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文档简介

羧酸的性质和应用食品中常见的有机酸柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3CHCOOHOH乳酸COOHCHOHCHOHCOOH酒石酸蚁酸(甲酸)HCOOHCH3COOH醋酸(乙酸)未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOH自然界和生活中的有机酸1、定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。

2、饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH

或CnH2nO2一、羧酸的概述官能团:羧基与饱和酯互为同分异构体3、羧酸的分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸羧酸分子式沸点℃水中溶解度HCOOHCH2O2100.7∞CH3COOHC2H4O2117.9∞CH3CH2COOHC3H6O2141∞CH3(CH2)3COOHC5H10O21863.3C17H35COOHC18H36O23600.043二、羧酸的性质1.羧酸的物理性质饱和一元羧酸:沸点随分子中碳原子数目的增加逐渐升高;水中溶解度随分子中碳原子数目的增加而减小。高级脂肪酸——难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态思考:肥皂的主要成分?往肥皂水中加盐酸的现象?、结构分析羧基1、断裂氢氧键〔酸性〕2、断裂碳氧单键〔酯化反响〕3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反响二、羧酸的性质受C=O的影响:O-H单键C-O键更易断开①②③2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CuO=〔CH3COO〕2Cu+2H2O1、羧酸的酸性〔以乙酸为例〕酸性强弱比较:乙酸>碳酸>苯酚探究:设计简单一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢+C2H5-18OH浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解机理:2、羧酸的酯化反响〔可逆反响〕乙酸酯化反响的特点:反响速率小;反响是可逆的,既反响生成的乙酸乙酯在同样条件下又局部发生水解反响,生成乙酸和乙醇。思考酯化反响是一个可逆反响,如果要增大乙酸乙酯的产率,有哪些方法?〔1〕增大反响物的浓度例:参加过量的酸或醇〔2〕除去反响生成的水例:采用浓硫酸〔3〕及时除去反响生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯

保持微沸状态,以利于产物蒸出浓硫酸作催化剂,吸水剂冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的实验注意点碎瓷片可防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液防止倒吸试管倾斜,增大接触面积1、装药品的顺序如何?乙醇、浓硫酸、乙酸2、得到的反响产物是否纯洁?主要杂质有哪些?不纯洁乙酸、乙醇3、饱和Na2CO3溶液有什么作用?①中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇,吸收乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。可以用氢氧化钠溶液代替?酯的水解反响+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OHOCH3-C-OH+NaOH

OCH3-C-ONa+

H2O参加NaOH溶液,使酯化反响向水解方向移动防倒吸装置完成以下酸和醇的酯化反响的方程式推测甲酸性质?OH—C—OH有酸性能发生酯化反响银镜反响与新制Cu(OH)2既可以中和,加热后又会有局部变成红色的Cu2O沉淀羧基醛基预测可能发生的反应①②化学方程式Mg+2HCOOH==(HCOO)2Mg+H2↑

2HCOOH+CuO==〔HCOO〕2Cu+2H2O③HCOOH+NaOH==HCOONa+H2O④2HCOOH+Na2CO3==2HCOONa+CO2+H2O⑤HCOOH+2[Ag(NH3)2]++H2O2Ag↓+4NH4++CO32-⑥HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+Cu2O↓

+4H2O

⑦HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O浓H2SO4△-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2n

H2O〔对苯二甲酸〕聚对苯二甲酸乙二酯〔PET〕〔乙二醇〕三、羧酸性质应用酯化反响原理应用缩聚反响:有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反响。聚对苯二甲酸乙二酯〔PET)的用途2、如果是羟基酸(如:乳酸CH3-CH-COOH)能否发生上述缩聚的酯化反应?请用化学方程式说明。OH酯化反响原理应用三、羧酸性质应用聚乳酸〔PLA)的用途手术缝合线接骨螺钉练习酸牛奶中含有乳酸,结构简式为:〔1〕乳酸与碳酸氢钠反响的方程式;〔2〕乳酸与钠反响的方程式________________〔3〕乳酸在浓硫酸存在下二分子反响,生成物为环状时,反响方程式为_________________;〔4〕乳酸发生消去反响,生成物为,该物质与甲醇反响,生成的有机物结构简式为,这一产物又可以发生加聚反响,反响方程式为。CH3─CH─COOH│OH说出以下化合物的名称:〔1〕CH3COOCH2CH3〔2〕HCOOCH2CH3〔3〕CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

四、酯的概念、命名和通式1.概念:酸跟醇起反响脱水后生成的一类化合物。3.酯的通式〔1〕一般通式:

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯〔2〕结构通式:〔3〕组成通式:CnH2nO24.酯的结构、性质及用途1.酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。2、酯的化学性质

酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂,加热条件下可与H2O发生水解反响CH3COOCH2CH3+H2O稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH说明:〔1〕酯类在

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