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第三章《有机化合物》第二节《来自石油和煤两种基本化工原料》小郭强1/72教学目标知识与能力1.探究乙烯分子组成、结构式;2.掌握乙烯经典化学性质,掌握加成反应。3.了解乙烯制备和搜集方法。4.了解苯组成和结构特征,了解苯环结构特征。5.掌握苯经典化学性质。教学重点:乙烯化学性质和加成反应;苯主要化学性质教学难点:苯分子结构教学方法:试验探究、设疑启发、对比归纳等。2/72思考:衡量一个国家化工产业发展水平标志是什么?3/72主要化工原料:乙烯产量衡量一个国家石油化工水平假如把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这么一段时间后青桔子就能够变黄、成熟。植物生长调整剂:催熟剂----乙烯4/72[问题提出]乙烷分子中再去掉两个氢原子后分子式是什么?依据碳原子形成四个价键、氢原子形成一个价键标准,其可能结构式应该怎样?为何?HHCHHCHHCCHHHH5/72一乙烯分子式和结构结构式:

分子式:结构简式:CH2=CH2CH2CH2C2H4电子式:6个原子共平面,键角120°,平面型分子。6/72

乙烯分子内碳碳双键键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,轻易断裂。7/72一、石蜡油分解试验

石蜡油:17个C以上烷烃混合物①②碎瓷片:催化剂③加热位置:碎瓷片④将生成气体通人酸性高锰酸钾溶液中。⑤生成气体通入溴四氯化碳溶液⑥点燃气体

酸性:增强氧化性。火焰明亮,并伴有黑烟。8/729/7210/72

乙烯分子碳碳双键中一个键轻易断裂。所以,乙烯化学性质比较活泼。二乙烯化学性质⑴乙烯氧化反应⑵乙烯加成反应⑶乙烯加聚反应11/72演示试验【试验3】点燃纯净乙烯,观察燃烧时火焰颜色.【试验1】将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液试管中,观察试管内溶液颜色改变。【试验2】将过量乙烯通入盛有溴四氯化碳溶液试管中,观察试管内颜色改变;在反应后溶液中加入经硝酸酸化硝酸银溶液,观察现象。12/72试验试验现象和O2反应明亮火焰伴有黑烟产生黑烟是因为:含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光氧化反应乙烯化学性质CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃13/72试验试验现象试验结论通入酸性KMnO4褪色乙烯被KMnO4氧化氧化反应常作什么剂?可判别乙烯与甲烷等气态烷烃14/72试验试验现象试验结论通入溴四氯化碳溶液,再加入酸化AgNO3溶液。溴四氯化碳溶液退色;加入酸化AgNO3溶液,无沉淀生成。乙烯与溴反应乙烯能与溴反应,但产物中没有溴化氢.15/72⑴氧化反应:①燃烧——火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:现象:紫色褪去②与酸性KMnO4作用:注意:生成了CO2,所以如当除去乙烷中乙烯,不能用酸性KMnO416/72⑵加成反应:——黄色(或橙色)褪去CCHHHHBrHHCHCHBr+

Br—Br1,2—二溴乙烷,无色液体反应实质:C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和C结合加成反应:有机物分子中双键或叁键两端碳原子与其它原子或原子团直接结合成新化合物反应叫加成反应17/72CH2=CH2+H—H催化剂△CH2=CH2+H—Cl催化剂△,PCH2=CH2+H—OH催化剂△,P再如:CH3—CH3(乙烷)CH3—CH2Cl(氯乙烷)CH3CH2—OH(乙醇)工业上乙烯水化法制酒精原理18/723.聚合反应

定义:由相对分子质量小化合物分子相互结合成相对分子质量大高分子反应叫做聚合反应。

在聚合反应中,由不饱和相对分子质量小化合物分子结合成相对分子质量大化合物分子,这么聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应。nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化剂19/72

练习:1、能用于判别甲烷和乙烯试剂是()

A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液

C.苛性钠溶D.四氯化碳溶液2、制取一氯乙烷最好采取方法是()

