有机化学-第1章 有机化合物的结构和性质

有机化学OrganicChemistry山东理工大学化工学院有机化学多媒体电子教案2024/1/8二、主要参考书目1、曾昭琼主编?有机化学?上、下册，〔第三版〕高教出版社〔1999〕2、邢其毅等?根底有机化学?上、下册〔第二版〕高教出版社〔2000〕3、荣国斌?大学有机化学根底?,华东理工大学出版社4、汪晓兰等?有机化学?(第三版)高教出版社(1997)教学简介一、教材2024/1/8三、?有机化学?内容和结构第1章有机化合物的结构和性质第2～7章烃类〔烷、烯、炔、二烯烃、环、芳香〕第8章立体化学

第9～16章各种类型有机物〔卤代烃、醇、醚、酚、醌、醛、酮、羧酸及衍生物、含氮、含硫化合物〕第17～20章特殊类型化合物〔杂环、碳水化合物、氨基酸、蛋白质、核酸、元素有机化合物等〕“四谱〞〔红外IR、核磁共振NMR、紫外UV、质谱MS〕2024/1/8五、考核及成绩考试成绩〔80%〕平时成绩〔20%〕四、教学安排总学时数为(48+32)学时，其中上学期讲授48学时，下学期32学时。教学简介2024/1/8理解的根底上记忆的必要性；掌握结构的特点；从结构出发理解化合物的化学反响特性；掌握一般规律，理解记忆特殊规律；独立完成习题；实验。六、学习方法教学简介2024/1/8有机化学的研究对象第一章有机化合物的结构和性质目录共价键的根本概念有机化学中的酸碱概念有机化合物的分类2024/1/8有机化学是研究有机化合物的化学。有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。---别离、结构、反响和合成有机化学和有机化合物的涵义1-1有机化学的研究对象2024/1/8从生物体中获得的生命物质；碳化合物——凯库勒碳氢化合物(烃)及其衍生物——肖莱马什么是有机化合物？1-1有机化学的研究对象2024/1/81、分子组成复杂〔如VB12：C63H90N14PCo〕且有机化合物种类繁多2、易燃、热稳定性差3、熔、沸点低4、大多数难溶于水5、反响速度慢、副反响多6、同分异构现象普遍存在有机化合物的特点2024/1/8具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。如：相同分子式C2H6O存在乙醇和甲醚两种同分异构体。乙醇(二)甲醚同分异构现象2024/1/81-2共价键的根本概念离子键电子由一个原子完全转移另一个原子;由正负电荷吸引成键。如NaF回忆化学键的类型共价键实质是共用电子对2024/1/8

METHANECHHHH....xxxxCH4路易斯结构式凯库勒结构式

H..H

:C

:H..H构造简式2024/1/8理论要点两个原子的自旋相反、未成对的电子可以配对成键；最大重叠原理：原子轨道重叠越多，键越牢固。成键的电子只处于化学键相连的原子之间(定域的)。1-2-1共价键理论价健理论(VBT)2024/1/8共价键的特征饱和性如两N原子之间最多形成叁键〔N≡N)。方向性如HCl

H(1S)Cl(3Px)H-Cl1-2-1共价键理论价健理论(VBT)2024/1/8共价键的类型σ键：成键轨道以“头碰头〞方式重叠。形成的轨道重叠区域关于键轴呈圆柱形对称。1-2-1共价键理论价健理论(VBT)++++s-p轨道重叠p-p轨道重叠2024/1/8共价键的类型π键：成键轨道的“肩并肩〞重叠。δ键：d轨道与d轨道的“面对面〞重叠。1-2-1共价键理论价健理论(VBT)xx++px

z绕键轴旋转180°++2024/1/8SP3杂化：把一个S轨道和三个P轨道“混杂〞起来，形成四个能量相等的SP3杂化轨道，每一个杂化轨道含有1/4S成分和3/4P成分，四个轨道间保持一定的角度(109.5°)。SP3杂化

