有机化合物课后习题答案

有机化合物课后习题答案第一章绪论习题答案1．说明有机化合物的特点。答案：有机化合物的特点是：数目繁多，结构复杂；稳定性差，容易燃烧；熔点、沸点较低；难溶于水；易溶于有机溶剂；反应速度慢；反应复杂，副产物多。2．计算C7H7O2N的不饱和度并写出可能的结构式。答案：有机化合物的不饱和度计算公式为，代入数字得不饱和度为5，所以可能的部分结构式分别是：3．搞清下列各概念并思考各组概念的区别。均裂、异裂；②离子型反应、游离基反应；③亲电反应、亲核反应；④键的极性和键的极化度；⑤键长、键角；⑥键能、键的离解能答案：①均裂——共价键断裂后，两个成键原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。异裂——共价键断裂后，共用电子对只归属原来生成共价键的两个原子中的一个。②有离子参加的反应叫离子型反应。有自由基（游离基）参加的反应叫游离基反应。③由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应。④键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。当成键原子的电负性不同时，核间的电子云密集区域偏向电负性较大的原子一端，使之带部分负电荷，而电负性较小的原子一端则带部分正电荷，键的正电荷重心与负电荷重心不重合，这样的共价键称为极性共价键。如HCl分子中的H-Cl键就是极性共价键。键的极化度是指在外界电场的影响下，共价键的电子云重新分布。无论是非极性分子或极性分子的极化状态都将发生变化，使极性分子的极性增强，非极性分子变为极性分子。⑤键长（Bondlength）：指分子中两成键原子核间的平衡距离。键角（Bondangle）：指分子中同一原子形成的两个化学键之间的夹角。键角是反映分子空间结构的重要因素。⑥键能（Bondenergy）：在25℃和101.325kPa压力下，以共价键结合的A、B两个原子在气态时使用键断裂，分解为A和B两个原子（气态）所消耗的能量叫做键能。键离解能（Dissociationenergy）：一个共价键断裂所消耗的能量叫做共价键的离解能。4．指出下列化合物中所含官能团的名称，并说明它们是哪类化合物？答案：5．用δ+，δ-，表示下列每个键的极性方向。答案：6．水的pKa=15.74，乙炔的pKa=25。水和乙炔相比，哪个酸性强？氢氧根离子能否与乙炔反应？答案：水的pKa=15.74<乙炔的pKa=25，所以水的酸性强。根据强酸强碱反应生成弱酸弱碱原理，氢氧根离子不能与乙炔反应。7．甲酸的pKa=3.7，苦味酸的pKa=0.6，它们的Ka各等于多少？哪个酸性强？答案：甲酸的Ka=1.77*10-4，苦味酸Ka=0.25，后者大于前者，所以苦味酸的酸性强。8．氨基离子H2N-的碱性比羟基离子OH-强。氨和水相比，哪个酸性强？为什么？答案：弱碱的共轭酸酸性较强，氨基离子H2N-的碱性比羟基离子OH-强，所以水的酸性比氨强。9．下列化合物中，哪些是lewis酸？哪些是lewis碱？哪些既是lewis酸又是lewis碱？答案：(4)、(5)是lewis酸，(1)、(2)、(6)是lewis碱，(3)既是lewis酸，也是lewis碱。第二章链烃1、链烃是怎样分类的？下列各碳氢化合物的分子式所可能代表的化合物属于哪一类(此题只讨论链烃范围内的分类)？(1)C3H8(2)C6H12(3)C6H10答：（1）C3H8符合CnH2n+2所以是烷烃（2）C6H12符合CnH2n所以是烯烃（3）C6H10符合CnH2n-2所以是炔烃或者是二烯烃2、指出下面化合物中各碳原子属于哪一类型(伯、仲、叔季)。答：C1C7和三个支链碳是伯碳原子；C2C4C5是仲碳原子；C6是叔碳原子；C3是季碳原子。3、指出CH3CH＝CH2和CH2＝CHCH2C≡CH中各碳原子的杂化状态(sp3、sp2、sp)。答：4、命名下列化合物(1)(2)(3)(4)(5)(6)答：(1)异戊烷（2-甲基丁烷）(2)3,3,4-三甲基己烷(3)2,3-二甲基丁烷(4)2,2,3,3,4-五甲基己烷(5)2-乙基-1-丁烯(6)4,4-二甲基-1-己烯-5-炔5、写出下列各化合物的构造式(1)2-甲基-3-乙基戊烷(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷(3)2,3-二甲基-1-丁烯(4)2-甲基-2-丁烯(5)顺-3,4-二甲基-2-戊烯（构造式）(6)(2Z,4E)-2,4-己二烯答：(1)(2)(3)(4)(5)(6)6、下列各式中，哪几个是同一化合物？