A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应

C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应

ABC20/72

3.既能够使溴水褪色,又能够使酸性高锰酸钾溶液褪色气体有()

A.COB.CO2

C.C2H4D.C2H6C21/724.乙烯发生以下反应中,不属于加成反应是()

A.与氢气反应生成乙烷

B.与水反应生成乙醇

C.与溴水反应使之褪色

D.与氧气反应生成二氧化碳和水D22/725.既能够用来判别乙烷和乙烯,又能够用来除去乙烷中混有乙烯,得到纯净乙烷方法是A.与足量溴反应B.通入足量溴水中C.在一定条件下通入氢气D.分别进行燃烧思绪分析:乙烷和乙烯均是无色气体,但前者易发生取代反应,后者易发生加成反应,若与足量溴作用,乙烷能够发生取代而生成溴代乙烷,乙烯发生加成生成二溴乙烷,不但不易判别,还会损失大量乙烯且混入大量溴蒸汽杂质,显然不合理;若在一定条件下通入氢气,虽可将乙烯转变为乙烷,但通入氢气量不易控制,极难得到纯净乙烷;若分别进行燃烧,显然无法再得到乙烷,所以只能选B,因为乙烷不和溴水反应,而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,且生成CH2–CH2Br为液体。

B23/726.能够用来判别甲烷和乙烯,又能够用来除去甲烷中混有少许乙烯操作方法是()A.混合气经过盛酸性高锰酸钾溶液洗气瓶 B.混合气经过盛足量溴水洗气瓶 C.混合气经过盛水洗气瓶 D.混合气跟氯化氢混合 答:B 解析:本题易错答A、B (1)分析B因为CH4+Br2水不反应 发生加成反应生成不溶于水1,2—二溴乙烷,从而使经过Br2水洗气瓶后混合气提纯得到纯净CH4。 (2)A选项为错误答案,即使甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应,但乙烯与酸性高锰酸钾反应产生其它杂质气体,从而不能到达除去杂质目标。B24/72[例1]某气态烃在密闭容器中与氧气混合,用电火花点燃,完全燃烧前后容器内压强保持不变(温度为120℃),则该烃为()A、CH4B、C2H6

C、C2H4 D、C3H6例题选讲:AC25/72[例2]标准情况下1.68L无色可燃性气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到白色沉淀质量为15克;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3g。(1)计算燃烧产物中水质量。(2)若原气体是单一气态烃,经过计算推断它分子式。2.7gC2H426/72[例3]将乙烯和甲烷混合气体完全燃烧时,所消耗氧气体积是混合气体体积2.4倍,则甲烷和乙烯体积比是:A、1:2 B、2:1 C、2:3 D、3:2C27/72[例4]将0.2mol两种气态烃组成混合气体完全燃烧,得到6.72LCO2(标准情况)和7.2g水,以下说法中正确是:A、一定有甲烷 B、一定有乙烯C、一定没有甲烷 D、一定没有乙烯A28/72[例5]

一个能使溴水褪色气态烃,标准情况下5.6升质量10.5为克,这些质量烃完全燃烧时生成16.8升二氧化碳和13.5克水。求该烃分子式,并推论它化学性质。(C3H6)29/72[例6]

、用含水5%酒精100克跟浓硫酸共热制乙烯,可制得乙烯多少升(标准情况)?假如把这些乙烯经过溴水,全部被溴水吸收,理论上溴水最少应含纯溴多少摩?(答:可制乙烯46.2升,含溴2.06摩)30/72浓硫酸和酒精用量配比:体积比约为3:1为何浓硫酸用量要多?反应中有生成水,会使浓硫酸稀释,而稀硫酸没有脱水性会造成试验失败。浓硫酸和酒精浓硫酸在反应中起什么作用?脱水剂和催化剂1、药品:2、原理:乙烯试验室制法发生分子内脱水生成乙烯31/72ABC1、固+液气2、固气3、固+液气可用()装置惯用做制()

A可用()装置惯用做制()

可用()装置惯用做制()

