椰子油酰基芳香族氨基酸盐的绿色合成与性能评价

油脂基氨基酸表面活性剂是利用天然油脂和氨基酸等生物质原料合成的一类绿色安全型表面活性剂，不仅具有良好的界面活性，同时表现出安全、无刺激、良好的生物降解性、环境友好等优点，在清洁用品、化妆品、药物递送、食品加工等领域得到广泛应用。目前工业制备N-酰基氨基酸表面活性剂普遍采用的肖顿-鲍曼缩合反应采用脂肪酰氯等刺激性原料，产品存在副产物多、产品色泽差并有异味等缺点，限制了产品在食品、医药和化妆品等领域中的应用。本课题组开发了绿色合成方法，利用植物油脂与氨基酸直接反应得到油脂基酰基氨基酸表面活性剂，不仅大大缩短了工艺流程，而且避免了刺激性原料的引入。基于该方法，本课题组合成了一系列的油脂基酰基氨基酸盐表面活性剂。作为生物质原料，植物油脂和氨基酸种类繁多、结构丰富，因此，明确原料的特征结构对表面活性剂性质的影响，探究多官能团的交互作用规律，对于利用天然原料开发特定功能的两亲分子有重要意义。本文以椰子油为脂肪酰基原料，氨基酸选用目前研究较少的含芳香环取代基的组氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸，制得椰子油酰基组氨酸钠、椰子油酰基苯丙氨酸钠、椰子油酰基酪氨酸钠，进一步丰富了氨基酸表面活性剂的种类。另外，对其表面活性、泡沫、乳化、洗涤、抗硬水性等性质进行了研究，探究了不同芳香环结构对油脂基氨基酸表面活性剂性能的调控规律。此外，本课题组基于植物油脂和氨基酸的结构特征，系统地研究油脂基N-酰基氨基酸表面活性剂的构效关系，为该类表面活性剂的应用性能研究提供理论支撑，也为新型表面活性剂的开发提供依据。本课题组基于油脂基氨基酸表面活性剂开发了婴幼儿洗衣液、沐浴露、家用洗衣液、洗面奶等一系列产品，产品具有良好的去污性、稳定性和对油脂的乳化性；沐浴露和洗面奶泡沫细腻，感官测试良好。本项工作得到了国家重点研发计划“绿色安全型表面活性剂（2017YFB0308700）”的支持。摘要：采用绿色合成方法，利用椰子油与含芳香环取代基的组氨酸钠、苯丙氨酸钠、酪氨酸钠直接进行酰胺化反应制备了3种椰子油酰基芳香族氨基酸盐。采用HPLC-MS、FTIR对产物组成和结构进行了表征，并对合成产品的性能进行了测定。结果表明，椰子油酰基氨基酸盐表面活性剂的界面性能受氨基酸结构的影响较大，椰子油酰基苯丙氨酸钠与椰子油酰基组氨酸钠的临界胶束浓度（CMC）分别为9.84×10–5和6.79×10–5mol/L，均远小于椰子油酰基酪氨酸钠的CMC（1.54×10–2mol/L）。3种椰子油酰基氨基酸盐表面活性剂均具有良好的乳化性、起泡性及泡沫稳定性，乳液分出10mL水相最长需要342s，泡沫高度最高达到157mm，稳泡性参数，即发泡结束后30min时泡沫高度（H5）与0min泡沫高度（H1）比值（H5/H1）最高达到0.898；耐硬水性等同或优于皂类；在蒸馏水中的去污力与十二烷基苯磺酸钠（LAS）、α-烯基磺酸钠（AOS）、椰子油钠皂等传统表面活性剂相当。结论依据绿色化学基本原则，利用天然可再生油脂椰子油与芳香族氨基酸钠反应，制备了3种椰子油酰基氨基酸钠表面活性剂，并利用FTIR和HPLC-MS进行结构表征与组分分析，进一步丰富了油脂基氨基酸的种类。通过对3种椰子油酰基氨基酸盐（Co-His-Na、Co-Tyr-Na与Co-Phe-Na）的各项性质进行评价发现，合成的3种表面活性剂均具有良好的界面活性和泡沫性能、较强的乳化能力，去污力于多种传统表面活性剂相当，耐硬水性等同或优于皂类。此外，3种表面活性剂的性能与芳香环结构密切相关，Co-His-Na氨基酸的取代基尺寸较小。