(1)(2)(3)(4)(5)(6)答：1，2，6为同一化合物；4，5为同一化合物7、下列化合物中，哪些有顺反异构体？如有，写出各异构体的构型式并命名(Z/E法)。(1)3-甲基-4-乙基-3-己烯(2)1-氯-2-戊烯(3)1,3-戊二烯(4)2,4-庚二烯答：(2)、(3)、(4)有顺反异构体(2)(Z)-1-氯-2-戊烯(E)-1-氯-2-戊烯(3)(Z)-1,3-戊二烯(E)-1,3-戊二烯(4)(2Z,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯(2Z,4E)-2,4-庚二烯(2E,4Z)-2,4-庚二烯8、用系统命名法命名下列各顺反异构体。(1)(2)答：(1)(Z)-2-氯-2-戊烯(2)(Z)-3-甲基-2-戊烯9、写出分子式为C4H8的各个烯烃的简写式（包括顺反异构体的构型式）并分别用系统命名法命名。答：1-丁烯2-丁烯(Z)-2-丁烯(E)-2-丁烯2-甲基-1-丙烯10、下列各化合物的命名如有错误，请改正。(1)(2)2-乙基丁烷2,4-二甲基己烷(3)(4)1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷2,2,3-三甲基戊烷答：(1)错误，正确命名应为：3-甲基戊烷(2)正确(3)错误，正确命名应为：2,2,4-三甲基己烷(4)错误，正确命名应为：2,2,3-三甲基戊烷11、用化学方法如何鉴别丁烷、1-丁烯和1-丙炔？答：丁烷不褪色1-丁烯棕色褪去不沉淀 1-丙炔棕色褪去产生白色沉淀12、用反应式分别表示2-甲基-1-丁烯与下列各试剂的反应：(1)溴/CCl4；(2)5%KMnO4溶液；(3)HI；(4)H2/Pt；(5)HBr(有过氧化物存在)；(6)HCl(有过氧化物存在)。答：(1)(2)(3)(4)(5)(6)13.下列各反应的主要产物是什么？写出其构造式（简写式）及名称。(1)2,4-二甲基-2-戊烯?2,4-二甲基-2-碘戊烷(2)1-己炔？2,2-二溴己烷(3)1-辛炔？2-辛酮1-辛炔？(4)2-甲基-1,3-丁二烯？(5)1-丁烯？2-丁醇(6)2-甲基丙烯？2-甲基-2-碘丙烷(7)2-甲基-1-丁烯？2-甲基-1-溴丁烷(8)2-戊烯？CH3COOH(乙酸)＋CH3CH2COOH(丙酸)(9)(10)(11)(12)14、哪些烯烃经臭氧化再以Zn/H2O处理后，可得以下化合物？答：(1)(2)(3)(4)(5)15、分子式为C4H8的两种化合物与氢溴酸作用，生成相同的卤代烷。试推测原来两种化合物是什么？并写出它们的构造式。答：根据分子式C4H8，且可以和HBr加成，说明该化合物为单烯烃，C4H8的同分异构体有三个：(A)CH2＝CHCH2CH3，（B）CH3CH＝CHCH3和（C）其中(A)和(B)与HBr加成生成相同的卤代烷。故这两种化合物为CH2＝CHCH2CH3：1-丁烯和CH3CH＝CHCH3：2-丁烯。16、分子式为C4H6的化合物，能使高锰酸钾溶液褪色，但不能与硝酸银的氨溶液发生反应，试写出这些化合物的构造式。答：根据分子式C4H6，以及能使KMnO4溶液褪色，说明该化合物为炔烃或二烯烃。C4H6的同分异构体有三个：CH≡CCH2CH3(A)，CH3C≡CCH3(B)和CH2＝CHCH＝CH2(C)，其中(B)不能与硝酸银的氨溶液反应，故该化合物为CH3C≡CCH3，2-丁炔或者CH2＝CHCH＝CH2，1,3-丁二烯。17、分子式为C11H20的烃催化氢化时，则吸收2molH2。其臭氧化物以Zn/H2O处理后，生成丁酮、丁二醛及丙醛(CH3CH2CHO)。试写出这个物质可能的构造式。答：第三章环烃1.