碳水化合物课件

有机化学OrganicChemistry第十九章

碳水化合物碳水化合物也叫糖，是多羟基醛、酮或其缩合物；结构通式：Cn(H2O)m糖是一切生物能量的主要来源。§19.1糖水化合物的分类分为单糖、低聚糖和多糖。有机化学OrganicChemistry§19.2单糖分为醛糖和酮糖，自然界中五、六个碳原子最普遍

。§19.2.1单糖的构型和命名醛糖、酮糖 旋光异构体的数目：2n个，n为手性碳原子的个数，相对构型，D-甘油醛为标准。有机化学OrganicChemistry有机化学OrganicChemistry糖类物质多用俗名。用D、L表示构型时，只考虑与羰基最远的那个手性碳原子的构型：醛糖的旋光异构体个数为：2n-2；酮糖的旋光异构体个数为2n-3有机化学OrganicChemistry对映异构体和非对映异构体：有机化学OrganicChemistry表19-1醛糖的D型异构体有机化学OrganicChemistry葡萄糖的吡喃环形半缩醛：

有机化学OrganicChemistry果糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形半缩醛：

有机化学OrganicChemistry吡喃型葡萄糖的透视式构象表示法：(Ⅰ)将碳链放成水平；(Ⅱ)水平碳链向后弯；(Ⅲ)C4—C5键轴旋转至羟基处于水平位置；羟基分两个方向对羰基亲核加成：

有机化学OrganicChemistry有机化学OrganicChemistry果糖的吡喃型和呋喃型异构体的透视式为：

吡喃型葡萄糖的三维空间结构，椅式构象：

有机化学OrganicChemistry§19.2.3单糖的物理性质 单糖都是无色晶体，有甜味，过饱和溶液：糖浆。变旋现象：α—D—葡萄糖溶液：+112o+52.7oβ—D—葡萄糖溶液：+18.7o+52.7o§19.2.4单糖的化学性质 具有醇的性质和醛酮的性质：成醚、酯；氧化；加成等。一．氧化：酮糖和醛糖均可被托伦试剂、斐林试剂、本尼地试剂氧化，常用作单糖的定性和定量鉴定。溴水可氧化醛糖

有机化学OrganicChemistry二．成脎反应：与过量苯肼反应，C1,先生成苯腙；C2成脎，黄色晶体，用于鉴定：有机化学OrganicChemistry有机化学OrganicChemistry有机化学OrganicChemistry

三．差向异构化：只有一个手性碳原子构型相反者，彼此成为差向异构体：

有机化学OrganicChemistry四．莫利施(Molish)试验 糖的水溶液中加入α—萘酚的酒精溶液，沿试管壁小心地注入浓硫酸，不要摇动试管，在两层液面间可形成一个紫色环。用于鉴别糖类。五．成苷反应：半缩醛(酮)可继续和醇作用形成缩醛(酮)，糖的缩醛(酮)叫苷：

有机化学OrganicChemistry有机化学OrganicChemistry§19.2.5脱氧糖分子中羟基脱去一个氧原子后的多羟基醛酮有机化学OrganicChemistry§19.2.6氨基糖糖分子中除苷羟基外其他羟基被氨基或取代氨基取代的化合物。有机化学OrganicChemistry§19.3双糖一分子单糖的半缩醛和另一分子单糖的羟基形成的糖苷。§19.3.1还原性双糖一分子单糖的半缩醛羟基和另一分子单糖的醇羟基成苷，保留半缩醛羟基。这种糖苷仍具有单糖的性质：变旋现象、还原性、成脎。一、麦芽糖和纤维二糖有机化学OrganicChemistry有机化学OrganicChemistry二、乳糖：葡萄糖和半乳糖形成的糖苷：

有机化学OrganicChemistry§19.3.2非还原性双糖 两个单糖的半缩醛羟基失水成苷，分子中不再含半缩醛羟基：有机化学OrganicChemistry§19.4多糖§19.4.1淀粉葡萄糖以α-1,4-糖苷键结合而成，分子内氢键使直链卷成螺旋状：

有机化学OrganicChemistry有机化学OrganicChemistry§19.4.2糖元：动物淀粉，存在与肝和肌肉中，遇碘显红色。§19.4.