2022化学一轮复习有机合成测试及答案

2022化学一轮复习有机化合物有机合成测试题及答案第I卷（选择题）一、单选题1．有两种气态烃的混合物，已知：它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定)，则混合烃的组成是A．CH≡CH和CH2=C(CH3)2 B．CH2=CH-CH3和CH≡C-CH2-CH3C．CH≡C-CH3和CH2=CH-CH2-CH3 D．CH2=CH2和CH≡C-CH2-CH32．由乙炔、苯和乙醛组成的混合蒸气，经测定其中碳元素的质量分数为60%，则混合气体中氧元素的质量分数为A．31.11% B．33.00% C．26.67% D．14.22%3．已知，如果要合成所用的原始原料可以是（）A．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣丁二烯和1﹣丁炔B．2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯和2﹣丁炔C．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣戊二烯和乙炔D．2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯和丙炔4．有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性，可由M合成。下列说法不正确的是A．M中所有碳原子不可能共面 B．N可以与NaOH溶液反应C．M生成N的反应为加成反应 D．M、N的一氯代物数目相同5．下列反应属于取代反应的是①CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O③+HNO3+H2O④⑤2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O⑥氨基酸生成多肽的反应⑦油脂在酸性环境下的水解反应A．②③⑤⑥B．①②③C．④⑤⑥⑦D．②③⑥⑦6．乙酰水杨酸(阿司匹林)的结构如图，下列说法中不正确的是A．阿司匹林是一种合成药物，具有解热镇痛作用B．分子中含有碳碳双键C．分子中含有羧基和酯基D．若阿司匹林与小苏打同时服用在一定程度上会降低药物的疗效7．是一种有机烯醚，可以用烃通过以下路线制得：ABC，则下列说法正确的是A．的分子式为B．的结构简式是C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．①②的反应类型分别为卤代反应、消去反应8．迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为：下列说法错误的是()A．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应B．1molB与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOHC．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到D．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上9．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它由咖啡酸合成，合成过程如下。下列说法不正确的是()A．1molCPAE和1mol咖啡酸分别与足量的NaOH溶液反应，均最多消耗3molNaOHB．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团10．下列说法错误的是A．硅酸钠可以作为粘合剂和防火材料B．溶液、胶体、浊液都属于分散系，且均为液态C．人体缺碘会引起甲状腺肿大，碘元素还被誉为“智慧之花”D．通常所说的三大有机合成材料为：塑料、合成橡胶、合成纤维11．橡胶属于重要的工业原料，它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理(即橡胶原料与硫磺在一定条件下反应)。橡胶制品的硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是A．橡皮筋 B．汽车外胎C．普通气球 D．医用乳胶手套12．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物,实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)()+H2A．+C2H5Cl+HClB．+C2H5OH+H2OC．+CH2CH2D．+HBr13．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：下列说法不正确的是A．X苯环上的一氯代物有9种 B．Y→Z的反应类型是取代反应C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应 D．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应14．某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述中正确的是（）A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应B．1molA与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4molH2C．1molA与足量的NaOH溶液充分反应，最多可以消耗4molNaOHD．有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有6种15．VCB是锂离子电池的一-种添加剂,以环氧乙烷(EO)为原料制备VCB的一种合成路线如下:下列说法错误的是A．反应①的原子利用率为100%B．②的反应类型为取代反应.C．EO、EC的一氯代物种数相同D．CIEC、VCB分子中所有原子均处于同一平面16．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述正确的是（）。