有机物共线、共面类问题分析

教师姓名学生姓名填写时间2012-2-18年级高三学科化学上课时间2012-2-18阶段根底〔〕提高〔√〕强化〔√〕课时方案第〔10〕次课共〔〕次课教学目标了解常见的有机物的结构分析有机物中原子共平面的问题重难点重点：分析有机物中原子共平面的问题难点：分子内原子共线、共面的判定，以及存在线面、面面的交叉。课后作业：教师评语及建议：有机物共线、共面类问题分析有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规那么)。以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。假设将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长那么以氯原子为顶点的正三棱锥如图二〔1〕，同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，那么变为乙烷如图二〔2〕所示：C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见但凡碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。二、乙烯的空间构型----平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，那么代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动。以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯假设将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。假设将一个氢原子换成甲基，即为丙烯那么如图四〔1〕：将两个氢原子换成甲基那么为2-丁烯如图四〔2〕显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型----直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构，假设将其中的一个氢换为乙烯基，在假设将其中的另外一个氢换为甲基，如图六实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型----平面六边型结构简式如图七：键角：120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。

以苯母体模型衍变为-------甲基苯同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八：显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。总而言之，有机物中出现C-R单键，那么同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相连的原子不能共平面。C=C那么要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C双键自身的这两个原子都共平面。C≡C其键角为180度，与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。分子中原子共面问题分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型：①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。〔1〕熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上；但凡碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型；5个原子中最多有3个原子共平面。乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上；但凡位于乙烯结构上的六个原子共平面。乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上；但凡位于乙炔结构上的四个原子共直线。苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面；但凡位于苯环上的12个原子共平面。〔2〕理解三键三角三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。2.单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子〔或者一个共价键〕与一个平面结构共用，那么直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，那么由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，那么由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。4．直线、平面与立体连接：如下图的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要无视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”。【例题】例1、请分析苯乙炔分子中最多有多少个原子共平面?例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?例3：结构式为的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要表达．某种兴奋剂的结构如以下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？1、分析：与直接相连的苯环上的碳原子相当于分子中1个氢原子所处的位置，应与在同一条直线上；与苯环相连的中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。由此可知所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。，2、分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知，中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转，可知分子中所有的原子可以共面。3、分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线〔两苯环之间的碳碳键可以旋转〕上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以，分子中至少有9个碳原子共平面。4、分析：由苯的分子结构可知，中的碳原子共面，中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知，中的碳原子共平面。中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析．结合碳碳单键可以旋转．可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。【稳固练习】1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的选项是〔〕A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的C属于正四面体的空间结构D只有一种结构2、以下分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是〔〕A氨气B二氯甲烷C四氯甲烷D白磷3、关于乙炔分子结构的描述错误的选项是〔〕A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为18004、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的表达中不正确的选项是()A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃C．该物质是一种强烈致癌物D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是〔〕A．丁烯 B．丙烷 C．丁烷 D．丙烯6、以下各组物质中，属于同分异构体的是〔〕 A．O2和O3 B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 D．CH3CH2OH和CH3OCH37、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为〔其中C、H原子已略去〕，以下关于盆烯的说法中错误的选项是〔〕A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反响8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如下图的分子，对该分子的描述不正确的选项是〔〕A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面9、观察以下有机物结构：CH