1-2-2杂化轨道理论(HOT)杂化：价层中假设干个能级相近的原子轨道，可“混杂〞起来重新组合，形成一组利于成键的杂化轨道。2024/1/8SP3杂化

1-2-2杂化轨道理论(HOT)2024/1/8三个SP2杂化轨道对称地分布在碳原子的周围，处于同一个平面上，三者之间的夹角是120○。SP2杂化

1-2-2杂化轨道理论(HOT)一个S轨道与两个P轨道杂化形成三个SP2轨道。2024/1/8一个S轨道和一个P轨道形成两个SP杂化轨道，成直线型。SP杂化

1-2-2杂化轨道理论(HOT)2024/1/8′′1-2-3共价键的键参数键长、键角

共价键不同，键长不同；同一类型共价键键长在不同化合物中也有差异。键角反映了分子中原子在空间排列的形象。2024/1/8键能：两个气态原子〔A、B)结合生成气态分子〔A—B)时，所放出的能量；用于衡量键的牢固程度。离解能：离解1mol特定共价键所需的能量。双原子分子：键能和离解能数值相等;多原子分子：键能等于分子中所有同种类型键离解能的平均值。1-2-3共价键的键参数键能

2024/1/81-2-3共价键的键参数键矩

键矩(偶极矩)μ=q×d

矢量

电负性不同的原子形成极性共价键时，电子云靠近χP较大的原子一端而使其带微负电荷，χP较弱的原子那么带微正电荷；极性用键矩衡量。分子的偶极矩：各共价键的键矩向量和。分子中有极性共价键的不一定是极性分子如CCl4、CO22024/1/8补：分子间作用力分子的极性对有机物的物理性质(熔点、沸点、溶解度等)、化学性质都有很大影响。色散力：存在于所有分子之间诱导力：非极性(极性)与极性分子之间取向力：极性分子之间氢键——X—H---Y

氢键、色散力>>取向力>诱导力静电作用力

2024/1/8均裂异裂碳正离子碳负离子自由基1-2-4共价键的断裂2024/1/8CH3COOH＋H2O⇋H3O+＋CH3COO-H3O+＋OH-⇋H2O＋H2O1-3有机化学中的酸碱理论能给出H＋的化合物是酸，简称B酸能与H＋结合的是碱，称为B碱质子理论酸碱酸碱2024/1/8H+＋:OH-⇋H2OH+＋:OH2

⇋H3O＋1-3有机化学中的酸碱理论能接受电子对的化合物是酸，称L酸能给出电子对的化合物是碱，称L碱电子理论酸碱2024/1/8酸碱概念是相对的；说明L碱和B碱是一致的，而L酸与B酸那么有所不同；某些化合物不是B酸，但却是L酸；酸碱的强弱用pKa和pKb表示，其值越小，酸碱性越强。2024/1/8说明亲电试剂：L酸具有亲电性，反响时有亲近另一分子负电荷中心的倾向，属于亲电试剂；亲核试剂：L碱反响时有亲近另一分子正电荷中心的倾向，故是亲核试剂。H+，X+，NO2+

等RO-，OH-，CN-，NO3-等重点2024/1/81-4有机化合物的分类按碳架分类有机化合物链状化合物环状化合物碳环化合物杂环化合物脂环化合物芳环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物2024/1/8能决定化合物的特性的原子或原子团。烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸有机化合物含氮化合物含硫化合物······—XR—OHR—O—R’1-4有机化合物的分类按官能团分类2024/1/8【本章重点、难点】共价键的形成及共价键的属性。【必须掌握的内容】有机化合物及有机化学；有机化合物构造式的表示方法；共价键的形成——价键法〔sp3、sp2、sp杂化以及σ键与π键〕；共价键的根本属性；共价键的断键方式及有机反响中间体；有机化合物的酸碱概念。小结2024/1/8作业1、解释以下物质的沸点为何不同？2、举例说明分子间非共价弱相互作用力对物质