A．X、Y和Z均能使溴水褪色，且原理相同B．X和Z均能与Na2CO3溶液反应放出CO2C．X、Y和Z分子中的所有原子可能共平面D．X苯环上一氯代物有3种，Y苯环上的二氯代物有6种第II卷（非选择题）二、实验题17．辣椒中含辣椒素，局部应用可助减轻疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：(R为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：已知：①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰，峰面积比分别为9：1和3：1；②化合物J的分子式为C15H22O4；③回答下列问题：（1）G中含有的官能团有_____、____。（2）由C生成D的反应类型为____，D的化学名称为_____。（3）①的化学方程式为_____。（4）J的结构简式为___。（5）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有___种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是__(写结构简式)。18．聚酯纤维是目前产量第一的合成纤维．它可通过如下路线合成：（1）若W的核磁共振氢谱显示有两个峰，且峰面积之比是2：3。①W物质的结构简式为_______________________。②生成W的反应类型为________________________。（2）若G的摩尔质量是116g/mol，其分子中含C为41.4%、含O为55.2%，其余为氢元素。①下列叙述中不正确的有__________________。a．A的同系物中可能存在顺反异构现象b．反应I需要在NaOH的乙醇溶液中完成c．W与A均能使酸性KMnO4溶液褪色d．在B中滴加AgNO3溶液会马上产生淡黄色沉淀②完成下列化学方程式C→D：__________________________________________________________。D→E：___________________________________________________________。C+F→G：________________________________________________________。③J有多种同分异构体，满足以下条件J的同分异构体的个数是__________；A．遇FeCl3溶液呈紫色B．能发生银镜反应C．1molJ能与最多3molNaOH反应；④生产中为提高产品质量，将粗品J溶于热水、趁热过滤、_________________，获得J的精品。三、有机推断题19．氨甲环酸(G)别名止血环酸，是一种已被广泛使用半个世纪的止血药，它的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：回答下列问题：(1)A的结构简式是____。C的化学名称是_______。(2)G在NaOH催化下发生双分子脱水形成仅含两个环的有机物，写出该反应的化学反应方程式____。(3)①~⑥中属于取代反应的是_________。(4)E中不含N原子的官能团名称为___________。(5)氨甲环酸(G)的分子式为__________。(6)满足以下条件的所有E的同分异构体有_____种。a.含苯环b.含硝基c.苯环上只有两个取代基(7)写出以和CH2=CHCOOCH2CH3为原料，制备的合成路线：_______（无机试剂任性）20．某有机物X的合成路线如下图所示。请回答下列问题：（1）A的名称是________________，X的分子式为_____________。（2）B的核磁共振氢谱中所有峰的面积之比是________________。（3）有机物D中含氧官能团的名称是________________，④的反应类型为________________。（4）反应①的化学方程式为________________________________。（5）有机物F的结构简式为________________________________。（6）满足下列条件的C的同分异构体有_____种，任写出其中一种的结构简式_________。①苯环上只有三个取代基；②能与三氯化铁溶液反应显色；③可以发生银镜反应。参考答案1．B【分析】两种烃都能使溴水褪色，说明都是不饱和烃，由1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气可知，混合烃的平均分子式为C3.6H6，由选项可知混合烃由一种烯烃与一种炔烃组成，设炔烃CmH2m—2的体积为a，烯烃CnH2n的体积为1—a，由平均分子式可得ma+n(1—a)=3.6①，(2m—2)a+2n(1—a)=6②，解联立方程可得a=0.6，则将a=0.6带入①或②可得6m+4n=36。【详解】A．由结构简式可知，m=2、n=4，则6×2+4×4=28≠36，故A不合题意；B．由结构简式可知，m=4、n=3，则6×4+4×3=36，故B合题意；C．由结构简式可知，m=3、n=4，则6×3+4×4=34≠36，故C不合题意；D．由结构简式可知，m=4、n=2，则6×4+4×2=32≠36，故D不合题意；故选B。2．A【详解】由乙炔、苯的最简式均为CH，乙醛可写成C2H2∙H2O，故出了H2O之外，最简式均为CH，故出H2O之外碳、氢的质量比为12:1，故经测定其中碳元素的质量分数为60%，则H%为5%，故H2O的百分含量为100%-60%-5%=35%，由H2O中H和O的质量比为1:8，故混合气体中氧元素的质量分数为31.11%，故答案为：A。3．B【详解】由逆向合成分析法可知，若为，根据有机物的命名原则两种原料分别是2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔；若为，则两种原料分别为2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔，故选B。4．D【详解】A．M中连接2个甲基的碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为正四面体结构，所以M中所有碳原子不能共平面，故A错误；B．N中含有酯基，可以与NaOH溶液发生水解反应，故B正确；C．