试写出下列各化合物的构造式（1）1-甲基环己烯（2）3-甲基环己烯（3）反-1,3-二氯环丁烷（构型式）（4）间二硝基苯（5）2,7-二甲基萘（6）对溴硝基苯（7）对羟基苯甲酸（8）3,5-二硝基苯磺酸（9）1-甲基-4-异丙基苯（10）邻硝基甲苯（11）9-氯蒽（12）1,3,5-三乙苯解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）2.画出下列各化合物椅型构象并比较其稳定性（1）顺-1,2-二甲基环己烷（2）反-1,2-二甲基环己烷（3）顺–1,3-二甲基环己烷（4）反-1,3-二甲基环己烷解：（1）（2）稳定性：（2）>（1）（3）（4）稳定性：（3）>（4）3.命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）答：（1）3-甲基环戊烯（2）1,2,3,4-四氢化萘（3）2-甲基萘（4）α-萘磺酸（5）间-氯甲苯（6）1,3,5-三硝基苯（7）溴化苄（苯溴甲烷）（8）1,8-萜二烯（9）1-甲基-4-异丙基苯（或对-异丙基甲苯）（10）对-乙基甲苯（11）间-硝基乙苯（12）1,1-二甲基-5-异丙基环戊烯4.试以化学方法区别下列各组化合物（1）甲苯紫色褪去不褪色1-庚烯紫色褪去棕色褪去庚烷不褪色（2）不褪色棕色褪去（3）乙苯无沉淀不褪色苯乙烯无沉淀棕色褪去苯乙炔白色沉淀（4）不褪色不褪色不褪色褪色棕色褪去5.试以苯为原料合成下列化合物，并说明合成路线的理论根据（1）苯甲酸（2）间硝基苯甲酸（3）邻硝基苯甲酸（4）间硝基苯磺酸（5）3-硝基-4-溴苯甲酸（6）间溴苯甲酸答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）6.用反应式表示，怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物（1）对二甲苯（2）对溴甲苯（3）对甲苯磺酸（4）间氯苯甲酸（5）间氯苯磺酸（6）间硝基苯乙酮（7）2-甲基-5-硝基苯磺酸（8）3,4-二溴-1-硝基苯答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）7.完成下列各反应式（括号内为答案）（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）8.写出乙苯与下列各试剂作用的反应式（1）KMnO4（Δ）（2）Cl2/Fe（3）HNO3－H2SO4（4）H2/Ni，高温，高压（5）浓H2SO4（Δ）（6）Br2/光（7）(CH3)2CHCl/AlCl3（8）CH3CH2CH2Cl/AlCl39.指出下列各物质硝化时，硝基进入环上的主要位置。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）10.经过元素分析，测定相对分子质量，证明A，B，C三种芳香烃的分子式C9H12。当以K2Cr2O7的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A和B分别生成两种一硝基化合物，而C则只生成一种一硝基化合物。试通过反应式确定A，B，C的结构和名称。解：A、B、C分别为：11.一个烃C10H16不含侧链烷基，能吸收1molH2。用O3处理后再用Zn/H2O作用，得一个对称的二元酮C10H12O3。推导这个烃的可能的构造式。解：计算不饱和度：1＋n4－=3，根据能吸收1molH2说明分子中只含一个双键，其余两个不饱和度应该是两个环。故初步断定分子为两个环加一个双键，再根据该化合物位O3氧化后再与Zn/H2O作用，得一对称的酮推断现该化合物的结构式为：答：第四章立体化学课后习题答案（第三版教材）B(S)-2-溴丁烷A6.7.→均有光学活性。根据公式可得(1)-39.020(2)-2.40(3)-1.209.A B10.11.12.13.(1)1个手性碳2个对映异构体;(2)无手性碳但有两个对映异构体;(3)1个手性碳2个对映异构体;(4)无旋光性,有手性碳;(5)无旋光性,有手性碳;(6)2个手性碳4个异构体;(7)无;(8)1个手性碳2个对映异构体;(9)1个手性碳，2个对映异构体;(10)无。14.两个手性中心，4个异构体(2)2个手性碳3个异构体一对外消旋内消旋or（4）无手性，无对映异构体15.16.17.D18.(1)互为对映异构体（2）相同分子（3）非对映体（4）非对映体（5）同分异构体（6）相同分子19.20.