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文档简介

近些年来，诸多研究团队已经成功设计出多种钯催化o-烯基芳基卤的dominocyclocarbonylations反应方法学(Scheme1a)

。然而，对于钯催化o-烯基芳基卤的不对称domino羰基化Heck反应方法学，目前仍有待进一步的研究报道。受到1,4-二羰基化合物在有机合成中的应用]以及不对称Heckcyclocarbonylations反应方法学相关研究报道的启发，这里，报道一种全新的钯催化oiodoalkenylbenzenes、芳基硼酸与CO的不对称羰基化Heck酯化反应方法学，进而成功完成一系列具有四级立体中心的手性酮酸酯分子的构建(Scheme1b)。首先，作者采用1-iodo-2(2-methylallyl)benzene

1a与苯硼酸2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用PdI2作为催化剂，L6作为配体，CO(0.5atm)作为羰基源，PhSiH3作为添加剂，CsF作为碱，在甲苯反应溶剂中，反应温度为60

oC，最终获得73%收率的产物3a

(92%

ee)。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列芳基硼酸底物(Table2)以及o-alkenyliodobenzenes底物(Table3)的应用范围进行深入研究。接下来，作者对上述不对称羰基化Heck酯化过程的反应机理进行进一步研究(Scheme2)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道，作者提出如下合理的反应机理(Scheme3)。

总结报道一种全新的钯催化oiodoalkenylbenzenes、芳基硼酸与CO的不对称羰基化Heck酯化反应方法学，进而成功完成一系列具有四级立体中心的手性酮酸酯分子的构建。这一全新的对映选择性合成转化策

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