出其构型。（1）(Z)－2,4－二甲基－3-乙基-3－己烯（2）(E)－3，5－二甲基－2－己烯（3）(E)－4-甲基-3－庚烯（4）反－3,4－二甲基环丁烯（5）(Z)－2，4－二甲基－3－乙基－3－己烯（6）3-乙基－1－戊烯（7）(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯（8）3，4－二甲基环己烯2.写出下列各基团或化合物的构造式：（1）丙烯基CH3CH=CH-（2）烯丙基CH2=CHCH2-（3）异丙烯基(CH3)2CH=CH-（4）3－环丙基－1－戊烯（5）（6）4－异丙基环己烯（7）(E)－3－甲基－2－己烯（8）2,3,4－三甲基－2－戊烯(CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2（9）（E）-5-甲基3-乙基－2－己烯（10）(Z)-3－叔丁基-2-庚烯3.完毕下列反映式（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）(14)(15)(16)(17)(18)(19)(20)4.选择填空（1）下列碳正离子稳定性由大到小的次序为C＞B＞D＞A.(A)(B)(C)(D)（2）下列烯烃最稳定的是（A），最不稳定的是（D）。(A)2,3－二甲基－2－丁烯(B)3－甲基－2－戊烯(C)反－3－己烯(D)顺－3－己烯（3）按次序规则，下列基团中最优先的基团是(C)。（A）－C≡CH（B）－CH2CH3（C）－CH2ClCH3（D）－CH2OH（4）下列烯烃氢化热最小的是（D）。(A)(B)(C)(D)(CH3)2C=CHCH3（5）下列化合物与Br2/CCl4加成反映速度为D＞A＞B＞C。(A)CH3CH=CH2(B)CH2=CHCH2COOH(C)CH2=CHCOOH(D)(CH3)2C=CHCH（6）2－甲基－2－戊烯在下列哪种条件下反映，生成丙酮和丙酸(B)。(A)KMnO4/OH-(B)KMnO4/H+(C)①O3，②Zn/H2O(D)O2/Ag（7）下列碳正离子中最稳定的是（A），最不稳定的是（C）。(A)(B)(C)(D)（8）下列碳正离子的稳定性次序为D＞A＞C＞B。(A)(B)(C)(D)（9）排列下列烯烃的稳定性次序。C＞D＞B＞A。(A)CH2=CH2(B)CH3-CH=CH2(C)(CH3)2CH=CHCH3(D)CH3CH=CHCH3（10）下列化合物按沸点由高到低次序排列为B>C>A。(A)CH3CH2CH=CH2(B)(C)5.回答下列问题（1）为什么室温时氯气与双键发生加成反映，而氯气在高温（500℃）只发生在双键的α—H原子的取代反映答:在室温氯气与烯烃加成是亲电加成，氯气分子在Π电子的诱导下发生极化，成为亲电试剂，与双键发生亲电加成反映。在高温时氯气分子易于生成氯自由基，然后氯自由基攻打比较活泼的α—H原子发生α—H原子的取代反映。（2）下面两个反映的位置选择性不同解：三氟甲基是强吸电子基，存在强的–I效应。使Π电子云向三氟甲基方向偏移，即CH3OCHδ–=CH2δ+，，因此氢原子加在链中双键碳原子上；而连在双键碳上的甲氧基存在强的+C、弱的–I效应，使Π电子云向远离甲氧基方向偏移即CH3OCHδ+=CH2δ–，因此氢原子加在链端双键碳原子上。（3）写出下列反映的反映历程：①解：发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。重排时，碳正离子α-位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上，生成六员环（1,2-迁移，碳正离子是1-位，2-位基团迁到1-位上）。②解：（4）用什么办法可出去裂化汽油(烷烃)中含有的烯烃？答：用浓硫酸洗涤，烯烃溶于浓硫酸中而烷烃不溶，进行份液分离，上层既为不含烯烃的裂化汽油。6.合成题（1）以丙烯为原料合成：1,2,3－三溴丙烷。解： （2）从异丙醇为原料合成：1-溴丙烷。解：（3）由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。解：（4）以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4CHO。解：（5）由为原料合成：解：（6）以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。解：（7）由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。解：（8）以2－溴丙烷为原料合成丙醇。解：7.推测构造（1）某化合物分子式为C8H16,它能够使溴水褪色，也能够溶于浓硫酸，该化合物被酸性高锰酸钾氧化只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的构造式。解：该烯烃构造式为：（2）某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH（CH3）2。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。解：该烯烃的可能构型为：（3）一化合物分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的构造，并写出各反映式。解：该烃为环辛烷，关反映式为：（4）某烃C5H10不与溴水反映，但在紫外光的作用下能与溴反映生成单一产物C5H9Br。用强碱解决此溴化物时转变为烃C5H8，C5H8经臭氧分解生成1,5－戊二醛，写出该烃构造及有关反映式。解：该烃为环戊烷，关反映式为：（5）化合物分子式为C6H10，在酸性KMnO4溶液中加热回流反映液中只有环戊酮；(A)与HCl作用得(B)，(B)在KOH的C2H5OH溶液中反映得(C)，(C)能使溴水褪色，(C)被O3氧化锌还原水解得OHCCH2CH2CH2COCH3，试推出(A)、(B)、(C)的构造式，并用反映式阐明推测成果。解：(A)、(B)、(C)的构造及有关反映式为：（6）分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加