（1）为内消旋体，无旋光性。（2）有旋光性（3）有旋光性（4）为外消旋体，无旋光性。第五章卤代烃用系统命名法命名下列化合物：解：（1）2，2-二甲基-3-乙基-5-氯己烷（2）对溴苯基溴甲烷(3)4-氯-环己烯(4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-溴-2-丁烯（5）7，7-二甲基-2-溴-3-辛炔（6）（S）-3-甲基-2-氯丁烷写出下列化合物的构造式：（1）二氯甲烷(2)1,3-二氯戊烷(3)氯仿（4）溴化苄（5）（Z）-3-苯基-1-溴-2-丁烯(6)®-3-甲基-3-溴己烷(7)烯丙基氯(8)1-甲基-3-氯环戊烯解：3.写出下列反应的主要产物：4．卤代烷与氢氧化钠在乙醇水溶液中进行反应，从下列现象判断哪些属于SN2历程？哪些属于SN1历程？产物的构型完全转变。有重排产物。增加氢氧化物的浓度，反应速率明显加快。叔卤代烷反应速率明显大于仲卤代烷。反应不分阶段一步完成。具有旋光性的反应物水解后得到外消旋体。解：（1）、（3）、（5）属SN2历程，（2）、（4）、（6）属SN1历程。5．比较下列卤代烷在进行SN2反应时的反应速率大小：(1)（2）C2H5ClC2H5BrC2H5I解：6．比较下列卤代烷进行SN1反应时的反应速率大小：解：7．用化学方法区别下列各组化合物：解：8．试写出氯化苄与下列试剂反应的主要产物：解：9．卤代烃C3H7Br（A）与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C3H6的化合物（B），氧化（B）得到两个碳的酸（C）、CO2和水。使（B）与氢溴酸作用得到（A）的异构体（D）。推导出（A）、（B）、（C）、（D）的构造式。解：10.化合物A的分子式为C5H11Br，和NaOH水溶液共热后生成B(C5H12O)。B具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成C。C在酸性条件下和KMnO4反应生成酮和羧酸的混合物。试推测A、B、C的结构。第六章醇酚醚用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇：1、答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇（伯醇）答案：苯酚答案：邻甲氧基苯酚答案:2-苄基-2-丁醇（叔醇）答案：（Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇（伯醇）6、答案：二乙烯基醚7、答案：1，2-环氧丁烷8、答案：12-冠-49、答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚）10、答案：对甲基苯酚二、写出下列化合物的构造式：1、异丙醇答案：2、甘油答案：3、苦味酸答案：4、邻甲苯酚答案：5、苯甲醚（茴香醚）答案：6、仲丁醇答案：7、对苯醌答案：8、二苯甲醇答案：9、2-甲基-2，3-环氧丁烷答案：10、（2R，3S）-2，3-丁二醇答案：11、（E）-2-丁烯-1-醇答案：12、18-冠-6答案：三、将下列化合物按沸点高低排列顺序：（1）2-丙醇（2）丙三醇（3）1-丙醇（4）1,2-丙二醇（5）乙醇（6）甲醇答案:(2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6)四、将下列化合物按酸性大小排列次序：（1）对硝基苯酚（2）间甲基苯酚（3）环己醇（4）2，4-二硝基苯酚（5）间硝基苯酚答案：(4)>(1)>(5)>(2)>(3)五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇：1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式答案：2、它们与金属钠的反应速率有何差异？答案：与金属钠反应速率：异丁醇>仲丁醇>叔丁醇3、在实验室里用何试剂鉴别它们？答案：用Lucas试剂与醇发生卤代反应，醇的作用次序为：叔丁醇>仲丁醇>异丁醇4、哪个醇的脱水产物有顺反异构体？