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PAGEPAGE8药学院本科生2011-2012第二学期期中考试试卷2012年4月20日（共8页，100分钟）课程名称：有机化学学分4卷面成绩姓名：学号：专业：班级：一二三四五卷面分数填空（每题2分，共计20分）二、简答题（每题3分，共计18分）1．按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物2．用简单化学方法鉴别下列化合物3.下面四个亲电取代反应能量图，各代表下面物质中的哪一个（虚线表示苯的亲电取代反应能量图，另两条分别代表化合物的m-或o-，p-取代时的反应能量图）。4．下列化合物哪些有芳香性，并简要说明理由（1）C9H10单环（2）C9H9+单环（3）C9H9-单环（4）5.判断下列化合物有无手性，并简单阐述理由。6.写出2-氯乙醇的典型纽曼构象式，指出最稳定的一种。三、写出下列历程或机理（每题4分，计16分）乙烷的自由基溴代反应。2.3.4.四、判断题（共计26分）1.化合物A，分子式C6H12，A可以很快使溴水褪色，A经KMnO4氧化后生成两分子化合物B。此外，A与溴加成后得到一个内消旋化合物C。试写出A的结构式（立体构型），并写出各步反应式。（6分）2.（1）乙炔的氢化热为314KJ/mol，乙烯的氢化热为137KJ/mol，计算乙炔氢化到乙烯的△H。（2）试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对于烷烃的稳定性。仅以此预测甲基自由基（CH3·）加到乙炔上比加到乙烯上是快还是慢？（3）已知（CH3·）加到乙炔上比加到乙烯上慢，试问这里的稳定性和自由基的稳定性，二者中哪一因素更为重要。（4分）3.化合物A（C6H10O）经催化加氢生成B（C6H12O），B经氧化生成C（C6H10O），C与CH3MgI水解再反应得到D（C7H14O），D在硫酸作用下加热生成E（C7H12），E与冷高锰酸钾碱性溶液反应生成一个内消旋化合物F。又知A与卢卡斯试剂反应立即出现浑浊，试写出A、B、C、D、E、F的可能结构式。（6分）4.有分子式为C8H9OBr的三个化合物A、B、C。它们都不溶于水，但均溶于浓硫酸。当用硝酸银处理时，只有B能产生沉淀。这三个化合物都不与烯高锰酸钾水溶液和Br2-CCl4作用。进一步研究它们的性质，得出如下结果：试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式（10分）。五、合成题（第一题12分，第二题8分，共计20分）。1.以苯

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