高考有机化学热点分析药物磷酸氯喹的有机合成题

高考有机化学热点分析---药品磷酸氯喹的有机合成题有机合成题1、2月17日下午，在国务院联防联控机制新闻公布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣介绍：磷酸氯喹（构造式如图1）是一种抗疟疾药品，该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒含有克制作用。磷酸氯喹的有效成分为氯喹（构造式如图2），磷酸氯喹能够氯喹和磷酸在一定条件下反映制得。根据“磷酸氯喹”合成路线的有关文献资料，高考化学试题有机部分的考试规定和考察形式，设计出该药的合成路线模拟试题：“氯喹”的合成路线以下：回答下列问题：A是一种芳香烃，A→B的反映试剂a：______。B反映生成C的反映化学反映方程式是______。C→D反映类型是______，D的构造简式为______。F最多有______个原子共平面。F→G反映类型为______。I是E的同分异构体，写出任意2种符合下列条件的I的构造简式是______。（不考虑立体异构）①I是三取代的芳香族化合物，相似官能团的取代位置与E相似。②核磁共振氢谱显示I除了芳香环上氢外，尚有4组峰，峰面积比3:1:1:1。③I加入NaHCO3溶液产愤怒体。6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉是治疗血吸虫病的药品。参考上述D→H的合成路线，设计一条由4-甲氧基苯氨和N,N一二异丙基乙二胺为起始原料制备6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉的合成路线:______。参考答案：变式训练：磷酸氯喹”是抗击新型肺炎的潜在用药，其中氯喹的合成路线以下：回答下列问题：（1）有机物A的名称是_____________；E中含氧官能团的名称是______________。（2）反映②、⑥的反映类型分别是___________、___________。（3）反映①所需的试剂和条件为________________。（4）F的构造简式是________________。（5）请写出反映③的化学反映方程式______________________________________。（6）M是H的一种同分异构体，写出满足下列条件的M的构造简式______________。（不考虑立体异构，只需写出2种）①分子构造中含有苯环（无其它环），且苯环上有三个取代基；②能使溴水褪色；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2:1:1:1。（7）设计由甲苯为起始原料制备（6）设计由甲苯为起始原料制备的合成路线_____________。（无机试剂任选）参考答案：在2月17号下午的国务院联防联控机制新闻公布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣介绍：磷酸氯喹是抗疟药，已在临床上用了70数年。临床上它对新冠肺炎有疗效，且未发现和药品有关的严重不良反映。这一消息振奋人心。2月19日，国家卫健委、国家中医药管理局制订并下发了《新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）》。在这最新一版的《诊疗方案》中，增加“磷酸氯喹（成人500mg，每日2次，疗程不超出10天）在临床应用中进一步评价现在所试用药品的疗效”。磷酸氯喹和阿比多尔初次被纳入抗病毒治疗当中。磷酸氯喹的有效成分为氯喹（化合物H），合成氯喹的路线以下：回答下列问题：（1）有机物A的名称是____________；反映①反映类型是_________。（2）由B生成C的过程中，同时生成了CO2和一种醇，化学反映方程式为_________；由D生成E的过程中，同时生成的另一种有机物的构造简式为___________________。（3）F中含氧官能团的名称是__________；G中有________个手性碳原子。I是B的同系物，分子式为C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6:2:2:1的构造简式为_____________。氯喹的分子式为_________；商品化的药品是磷酸氯喹，将氯喹磷酸化的因素是___________________________。参考答案：选择题临床证明磷酸氯喹对治疗新冠肺炎有良好的疗效。磷酸氯喹的构造以下图所示。下列有关磷酸氯喹的说法错误的是（）A.分子