写出它的反应式。答案：六、写出下列反应的主要产物：1、答案：2、答案：3、答案：4、答案：5、答案：6、答案：7、答案：8、答案：9、答案：10、答案：11、答案：七、用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应：答案：八、用化学方法区别下列各组化合物：答案：九、由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物：答案：（4）十、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr（2）KOH（醇溶液）（3）H2O（H2SO4催化）（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后得2-丁酮，试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。答案：十一、化合物（A）C3H8O与浓HBr反应得到（B）C3H7Br，（A）用浓H2SO4处理时得化合物（C）C3H6，（C）与浓HBr反应得（D）C3H7Br，（D）是（B）的异构体。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构，并写出各步反应式。答案：十二、某物质（A）C5H12O与金属钠反应放出H2。（A）与浓H2SO4共热得烯烃（B）C5H10。（B）氧化后得丙酮和乙酸。（B）与HBr反应的产物（C）C5H11Br再与NaOH水溶液反应后又得（A）。推导（A）的可能的构造式。答案：十三、化合物A（C7H8O）不与Na反应，但与浓氢碘酸反应生成B和C，B能溶于NaOH溶液，并与FeCl3显紫色，C与AgNO3/乙醇作用，生成AgI沉淀，试推测A、B、C结构。答案：CH3I第七章醛、酮、醌1．写出分子式为C5H10O的所有醛及酮的构造式并命名。答案：2．命名下列各化合物。答案：（1）2-甲基丙醛（2）3-甲基戊醛（3）2-甲基-3-戊酮（4）3-甲氧基苯甲醛（5）α-溴苯乙酮（6）甲基环戊基酮（7）1-戊烯-3-酮（8）3-甲基-4-环己基戊醛（9）2-甲基环戊酮（10）5,5-二甲基-2,4-己二酮3．写出下列各化合物的构造式。（1）丙烯醛（2）4-甲基-2-戊酮（3）环己基甲醛（4）3-甲基环己酮（5）1,1,3-三溴丙酮（6）1-苯基-4-溴-2-戊酮（7）二苯甲酮（8）邻羟基苯甲醛（9）3-戊烯醛（10）丁二醛（11）3,3’-二甲基二苯甲酮（12）6-甲氧基-2-萘甲醛答案：4.写出分子式为C8H8O、含有苯环的羰基化合物的结构和名称。答案：5．用反应式分别表示甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反应。（1）分别与HCN、NaHSO3、水、乙醇、羟胺及2,4-二硝基苯肼的反应（2）α-卤代（3）醛醇缩合（4）醛的氧化及醛和酮的还原（5）碘仿反应答案：甲醛的反应：（2）无α—C—H键，所以无α—卤代反应（3）醇醛缩合：HCHO无α—H，不发生此反应（4）甲醛的氧化：甲醛的还原：（5）甲醛无碘仿反应乙醛的反应：丙酮反应：苯乙酮的反应：环戊酮的反应：6．写出下列各反应式。（括号内为答案）答案：7．将下列化合物按羰基活性由大到小的顺序排列。答案：乙醛>丙醛>β-萘甲醛>丁酮>2,2,4,4-四甲基-3-戊酮8．下列化合物中哪些能与饱和NaHSO3加成？哪些能发生碘仿反应？分别写出反应产物。（1）丁酮（2）丁醛（3）乙醇（4）苯甲醛（5）3-戊酮（6）苯乙酮（7）2-丁醇（8）2,2-二甲基丙醛答案：9.完成下列各反应（括号内为答案）答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）10.用简单的化学方法区别下列各组化合物。答案：11．用简单的化学方法区分下列各组物质。答案：12.以丙醛为例，说明羰基化合物的下列各反应的反应历程。（1）与HCN（2）与NaHSO3（3）醛醇缩合（4）与NaOH（5）与苯肼（6）α-卤代（7）与C2H5OH答案：13.下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成也能起碘仿反应？