农业大学基础兽医系-15-天然药物化学-教学大纲

天然药物化学教学大纲课程基本情况课程编号：34305015课程总学时：80，（其中讲课32学时、实验24学时、实习24学时）课程学分：3.5课程分类：（填必修或选修）选修开课学期：春（√）开课单位：动物医学院适用专业：动物医学所需先修课：有机化学、生物学课程负责人：程林丽二、教学理念百年大计，教育为本。教育是一项培养人的伟大事业，学校作为教育的重要场所，对国家和民族的振兴具有致关重要的作用，而学校的教育是由每一位老师的具体工作组成的，课堂则是教师最重要的教学场所。因此，我们在上课时需要以正确的政治立场和品德观念来指导自己的教学工作，不仅教给学生丰富的专业知识，引导和开发他们的创新能力，还需要将思想品德教育贯穿其中，坚持以学生的全面进步和发展为目标，以现代人的精神塑造人、以全面发展的广阔视野培养人。三、课程目标课程目标对应的专业培养目标、毕业要求1、知识层面：1.1学习自然界中的天然药用植物1.2学习天然药物的有效成份的种类和药用功能1.3学习从天然药用植物中提取分离鉴定有效成份的方法了解天然药用植物的种类、药用植物有效成份的种类及它们的提取方法。2、能力层面：2.1培养学生药学专业基本素质2.2培养学生药物创新的认知能力具备初步的药用植物及它们的有效成份相关功效的判断能力；具备药物研发的兴趣。3、价值观层面：3.1培养学生热爱祖国、热爱社会主义的政治素质3.2培养学生开发思维、努力创新、实事求是的科学精神培养学生热爱祖国，热爱科学创新的精神四内容、教学要求与课程目标关系图课程内容教学要求学时数教学方式支撑的课程目标参考书目或阅读材料第一章总论（1）天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态（2）生物合成的概念、途径及研究的意义（3）天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识4讲课（1）了解天然药物化学的发展历史及发展动态（2）掌握天然药物化学成分的提取、分离方法及结构鉴定方法第二章糖和苷（1）单糖的立体化学（2）糖和苷的分类（3）糖的化学性质（4）苷键的裂解（5）糖的核磁共振性质（6）糖链的结构测定（7）糖及苷的提取分离4讲课（1）掌握五碳和六碳单糖的立体结构的几种表示方法，几种常见单糖的立体结构，糖的几种重要的化学性质（2）理解低聚糖的命名、糖链的结构鉴定（3）了解苷键的裂解规律、糖及苷类的提取分离方法第三章苯丙素类（1）苯丙酸类（2）香豆素类（3）木脂素类4讲课（1）掌握香豆素和木脂素的结构特点、结构鉴定方法（2）理解香豆素和木脂素的理化性质、提取分离方法（3）了解香豆素和木脂素的生物活性第四章醌类化合物（1）醌类化合物的结构类型（2）醌类化合物的理化性质（3）醌类化合物的提取分离（4）醌类化合物的结构测定（5）醌类化合物的生物活性4讲课（1）掌握醌类化合物的化学性质，重点掌握其颜色反应；掌握各种醌类的紫外光谱特征（2）理解苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌类化合物的结构类型，理解醌及其苷类的提取分离方法（3）了解醌类化合物的NMR波谱学特征及生物活性第五章黄酮类化合物（1）黄酮类化合物的结构类型（2）黄酮类化合物的理化性质及显色反应（3）黄酮类化合物的提取与分离（4）黄酮类化合物的检识与结构鉴定8讲课（1）掌握黄酮类化合物的结构类型、生物合成途径（2）掌握黄酮类化合物的提取分离方法（3）理解并掌握紫外光谱在鉴定黄酮类化合物结构上的作用（4）理解NMR波谱学在鉴定黄酮类化合物结构中的作用（5）理解黄酮类化合物一些特殊的化学性质，如酸性和碱性、显色反应（6）理解在鉴定黄酮类化合物结构时，一些特殊问题的处理（7）了解黄酮类化合物的生物活性第六章萜类和挥发油（1）萜类的结构类型及重要代表物（2）萜类化合物的理化性质（3）萜类化合物的提取分离（4）萜类化合物的检识与结构测定（5）挥发油4讲课（1）掌握几种重要的代表性萜类化合物的结构、环烯醚萜的结构及理化性质（2）了解萜类化合物的提取分离方法、结构鉴定（3）了解挥发油的性质、提取分离方法及挥发油中多组分的鉴定方法第七章三萜及其苷类（1）三萜类化合物的生物合成（2）四环三萜（3）五环三萜的结构类型（4）五环三萜的理化性质（5）五环三萜的提取分离（6）五环三萜的结构鉴定与生物活性4讲课（1）掌握几种重要的四环三萜和五环三萜的结构特征和生物活性（2）掌握五环三萜的定性鉴别方法（颜色反应）（3）掌握几种重要的五环三萜的分离方法第八章甾体及其苷类（1）强心苷类（2）甾体皂苷（3）其它甾体化合物4讲课（1）了解甾体化合物的结构特点（2）掌握甾体皂苷的结构特点、提取分离方法（3）理解甾体皂苷的理化性质、波谱学特性第九章生物碱（1）生物碱的分类、生源关系及其分布（2）生物碱的理化性质（3）生物碱和提取和分离（4）生物碱的结构鉴定与测定4（1）掌握生物碱的分类及结构类型（2）理解生物碱的生源合成途径、理化识别方法（3）理解不同类型的生物碱的提取分离流程（4）了解生物碱的紫外光谱特征第十章海洋天然药物（1）海洋药物的发展历史和特点（2）海洋药物的种类（3）海洋药物的活性（4）海洋药物的研发实例2（1）了解海洋药物的来源、种类和特点（2）了解海洋药物开发成功的例子第十一章天然药物的研究开发（1）天然药物的研究开发程序（2）天然药物中生物活性成分的研究方法2（1）理解天然药物及中药中原生生物活性成分及前体活性成分的研究方法（2）了解天然药物研究开发的一般程序第十二章天然药物的结构修饰（1）物的化学稳定性和毒性（2）天然药物的药动学性质、活性和选择性（3）天然药物的结构简化和前药设计（4）天然药物的临床新用途开发2了解天然药物结构修饰的方法实习一校园中的天然药物及其化学成份粗步鉴定方法12实习二植物园的天然药物及其活性成份提取方法12实验一

