化学：22《芳香烃》人教版选修省公开课一等奖全国示范课微课金奖

第二章

烃和卤代烃第二节芳香烃芳香烃指是？分子中含有苯环一类烃属于芳香烃第1页一、苯分子结构与化学性质：1）结构式2）结构简式

3）结构特点：

（1）苯分子是平面六边形稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间键是介于碳碳单键与碳碳双键之间一个独特键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。

1、分子结构：第2页2、苯化学性质2）苯取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯氧化反应：在空气中燃烧

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟+Br2Br+HBrFe+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃第3页3）苯加成反应

（与H2、Cl2)（环己烷）+H2Ni+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH总结：能燃烧

难加成

易取代第4页苯与溴反应

设计制备溴苯和硝基苯试验方案反应现象：猛烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。导管口附近出现白雾，是溴化氢遇空气中水蒸气形成氢溴酸小液滴。硝酸银溶液中有淡黄色沉淀第5页对苯与溴反应试验，注意以下几点：A、为预防溴挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用是FeBr3。C、伸出烧瓶外导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。E、纯净溴苯是无色液体，而烧瓶中液体倒入盛有水烧杯中，烧杯底部是油状褐色液体，这是因为溴苯溶有溴缘故。除去溴苯中溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。1、试剂加入次序怎样？各试剂在反应中所起到作用？2、导管为何要这么长？其末端为何不插入液面？3、反应后产物是什么？怎样分离？F、生成HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr检验结果有影响，怎样除去混在HBr中溴蒸气？第6页1.烧瓶中试剂次序能够颠倒吗？为何？能用浓溴水代替液溴吗？为何？2.该反应催化剂是FeBr3,而反应时加是Fe屑，Fe屑是怎样转化为FeBr3？反应速度为何一开始较迟缓，一段时间后显著加紧？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了降低放热对苯及液溴挥发影响，装置上有哪些独特设计和考虑？4.生成HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr检验结果是否可靠？为何？怎样除去混在HBr中溴蒸气？第7页条件：５０～６０℃水浴加热纯净硝基苯是无色而有苦杏仁气味油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。第8页②水浴温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。③浓硫酸作用：催化剂和脱水剂。④反应装置中温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。⑤把反应混合物倒入一个盛水烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生NO2缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？浓硫酸作用？温度计位置？怎样得到纯净硝基苯？①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸

冷却到50-60℃，再加入苯切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。怎样混合硫酸和硝酸混合液？第9页二、苯同系物CH3

甲苯乙苯CH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯苯同系物通式CnH2n-6

n>6苯环上氢原子被烷基取代产物沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C第10页苯同系物与苯性质相同性1、取代反应TNT烈性炸药CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO23H2O+浓H2SO42,4,6-三硝基甲苯一个淡黄色晶体，不溶于水。它是一个烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。黄色针状晶体第11页2、加成反应催化剂△+3H23、氧化反应KMnO4(H+)溶液-R-COOH苯同系物特征——可使KMnO4(H+)溶液褪色注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。第12页思索：1、P.39学与问

2、甲苯与氯气反应生成什么？设计试验步骤：怎样判别苯、甲苯、己烯、CCl4?第13页三、芳香烃起源及其应用1、起源：

a、煤干馏

b、石油催化重整2、应用：简单芳香烃是基本有机化工原料。芳香烃产量低3.5kg/T第14页稠环芳香烃萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成一类芳香烃菲苯并芘第15页实践活动——P.39调查了解苯及同系物对人体健康危害…第16页归纳小节烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃（脂肪烃）烷烃烯烃二烯烃炔烃苯同系物稠环芳烃其它芳烃环烷烃等第17页练习1．以下物质属于苯同系物是（）A.B.C.D.B第18页1、A、B两份混合气体，A是烷烃R与足量氧气混合气体，B是烷烃R与炔烃Q及足量氧气混合气体。在标准情况下，各取A、B2.24L引燃，A充分燃烧后气体总体积仍为2.24L;B充分燃烧后气体总体积为2.38L(燃烧后产物均为气体，体积已换算成标准情况)。求(1)烷烃R和Q分子式。(2)2.24LB中，烷烃R所允许最大致积。第19页;/撩妹撩妹套路把妹达人veg53whv啊。房子布局什么还是按照十分传统封建社会那样去设计，那就是每个屋子都附带着一个小庭院，然后庭院四面是厚厚围墙。这时，小琴停住了脚步，回过头来对我说道，话语中带着一些着急，“哎呀，我咋就把这事给忘了！”我诧异了一会儿，作疑惑状看着小琴。小琴马上补充道，“今天是咱们傅家四少爷娶小妾第二天，全府少奶奶们都会在大少奶奶屋里头吃一顿饭。”听罢，我也猜到了她们一群妇女干嘛要在一起吃饭，那就是在餐桌上统一给仁玉来个下马威。哎，可怜仁玉啊！今天她才让翠大娘领着挨个去少奶奶们宅子报道，必定在那时候就受了很多无厘头委屈，现在连吃饭也要继续受罪。还没等我叹息完，只见小琴又道，“莲，你赶快回去大少奶奶屋子去，这顿午饭会显得很忙乎。我也要赶快去帮忙，不然又要受大少奶奶罚儿了。”说罢，小琴就快步地走去了。小琴说也颇有道理。如今我身为一个家丁，什么擦地倒粪粗活都是我来干，这伺候主子事没做好话，可能明天报纸头条就是我突然暴毙在茅厕吧。对了，这里哪有报纸啊，撑死了就是给桥下说书老头拿来教育不好好读书孩子吧。想了想就不自以为冒了一身冷汗，还是赶快回去好。想罢，就起步回去了。咦？真奇怪啊，怎么感觉好像没有走过这路呢？明明我是按原路返回，莫非是在哪个地方拐弯时候拐错方向了？这大房人家宅子真是太大了，但这么大竟然还没有路标，不迷路才怪呢！就这么走啊走，这路真是越走就越难走，不知不觉已经走到了一个完全陌生地方了，四面也看不见屋子和围墙，似乎走到了一个新地方。看周围都是树木，而且长得很茂盛，没错了，这就是一个新地方，小琴没带我来过。汗了，在一个府里头，闯进了一个森林，然后迷路了。反正也迷路了，也不赶着回去干活了，挨板子是铁定事情了，只是不知道古时候打人板子会有多痛，通常是打屁股吧？这么一想，我不禁得用手摸了摸自己屁股。哎，怕挨打是一回事，找到出路也是一正事啊，所以我还是赶快去探索出路了。想不到在家里头还有这么一小树林啊！树木长得又高又壮，枝叶繁茂，完全把阳光给遮挡住了，虽说是白天，不过却像被黑夜