（1）（2）（3）（4）（5）（6）答案：2，3，5，6皆可与HCN加成，也可起碘仿反应。14．用反应式表示如何完成以下转变。答案：15．写出符合下述条件的化合物可能的构造式。（1）C4H8Cl2，水解后生成C4H8O；后者能与羟胺生成肟，但与吐伦试剂无反应。（2）C5H10O，可还原为戊烷并能与苯肼反应生成苯腙，但与吐伦试剂反应，也无卤仿反应。（3）C5H8O2，可还原为戊烷，能与羟胺生成二肟，也能与费林溶液生成Cu2O，并有碘仿反应。(4)此题出题不严谨,放弃不做.答案：16．化合物甲C8H8O与土伦试剂无反应，但与2,4-二硝基苯肼生成相应的苯腙，也有碘仿反应。甲经Clemmensen还原得乙苯。推导甲的构造式。答案：17．某烃（A）C5H10能使Br2/CCl4迅速褪色。（A）溶于冷的浓H2SO4中，再与水共热得（B）C5H12O（B）与CrO3-HOAc得（C）C5H10O（B）及（C）都有碘仿反应，同时生成异丁酸盐。推导（A）可能的构造式。答案：18．化合物甲C6H12O与吐伦试剂及NaHSO3均无反应，但能与羟胺成肟。甲催化氢化为乙C6H14O。乙以浓H2SO4处理得丙C6H12。丙臭氧化后再用Zn/H2O处理得两个异构体丁及戊C3H6O。丁与吐伦试剂无作用，但有碘仿反应；戊能与土伦试剂作用，但无碘仿反应。推导甲可能的构造式。答案：19.C4H6（A）在Hg2+及H2SO4存在下与水反应，转变为C4H8O（B）。（B）与I2-KOH生成C3H6O2的钾盐（C）。（A）氧化后得C2H4O2（D）。推导（A）（B）（C）的可能的构造式。答案：A、B、C、D、20.化合物（甲）的相对分子质量为86，它含C69.77%，含H11.68%。（甲）有碘仿反应，且能与NaHSO3加成，但与费林溶液无作用。写出（甲）的可能的构造式。答案：21．化合物（A）C9H10O2能溶于NaOH，并能分别与溴水、羟胺及氨基脲发生作用，但不能还原土伦试剂。如用LiAlH4将（A）还原，则生成（B）C9H12O2（A）及（B）都有卤仿反应。（A）以Zn-Hg/HCl还原得（C）C9H12O。（C）与NaOH反应后再与CH3I共热得（D）C10H14O。以KMnO4将（D）氧化生成对甲氧基苯甲酸。推导（A）可能的构造式。答案：22．化合物（A）C12H14O2可由一个芳香醛与丙酮在碱存在下生成。（A）催化氢化时，吸收2molH2得（B）。（A）及（B）分别以I2-KOH处理得碘仿及（C）C11H12O3或（D）C11H14O3（C）或（D）以KMnO4氧化均可酸（E）C9H10O3（E）以浓HI处理得另一个酸（F）C7H6O3推导（A）可能的构造式。答案：1.命名下列化合物或根据名称写出化合物结构式（1）答案：3-甲基丁酸（2）答案：4-溴戊酸（3）答案：2-乙基戊酸（4）答案：（1S,2S）-2-甲基环己烷羧酸（5）答案：4-甲基戊酰氯（6）答案：苯甲酸酐（7）答案：苯甲酸苯酚酯（8）答案：4-乙基-2-己烯腈（9）答案：β-萘乙酸（10）答案：顺-丁烯二酸（马来酸）（11）答案：3-氯丙酸甲酯（12）答案：苯甲酸环己酯（13）答案：2，3-二氯丁二酸（14）答案：甲酸异丙酯（15）答案：2，3-二甲基丁烯二酸酐（2，3-二甲基马来酸酐）（16）答案：对甲基苯甲酰氯（17）邻羟基苯甲酸答案：（18）2,2-二甲基丙酰氯答案：（19）琥珀酐答案：2.写出分子式为C6H12O2的羧酸及羧酸酯各异构体的构造式并命名。答案：羧酸类：1）正己酸2）2-甲基戊酸3）3-甲基戊酸4）4-甲基戊酸5）2，2-二甲基丁酸6）2，3-二甲基丁酸7）3，3-二甲基丁酸羧酸酯：1）戊酸甲酯2）3-甲基丁酸甲酯3）2-甲基丁酸甲酯4）2,2-二甲基丙酸甲酯5）丁酸乙酯6）异丁酸乙酯（2-甲基丙酸乙酯）7）丙酸-1-丙酯8）丙酸异丙酯9）乙酸-1-丁酯10）乙酸-1-异丁酯（乙酸-2-甲基-1-丙酯）11）乙酸仲丁酯（乙酸-2-丁酯）12）乙酸叔丁酯（乙酸-1,1-二甲基-1-乙酯）13）甲酸-1-戊酯14）甲酸-3-甲基-1-丁酯15）甲酸-2-甲基-1-丁酯16）甲酸-1-甲基-1-丁酯17）甲酸-2,2-二甲基-1-丙酯18）甲酸-1,2-二甲基-1-丙酯19）甲酸-1,1-二甲基-1-丙酯