天然药物的提取以连翘为实验对象，取连翘叶粉末，碱性条件下热水提取，浓缩至浸膏状后用乙醇提取。乙醇提取液浓缩后热水复溶，加煅制氧化镁放置过夜，收集固体物后用乙醇提取，浓缩放置，获得粗制连翘苷。采用硅胶G板层析，与标准品进行比较，紫外灯254nm显色鉴定。或其它类似提取实验。6实验二

天然药物的分离以洋金花粗提物（洋金花总生物碱）的三氯甲烷溶液为实验对象，采用碱性氧化铝柱进行分离净化，用三氯甲烷-丙酮（50+50）洗脱，依次收集洗脱液，洗脱液每份2mL。用氧化铝软板检查收集液，合并Rf值相同的单一组份，浓缩得精制品，用丙酮结晶得莨菪碱。另一组份测为液态东莨菪碱。采用层析对二者进行比较，紫外灯254nm显色鉴定。或其它类似提取实验。6实验三

基于受体的天然活性物质虚拟筛选以冠状病毒靶标NSP16-NSP10为对象，通过DFCNN模型对天然化合物数据库（如Targetmol-Naturalcompoundlibrary）等进行虚拟筛选，获得具有潜在2019-nCOV抑制作用的天然化合物分子。或以其它药物靶蛋白为对象。6实验四

基于配体的天然药物化学结构改造采用Sybyl2.0X或其它类似软件，对五个天然药物化学组份的活性结构进行药效团构建，建立药效团模型并进行简单的模型验证，利用通过验证的模型对天然化合物数据库（如Targetmol-Naturalcompoundlibrary）等进行虚拟筛选，获得具有潜在药效功能的化合物分子。6五、教学方法《天然药物化学》是运用现代化学和生物分离、分析科学以及药物分子设计科学的新理论与技术，研究天然药物中生物活性物质及对这些物质进行结构改造的一门科学。其任务是围绕天然药物活性成份，对这些活性成份的生源途径、化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定，以及结构修饰的基本理论和实验技能进行教学，注重对有关天然药物现代化研究的新思路新方法的介绍，注意反映国内外本学科的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论与新技术在本学科中的应用，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国兽医科学事业的发展输送中兽医相关人才。本课程教学内容包括天然药物化学学科介绍，其发展状况，研究对象和任务及与其它学科的相关性；天然药物化学成分的研究方法；天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴定和鉴别、波谱学特征和主要天然药物研究实例等。课程重点内容为生物碱、糖和苷、黄酮类化合物、萜类化合物等。本课程充分考虑本学科的实用性、系统性和完整性，主要以广度为主，不作过深过细的阐述，使学生能够掌握天然药物的研究所主要涉及的方方面面，为今后工作中所遇到的有关问题的解决提供基本知识储备和思维方法。六、考核方法（强化过程考核，注重知识考核与能力培养相结合）考核形式分值考核范围及要求对应课程目标闭卷考试40%考核范围为课本前十一章内容，要求了解天然药物化学的来源和化合物种类学习药用植物及其功效，以及主要成份和提取分离鉴定方法实验课40%考核范围为第一章、第二章、第三章和第六章，以及第十三章。要求掌握药用植物主要成份的提取和分离方法学习药用植物主要成份的提取分离方法实习课20%考核范围为课本前十一章内容，要求认识身边的药物植物认识身边的药用植物及其功效，以及主要成份和提取方法七、使用教材、主要参考书目和资料1.《天然药物化学》，裴月湖、娄红祥.人民卫生出版社，2019.10，第7版2.《天然药物化学实验指导》裴月湖.人民卫生出版社,2016.10，第4版3.《北京大学药学教材:天然药物化学》，赵玉英.北京大学医学出版社，2012.2，第1版4.《天然药物化学》，魏雄辉、张建斌.北京大学医学出版社