BCH2CO2O2NH3Cl232/723、制备装置液+液气△33/724、操作原理:1、安装次序怎样?(由下到上,由左到右)3、混合液体时是将什么倒入什么中?为何?(浓硫酸缓缓倒入乙醇中)4、能否在量筒中混合液体?为何?(否,混合时放热)2、怎样检验装置气密性?把导气管伸入水中,用手捂住烧瓶。34/72思索:1、碎瓷片作用?预防爆沸2、快速升温至1700C目标?3、温度计水银球所在位置?温度计水银球必须伸入液面以下,因为温度计指示是反应温度。4、能否用排空法搜集乙烯?不能,因为乙烯密度与空气密度靠近。5、试验结束是先撤酒精灯还是先撤导管?先撤导管,预防倒吸。1400C乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。35/726、加热过程中混合液颜色怎样改变?溶液由无色变成棕色最终变成黑色。原因是浓硫酸使酒精脱水碳化2H2SO4+C2H5OH2SO2↑+2C+5H2O△7、加热时间过长,还会产生有刺激性气味气体,为何?浓硫酸含有强氧化性,能够与生成碳反应。C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O△36/72练习:试验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少许二氧化硫。有些人设计以下试验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。IIIIIIIIV37/72①如图上所表示,I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放试剂是:(将以下相关试剂序号填入空格内)。I

,Ⅱ

,Ⅲ

,Ⅳ

。A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液②能说明二氧化硫气体存在现象是

。③使用装置Ⅱ目标是

。④使用装置Ⅲ目标是

。⑤确证含有乙烯现象是

。ADABI中品红褪色除去SO2验证SO2是否除净IV中紫色KMnO4褪色38/72第二课时

苯39/7219世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运,人们发觉这种桶里总有一个油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯——一个无色油状液体。

MichaelFaraday

(1791-1867)40/72二、苯

是一个无色、有毒、有特殊气味、不溶于水液体,比水轻。1、苯分子结构探究1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发觉苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其相对分子质量为78,分子式为C6H6。41/72凯库勒假设苯分子结构关键点:(1)6个碳原子组成平面六边形环。

(2)每个碳原子均连接一个氢原子。(3)环内碳碳单双键交替。42/72不能使KMnO4(H+)褪色;不能与Br2水反应,但能萃取溴水中Br2;易燃烧,试验验证火焰明亮,有浓黑烟。依据苯分子式推测其结构?∴C6H6分子稳定,且无C=C凯库勒式43/72C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m

结构特点:

a、平面结构;b、碳碳键是一个介于单键和双键之间独特键。44/72性质苯特殊结构苯特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2、苯化学性质结构45/72(1)氧化反应:不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色),但能够点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象:火焰明亮,有浓黑烟。46/72①溴代反应a、反应原理:b、反应现象:(2)

取代反应导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水烧杯中,烧杯底部出现油状褐色液体。无色液体,密度大于水47/72注意:①铁粉起催化剂作用(实际上是FeBr3),假如没有催化剂则苯与溴水混合发生是萃取反应。③为何溴苯留在烧瓶中,而HBr挥发出来?因为溴苯沸点较高,156.43℃。②导管作用:一是导气,二是冷凝欲挥发出苯和溴使之回流,并冷凝生成HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下,不然将发生倒吸。④褐色是因为溴苯中含有杂质溴,可用NaOH溶液洗涤产物,除去溴,而得无色溴苯。48/72②硝化反应纯净硝基苯:无色而有苦杏仁气味油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、怎样混合浓硫酸和硝酸混合液?一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不停振荡使之混合均匀。b、本试验应采取何种方式加热?水浴加热,便于控制温度。硝基苯49/72苯硝化反应:50/72注意:①浓硝酸和浓硫酸混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采取水浴加热?需要加热,而且一定要控制在100℃以下,均可采取水浴加热。假如超出100℃,还可采取油浴(0~300℃)、沙浴温度更高。③温度计位置,必须放在悬挂在水浴中。51/72(3)加成反应

注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍存在下加热可生成环己烷:52/72苯特殊结构苯特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应性质小结:易取代,可加成53/721、概念:

含有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团有机物。2、通式:CnH2n-6(n≥6)注意:苯环上取代基必须是烷基。苯的同系物判断:以下物质中属于苯同系物是()ABCDEFCF54/721.以下关于苯分子结构说法中,错误是(

)A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一个介于单键和双键之间独特键。D、苯分子中各个键角都为120o练习B55/722.将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开,必须使用到仪器是________。将分离出苯层置于一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是_____________,反应方程式是___________溶液分层;上层显橙色,下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr56/723.可用于提纯混有溴溴苯试剂()A.碘水B.酒精C.苯D.NaOH溶液4.将溴水与苯混合振荡,静置后分液分离,将分出苯层置于一只试管中,加入某物质后可发生白雾,这种物质是()A.氢氧化钠B.三溴化铁C.锌粉D.铁粉DBD57/725.以下关于苯说法不正确是()A.苯是一个无色液体B.苯分子式为C6H6C.苯凯库勒式可用表示D.苯可发生取代反应,但不能发生加成反应D58/726.以下物质不能使溴水褪色是()A.乙烯B.二氧化硫C.丁烯D.丙烷7.甲烷中混有乙烯,欲除乙烯得到纯净甲烷,可依次将其经过以下哪组试剂洗气瓶()A.澄清石灰水,浓H2SO4

B.溴水,浓H2SO4C.酸性高锰酸钾溶液,浓H2SO4

D.浓H2SO4,酸性高锰酸钾溶液DB59/728.以下物质中,不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色是()A.C2H4B.C3H6

C.C5H12D.C4H8C60/729.通惯用于衡量一个国家石油化工发展水平标志是()A.石油产量B.乙烯产量C.天然气产量D.汽油产量10.以下各组物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色是()A.二氧化硫B.甲烷C.苯D.乙烯11.苯硝化反应中,浓硫酸作用是________,试验制得初级产品为______色油状液体,有________气味,比水______(重或轻)______(有或无)毒。BBC催化剂

淡黄

苦杏仁

有61/7212.将以下各种液体分别与适量溴水混合并振荡,静置后混合液分两层,溴水层几乎成无色是()A.食盐水B.乙烯C.苯D.KI溶液13.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是因为()A.溴挥发了B.发生了取代反应C.发生了萃取作用D.发生了加成反应CC62/7214.以下反应中,属于加成反应是()A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.将苯滴入溴水中,振荡后水层靠近无色C.乙烯使溴水褪色D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失15.以下各组混合物,能够用分液漏斗分离是()A.苯和水B.酒精和溴水C.苯和溴苯D.水和NaClCA63/7216.与饱和链烃、不饱和链烃相比较,苯独特征质详细来说是()A.难氧化,易加成,难取代B.难氧化,难加成C.易氧化,易加成,难取代D.因是单双键交替结构,故易加成为环己烷17.以下物质中,在一定条件下既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使KMnO4酸性溶液褪色是()

A.甲烷B.乙烷C.苯D.乙烯BC64/7218.以下关于烷烃和烯烃说法中,不正确是()A.它们所含元素种类相同,但通式不一样

B.均能与氯气发生反应

C.烯烃分子中碳原子数≥2,烷烃分子中碳原子数≥1

D.含碳原子数相同烯烃和烷烃互为同分异构体D65/7219.以下物质中,在一定条件既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使KMnO4酸性溶液褪色是()A.乙烷B.苯C.乙烯C.乙炔20制取以下气体时,不宜采取排空气法搜集是 ( )A.氨气B.乙烯C.二氧化碳D.一氧化氮BD66/7221.甲烷是最简单烷烃,乙烯是最简单烯烃,以下物质中,不能用来判别二者是()A.溴四氯化碳溶液B.溴水C.水D.酸性高锰酸钾溶液

22.从南方往北方长途运输水果时,经常将浸泡有高锰酸钾溶液硅藻土放置在盛放水果容器中,其目标是()A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围细菌,预防水果霉变B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围氧气,预防水果

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