3.写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的各异构体（包括顺反异构体）的构造式（构型式）并命名。答案：1）顺-2-戊烯二酸反-2-戊烯二酸2）3-羧基-3-丁烯酸3)顺-2甲基丁烯二酸反-2甲基丁烯二酸4）1-羧基-2-丁烯酸5)1-羧基-3-丁烯酸4.按酸性由弱到强的顺序排列下列化合物。（1）醋酸＜二氯乙酸＜三氯乙酸（2）苯甲酸＜对硝基苯甲酸＜邻硝基苯甲酸＜2,4-二硝基苯甲酸（3）环己醇＜苯酚＜对硝基苯酚＜醋酸5.分别写出异丁酸与下列各试剂作用的反应式。（括号内为答案）（1）（2）（3）（4）（5）（6）6.下列各物质受热后的主要产物各是什么？（1）2-甲基-2-乙基丙二酸答案：（2）3,4-二甲基己二酸答案：（3）丁酸答案：（4）乙二酸答案：7.如何从下列化合物出发制备苯乙酮（即甲基苯基酮）？（1）（了解）（2）（3）8.如何从丁酸出发制备下列化合物？（1）（2）（3）（4）（5）（6）9.写出对甲基苯甲酸与下列试剂反应的方程式，并命名主产物。（1）对甲基苯甲醇（2）对甲基苯甲酸甲酯（3）对甲基苯甲酰氯10.完成反应式并命名主产物。（括号内为答案）（1）（）（环戊酮）（2）()（苯甲酸-2-戊酯）（3）（）（丁二酸单正丁酯）（4）（）(α-甲基-α-氯丁酸)（5）（）(丙酰胺)（6）（）（丙酸乙醇）(7)不要求（8）（）(环己烷羧酸甲酯)(9)（10）（了解）()(亚甲基环己烷丙醇)（11）（）(α-萘甲醛)（12）（了解）()（对氰基苯甲醛）（13）（了解）()(2-戊烯-1-醇)（14）（了解）()(2-戊烯-1-醇)（15）（了解）()(对甲基苯甲胺/对甲苯苄胺)（16）()(邻苯二甲酰胺)（17）（了解）()(乙酰肼+乙醇)11.按要求排序：（1）排出下列羧酸衍生物的醇解活性顺序：①②③④（2）排出下列化合物的氨解活性顺序：①②③④（3）排出下列酯的水解活性顺序：①CH3COOC(CH3)3②CH3COOCH2CH3③CH3COOCH(CH3)2④CH3COOCH2CH(CH3)2答案:（1）②＞④＞①＞③（2）④＞①＞③＞②（3）②④③①12.用简单的化学方法区分下列各组化合物。（1）（2）（3）(4)13.从相应的羧酸酯和格氏试剂出发制备下述化合物。（1）（2）14.用2,4,6-三甲基苯甲酸与甲醇在干燥HCl气体的存在下制备相应的酯，反应结束后，却没有得到该相应的酯，请解释此现象。（了解）答案：羧基的邻位存在两个-CH3,由于空间位阻的作用，阻碍了亲核试剂甲醇对羰基碳的进攻，故不发生反应。15．（题不确切）,可能是由于位阻的原因,只得到酰胺.16.通过两种不同的途径制备下列化合物。（1）A.B.（2）A.B.17.写出下列化合物与格氏试剂发生反应的产物。（1）（2）18.化合物（A）C9H8能与Cu2Cl2－NH3生成红色沉淀。（A）与H2/Pt反应生成（B）C9H12。（B）氧化为一酸性物质，它受热后生成一个酸酐（C）C8H4O3。推导（A）可能的构造成式。答案：19.二元酸（A）C8H14O4加热时转变为非酸的化合物（B）C7H12O。（B）以浓HNO3氧化得二元酸（C）C7H12O4。（C）加热时生成酸酐（D）C7H10O3。（A）以LiAlH4还原时可得（E）C8H18O2。（E）脱水生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。推导出（A）可能的构造式，并写出相应的（B），（C），（D），（E）的结构式。答案：20.非诺洛芬（Fenoprofen）是一种非甾体类抗炎镇痛药，至今还用于临床，其结构式如下：非诺洛芬（Fenoprofen）请选择适当的原料（如苯酚）和试剂来合成该药物。答案：（了解）第九章课后习题写出下列化合物的构造式：(1)乳酸答案：(2)苹果酸答案：(3)酒石酸答案：(4)柠檬酸答案：(5)水杨酸答案：(6)乙酰乙酸答案：(7)草酰乙酸答案：(8)丙酮酸答案：2．下列各物质受热后的主要产物各是什么？(1)α-羟基丁酸答案：(2)β-羟基戊酸答案：(3)γ-羟基己酸答案：(4)β-羰基戊酸答案：(5)丙酮酸(稀H2SO4)答案：(6)水杨酸(200℃)答案：(7)δ-羟基己酸答案:3．