M中羰基发生加成反应生成醇羟基，该反应为加成反应，故C正确；D．烃基上M含有6种氢原子、N含有7种氢原子，一氯代物：前者6种、后者7种，故D错误；故选D。5．D【解析】试题分析：根据反应方程式可知①④属于加成反应，②③⑥⑦属于取代反应，⑤属于氧化反应。故符合题意的是②③⑥⑦，选项D正确。考点：考查有机化学反应类型的判断的知识。6．B【详解】A．阿司匹林有镇痛、解热的功效，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，故A正确；B．苯环含有特殊的碳碳键，分子中不含有碳碳双键，故B错误；C．分子中含有羧基和酯基，故C正确；D．阿司匹林分子中含有羧基，可以和NaHCO3反应生成CO2，故与小苏打同时服用在一定程度上会降低药物的疗效，故D正确；故选B。7．C【分析】烃A与Br2/CCl4发生加成反应生成B，B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成C，C在浓硫酸存在下、加热生成，则C的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，A的结构简式为CH2=CH—CH=CH2，据此分析作答。【详解】A．根据的结构简式可知，其分子式为C4H6O，A错误；B．由分析可知A的结构简式为CH2=CH—CH=CH2，B错误；C．A的结构简式为CH2=CH—CH=CH2，A中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．①为CH2=CH—CH=CH2与Br2/CCl4发生1，4—加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，②为BrCH2CH=CHCH2Br在NaOH水溶液中加热发生水解反应（或取代反应）生成HOCH2CH=CHCH2OH，D错误；答案选C。8．B【详解】A．有机物B中含有酚羟基，可发生取代和氧化反应，含有羟基，可发生取代、消去反应，含有羧基，可发生取代反应，含有苯环，可与氢气发生加成反应，故A正确；

B．根据B的结构简式可知：1molB中含有1mol羧基、2mol酚羟基，最多能够消耗3mol氢氧化钠，故B错误；C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成和，其中后者可由B通过醇的消去反应转化得到，故C正确；D．苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，通过O-H键的旋转，酚羟基上的H也可能在该平面内，故D正确。

故选B。9．B【解析】试题分析：A．含酚-OH、-COOC-，均与NaOH反应，则1molCPAE和1mol咖啡酸分别与足量的NaOH溶液反应，均最多消耗3molNoah，故A正确；B．CPAE中含酚-OH、苯乙醇中含-OH，均与Na反应生成氢气，则不能用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇，故B错误；C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质，含酚-OH、乙基（或2个甲基），含酚-OH、乙基存在邻、间、对三种，两个甲基处于邻位的酚2种，两个甲基处于间位的有3种，两个甲基处于对位的有1种，共9种，故C正确；D．咖啡酸含碳碳双键、酚-OH、-COOH，3种含氧官能团；且碳碳双键能够发生加聚反应，故D正确。故选B。考点：考查有机物的结构和性质10．B【解析】A.硅酸钠水溶液具有黏性，可以作为粘合剂，也可作防火材料，A正确；B.胶体分散系按分散剂的不同分为气溶胶、液溶胶、固溶胶，B错误；C.碘元素被誉为智慧元素，人体缺碘会引起甲状腺肿大，C正确；D.塑料、合成橡胶、合成纤维是三大有机合成材料，D正确。故选B。11．B【解析】【详解】根据题目信息可知，橡胶制品的硫化程度越高，强度越大，弹性越差，选项中汽车外胎强度最大，弹性最差，加工时硫化程度最高，答案选B。12．C【解析】根据题目原子经济性是反应物的充分利用,即反应物中的原子完全转化进入目的产物,C项符合。13．A【详解】A．靠下的苯环存在着对称结构，其上只有三种一氯取代，所以有机物X苯环上一氯代物有7种，描述错误，符合题意；B．Y→Z是酯交换反应，属于取代反应，描述正确，不符题意；C．Y上只有酯基，不能与Na2CO3反应，描述正确，不符题意；D．Z有酚类结构，可与甲醛在一定条件下，发生酚醛缩合反应，描述正确，不符题意；综上，本题选A。14．C【详解】A．有机物A与浓硫酸混合加热，酚羟基不能发生消去反应，—Cl在NaOH、醇加热条件下发生消去反应，故A错误；B．1molA与足量的H2发生加成反应，只有苯环和氢气反应，因此最多可以消耗3molH2，故B错误；C．1molA与足量的NaOH溶液充分反应，1mol酚羟基消耗1molNaOH，1mol酚酸酯消耗2molNaOH，1mol氯原子消耗1molNaOH，因此最多可以消耗4molNaOH，故C正确；D．有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成的二苯酚有邻、间、对三种，故D错误。综上所述，答案为C。15．D【详解】A．反应①中的反应物全部转变为EC，没有副产物生成，原子利用率为100%，故A正确；B．反应②是1个氯原子取代EC分子中的1个氢原子，反应类型为取代反应，故B正确；C．EO、EC分子中均只有1种氢原子，均只有1种一氯代物，故C正确；D．因为乙烯、甲醛都是平面形分子，则VCB分子中所有原子均处于同一平面，但ClEC分子中含有饱和碳原子，和饱和碳原子相连的原子形成四面体结构，分子中的所有原子不可能均处于同一平面，故D错误。综上所述，答案为D。16．D【详解】A.X和Z含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，Y含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故错误；B.X和Z都含有酚羟基，均能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，不会放出CO2，故错误；C.