磺胺醋酰钠的合成路线选择

PAGEPAGE2磺胺醋酰钠的合成一、目的要求1.通过磺胺醋酰钠合成，了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。2.加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。二、实验原理磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[（4-氨基苯基）-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物，化学结构式为：磺胺醋酰钠白色结晶性粉末；无臭味，微苦。易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。合成路线如下：合成改进路线：在磺胺醋酰的制备中加吡啶为催化剂，增加了醋酐的酰化能力，在磺胺醋酰钠的制备中用5%的NaOH乙醇溶液代替20%的NaOH溶液与磺胺醋酰成盐。三、仪器与药品电动搅拌器l台；温度计100℃1量杯10ml、100ml各1只；球形冷凝管30era1支，三颈瓶250mil只；烧杯100ml1只恒温水浴锅双孔l台；吸滤瓶250mil只；恒温水浴锅双孔l台；吸滤瓶250mil只；布氏漏斗60mm1只；药用级磺胺；NaOH(cp)；醋酐(cp)；盐酸(cp)；活性炭(工业级)；吡啶(cp)。四、实验方法3．1磺胺醋酰的制备制备100ml22．5％NaOH水溶液(备用)，制备100ml77％NaOH水溶液(备用)。在附有搅拌装置、温度计、回流冷凝管的250ml三颈瓶中，加人磺胺26g，22．5％的NaOH水溶液33ml。搅拌，水浴逐渐升温至50-55℃，待物料溶解后，加人醋酐7．5ml，吡啶5滴，5min后加入77％的NaoH溶液4．5ml。随后，每隔5min将剩余的醋酐和77％的NaOH水溶液分次交替加人，每次各2ml。加料期间，反应温度需维持在50-55℃。加料毕，继续搅拌反应30min。反应完毕，将反应液倾人250mi烧杯中，加水30ml稀释，以浓盐酸调pH至7．0，放冷，析出未反应原料磺胺，过滤，滤饼弃去(可回收利用)，滤液以浓HCI调整至pH4．0-5．0，有固解滤饼，放置30分钟，抽滤，去掉不溶物，滤液加少量活性炭室温脱色lOmin，过滤。滤液再以40％NaOH溶液调整pH至5．0，析出磺胺醋酰，抽滤、干燥，称重得22．5g，产品收率69．3．2磺胺醋酰钠的制备制备5％NaOH乙醇液100nd(备用)。称取10．7g磺胺醋酰，移人100ml烧杯中，用量杯量取5％NaOH乙醇液4Oral倒人烧杯中，室温搅拌至固体完全溶解，在水浴中蒸去乙醇，析晶，干燥得磺胺醋酰钠l1．6g，收率98．3％。①取本品约0．1g，加3ml蒸馏水溶解后，加硫酸铜试液5滴，即产生蓝绿色沉淀②取本品约0．1g，加蒸馏水2ml溶解，用盐酸润湿的铂丝蘸取供试液，在无色火焰中燃烧，火焰显鲜黄色。五、实验结果与讨论在磺胺醋酰制备中，加少量吡啶做催化荆，可使醋酐酰化能力增强，磺胺利用率有明显提高，磺胺醋酰的收率也由原来的约50％提高到70％左右。与磺胺醋酰成盐，操作繁琐，需要90℃的水浴加热，需不断测pH值，调整到pH7~8后趁热过滤，滤液要用冰盐浴冷却析晶，在实验教学过程中，发现严格按上述步骤操作，仍很难得到产品，因磺胺醋酰钠易溶于水。根据磺胺酷酰钠略溶于乙醇的物理性质，用5％NaOH乙醇液取代20％NaOH水溶液，并按计算量进行投料。通过实验验证，此步改进使操作简单化，避免了热水浴、冰盐浴，只需在室温中