用反应式分别表示下列各物质的氧化反应：(1)乳酸答案：(2)β-羟基丁酸答案：(3)苹果酸答案：4．下列各化合物中，哪些能与FeCl3发生颜色反应？(1)(2)(3)(4)答案：(1)(4)5．鉴别下列各组化合物：(1)甲酸、乙酸、丙酮酸乙酯答案：(2)丙二酸、草酰乙酸、水杨酸答案：(3)β-丁酮酸乙酯、α,α-二甲基-β-丁酮酸乙酯答案：(4)苯酚、苯甲酸、水杨酸6．化合物甲C7H6O3溶于NaHCO3溶液，与FeCl3有颜色反应。将甲用(CH3CO)2O处理后生成C9H8O4，甲与甲醇反应可得C8H8O3，后者硝化后主要生成种一硝基化合物。推导甲的可能构造式。答案：或7．化合物AC6H12O3脱水得BC6H10O2。B无旋光异构体，但有两个顺反异构体。B加1molH2得CC6H12O2，C可拆分为两个对映体。在一定条件下，C与1molCl2反应得D。D与KOH-乙醇溶液反应生成B的钾盐。B氧化时得EC4H8O及草酸。E无银镜反应，但能生成碘仿。推导A可能的构造式。答案：ABCDE8．某酯类化合物AC5H10O2，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯BC8H14O3。B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯CC10H18O3。C和Br2在室温下不发生反应，C经稀碱水解后再酸化、加热，即得到一个酮DC7H14O。D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷。试推测A、B、C、D的结构式并写出各步反应式。答案：A、B、D、反应过程：习题1.命名下列化合物（1）N,N-二甲基-3,5-二硝基苯胺（2）5-异丙基-2-氨基苯酚（3）4，4’-二甲氧基偶氮苯（4）氯化三乙基苄基胺（5）（6）N,N-二甲基环己基甲酰胺（7）N-乙基环己基亚胺（8）NBS2.由苯、甲苯合成为原料合成下列化合物（1）（2）（3）（4）（5）3.将下列化合物按其碱性由强到弱排列成序。（1）（2）CH3NH2CH3COOHCH3OHH2O4.完成反应式（1）CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CONH2；CH3CH2CH2NH2；CH3CH2CH2N(CH3)2（2）；；；；；（3）；（4）；；（5）+；（6）；；（7）；；（8）（9）CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br；CH3CH2CH2CN；CH3CH2CH2CH2NH2（10） 5.用简便的化学方法区别下列各组化合物。（1）苯胺，N-甲基苯胺和N,N’-二甲基苯胺（2）和（3）和(1)答案：升温N2↑黄色油状液体绿色沉淀(2)答案：（3）答案：6.如何提纯下列化合物？（1）三乙胺中含少量的乙胺及二乙胺答案：加入过量盐酸成盐；用乙醚萃取油层；水层加碱中和，再用乙醚萃取，洗涤，干燥，蒸馏得三乙胺。（2）苯胺中含有少量硝基苯答案：加入铁和浓盐酸，反应后调pH值偏碱性后蒸出。（3）乙胺中含少量二乙胺答案：利用Hinsberg(兴斯堡)反应,加入过量对甲苯磺酰氯，反应后，加氢氧化钠溶液，萃取，收集水层，调pH值到酸性，再用乙醚萃取，洗涤，干燥，蒸馏得乙胺。7.分子式为C7H7NO2的化合物（A），与Fe+HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物（B）；（B）和NaNO2+HCl在0～5℃反应生成分子式为C7H7ClN2的（C）；在稀盐酸中（C）与CuCN反应生成化合物C8H7N(D)；（D）在稀酸中水解得到一个酸C8H8O2(E)；(E)用高锰酸钾氧化得到另一种酸(F)；(F)受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐。试推测(A)，(B)，(C)，(D)，(E)，(F)的构造式。并写出各步反应式。答案：8.某化合物（A）的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气，而得到（B）；（B）能进行碘仿反