苯环和碳碳双键都是平面结构，但碳原子形成四个单键则是立体结构，所以X、Y分子中的所有原子可能共平面，但Z不可能共平面，故错误；D.X苯环有对称性，苯环一氯代物有3种，Y苯环上的有氢原子的碳原子标记为1、2、3、4、5，则其二氯代物可能1、2或1、3或1、4或1、5，或2、3或2、4.共有6种。故正确。故选D。17．醚键羟基加成(还原)4，4-二甲基-1-戊醇(CH3)3CCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)3CCH2COONa+Cu2O↓+3H2O8【详解】试题分析：化合物J的分子式为C15H22O4，结合J的结构为可知R为—C6H13，因此F和I为和C6H13COOH，结合流程图知，F为C6H13COOH，I为；因此G为，H为；B的相对分子质量为44，B核磁共振氢谱显示有两组峰，故B为CH3CHO；A和B为同系物，结合信息③，A为C4H9CHO，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为(CH3)3CCHO，C为(CH3)3CCH＝CHCHO，D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，E为(CH3)3CCH2CH2CHO，F为(CH3)3CCH2CH2COOH，据此分析解答。解析：化合物J的分子式为C15H22O4，结合J的结构为可知R为—C6H13，因此F和I为和C6H13COOH，结合流程图知，F为C6H13COOH，I为；因此G为，H为；B的相对分子质量为44，B核磁共振氢谱显示有两组峰，故B为CH3CHO；A和B为同系物，结合信息③，A为C4H9CHO，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为(CH3)3CCHO，C为(CH3)3CCH＝CHCHO，D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，E为(CH3)3CCH2CH2CHO，F为(CH3)3CCH2CH2COOH。则（1）G为，所含官能团的有醚键，(酚)羟基；（2）C为(CH3)3CCH＝CHCHO，D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，C与氢气发生加成反应生成D；D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，名称为4，4-二甲基-1-戊醇；（3）①的化学方程式为(CH3)3CCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)3CCH2COONa+Cu2O↓+3H2O；（4）根据上述分析，J为；（5）G为，G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有、、、、、、、共8种。其核磁共振氢谱显示2组峰的是。18．取代bdHOOC—COOH+HOCH2CH2OH+2H2O13冷却、结晶【详解】试题分析：W的核磁共振氢谱显示有两个峰，峰值面积比是2：3，由题给信息可知应为，由苯产生对二甲苯的反应类型是取代反应；J为，G的摩尔质量是116g/mol，其分子中含C为41.4%、含O为55.2%，其余为氢元素，则G中N（C）=(116×41.4%)÷12=4，N（H）=[116×(1−41.4%−55.2%)]÷1=4，N（O）=(116×55.2%)÷16=4，G的分子式为C4H4O4，由转化关系可知C、F的C原子数相等，则C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，F为HOOCCOOH，则A为CH2=CH2，B为CH2BrCH2Br，该聚酯纤维为。（1）①由以上分析可知W物质的结构简式为；②苯和CH3Cl发生取代反应生成和HCl，反应类型是取代反应；③J为，其中含有的官能团为羧基；（2）a．A为乙烯，对应同系物中可能存在顺反异构现象，如2-丁烯，正确；b．反应I为取代反应，需要在NaOH的水溶液中完成，错误；c．W为，与乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；d．B为CH2BrCH2Br，不能电离出溴离子，在B中滴加AgNO3溶液不会产生淡黄色沉淀，错误。故不正确的是bd；（3）C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，C→D的方程式为；OHC-CHO含有两个醛基，可以与银氨溶液发生银镜反应产生E：NH4OOC-COONH4，所以D→E的反应方程式是：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-COONH4+4Ag+6NH3+2H2O；C为HOCH2CH2OH，F为HOOCCOOH，G是二者可发生酯化反应，反应的方程式为HOOC—COOH+HOCH2CH2OH+2H2O；③J为，其同分异构体具有的性质是：a．遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基；b．能发生银镜反应，说明含有醛基；C．1molJ能与最多3molNaOH反应，则对应的同分异构体有苯环上有-OH、-CH2OH、-OOCH等官能团，共10种同分异构体，或苯环含有2个官能团，分别为-OH和-OOCCHO，有邻、间、对3种，因此符合条件的J的同分异构体共13种；④从溶液中得到晶体，应进行溶于热水、过滤、冷却结晶等操作，故答案为冷却、结晶。考点：考查有机物的推断和合成的知识，包括物质的推断、物质的化学式结构简式的书写及化学方程式、同分异构体的种类的判断、混合物的分离提纯等知识。19．CH2=CHCH=CH22-氯-1，3-丁二烯④⑤酯基、碳碳双键C8H15O2N15【详解】(1)根据A的分子式及A与Cl2在260—300℃时发生加成反应产生B，根据B的结构简式可知A结构简式是CH2=CHCH=CH2；C的结构简式是，选择含有2个碳碳双键在内的碳链为主链，把-Cl原子作取代基，给机物命名，可知C的化学名称是2-氯-1，3-丁二烯；(2)G结构简式是，G分子中含有-COOH和-NH2，在NaOH催化下发生分子之间的取代反应，一个分子的羧基脱去-OH，另一个分子的氨基脱去H原子，羟基与