1-2-研究有机化合物的一般方法-分离、提纯(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3

第一章

第二节

研究有机化合物的一般方法第一课时《

分离、提纯》研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式相对分子质量确定分子式确定结构式研究有机物的一般步骤：一、分离、提纯(多用物理方法）分离提纯原则：

不增不减易分离易复原有机物分离的常用物理方法蒸馏萃取分液重结晶---提纯液态有机物利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。（如石油的分馏）1、有机物热稳定性较强；2、有机物与杂质沸点相差较大。（30℃左右）1、蒸馏（1）原理：（2）适用条件：一、分离、提纯蒸馏烧瓶石棉网温度计冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯(3)装置及仪器：(4)操作步骤：①组装仪器②检查气密性

③加瓷片、加工业乙醇

④先通冷却水再加热蒸馏，收集馏分（77-79。C)⑤实验后：先停止加热再停水检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气。注意二者的区别蒸馏时用直形冷凝管投放沸石或碎瓷片，防暴沸温度计的水银球处于蒸馏烧瓶支管口处冷凝水，下口进，上口出溶液体积不超过容积的2/3（5）注意事项：有些时候为了提高沸点，可以加入一些其他物质如：乙醇和水的混合物，可以加入氧化钙，提高水的沸点。练习1:欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（

）A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√注：检验酒精中是否含有水，选用无水CuSO4，变蓝即有水；

若要除去酒精中的水，加入生石灰CaO，再蒸馏即可。东晋葛洪的《肘后备急方》记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，屠呦呦受其启发，利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。萃取(1)原理：液­液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固­液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。(2)装置及仪器：2、萃取、分液萃取剂的条件：①与原溶剂不反应，不互溶；②溶质在萃取剂中溶解度更大;③与溶质、溶剂不反应。常见的萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳（原溶剂是水时不可用乙醇做萃取剂！！！）【任务二】如何提纯碘水中的碘单质？

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）棕黄

紫红色

紫红色

表一：碘溶解于不同溶剂中的颜色

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）0.029g14.1g2.9g表二：碘在不同溶剂中的溶解度(25℃)溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。

水不溶于四氯化碳、苯

萃取剂：苯四氯化碳

用CCl4萃取碘水中的碘振荡→静置→分液注意：1、溶液不能超过分液漏斗容积的2/3；2、分液时下层液体，从下口流出；上层液体，从上口倒出。检漏→加液→用CCl4萃取碘水中的碘(3)萃取操作过程：1、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分离出碘单质？（已知：四氯化碳沸点：76.8℃碘单质沸点：184.35℃）【思考交流】蒸馏固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的的过程。例如：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量。1、下列关于萃取的操作说法正确的(

)A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C.用一种有机溶剂，提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层D.萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应D【练习】[练习2]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD注：烃类，酯类，卤代烃与水不互溶；

某些醇，酸，醛与水互溶结晶：固体溶质从溶液中析出的过程。重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体溶液晶体合适的结晶方法溶液晶体(较纯)粗产品合适的结晶方法用合适的溶剂溶解资料卡片3、重结晶(1)蒸发结晶（溶解度随温度变化不大）如：NaCl(水)（溶解度随温度变化较大）如：KNO3

(水)

(2)冷却结晶知识链接：结晶方法的类型实验探究：重结晶法提纯苯甲酸1、实验步骤：过滤得到晶体，再对晶体进行洗涤干燥重结晶法提纯苯甲酸1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？2、趁热过滤的目的是什么？4、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？思考讨论：促进苯甲酸溶解除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已除净。3、为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯目的。【任务四】总结归纳将下列各组混合物与对应的分离方法连线汽油和柴油重结晶溴水分液KNO3和NaCl的混合物蒸馏四氯化碳和水萃取将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定二、确定实验式——元素定量分析测定有机化合物的元素组成，以及各元素质量分数的化学方法元素的定性分析元素的定量分析然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式）通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数李比希燃烧法H2OCO2可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数现代元素分析仪

---元素定量分析【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，求A的实验式。解：分析计算氧的质量分数为：1－52.2%－13.1%＝34.7%计算各元素原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1答：A的实验式为：C2H6OP21练习与应用2【思考】确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？C2H6O实验式(C2H6O)n分子式怎样确定n？相对分子质量质谱仪

未知物A的质谱图质谱法用途：确定相对分子质量三、测定相对分子质量——质谱法谱图中的质荷比最大(最右边）的就是未知物的相对分子质量即:M=461、对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B

依据质谱图：

未知物A的相对分子质量为46，实验式为C2H6O，M(C2H6O)n=46；求得

n=1。所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O

。

二甲醚

乙醇写出C2H6O可能的结构：

【思考与交流】你怎样确定有机物A是乙醇，还是为二甲醚？红外光谱用途：确定化学键和官能团的类型四、分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪未知物A的红外光谱A是含有-OH的化合物，确定其为CH3CH2OH[练习]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。CH3—C—O—CH3O核磁共振氢谱用途：确定氢原子的种类及数目吸收峰数目=氢原子的种类吸收峰面积/强度之比=氢原子数之比从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？CH3CH2OHCH3-O-CH31个峰3个峰，3:2:1

核磁共振氢谱是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！核磁共振仪

问题探究：下列有机物的核磁共振氢谱图像中有几个峰，以及不同氢原子的个数之比？２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH【练习】分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是()A、红外光谱

B、核磁共振氢谱

C、质谱法

D、与钠反应C(1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。越复杂的有机化合物作用越大。(2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。X射线衍射仪X射线衍射青蒿素结构的测定20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反