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第三章

烃的含氧衍生物第一节醇和酚(2)教学目标:

1.掌握酚的结构

2.掌握苯酚的化学性质

3.了解酚的分类和命名

4.了解酚类的一般通性用途重点：苯酚的化学性质难点：苯酚的显色反应

1.什么是酚?羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香醇。练习：判断下列物质哪种是酚类？羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚。思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？

2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？

（同分异构体）CnH2n-6O二、酚1、苯酚的结构和物理性质

无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低（43℃）。常温下在水中溶解度不大（9.3g），加热时易溶（>65℃时任意比溶）于水，易溶于乙醇等有机溶剂，有毒，有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。2、苯酚的化学性质：1）苯酚的酸性：OH+2Na+H2OH2ONa2往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体1.与金属钠的反应苯酚的酸性比碳酸的还弱，但比HCO3-强。（石炭酸）原因：苯环影响了-OH的活性，酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离-OH+Na2CO3→-ONa

＋NaHCO3但苯酚的酸性太弱，不能使指示剂变色。如何证明？

结论：-OH影响了苯环的活性用于苯酚的检验和测定2）苯酚与浓溴水的反应——取代反应

实验探究：实验3-4教你一招：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。1.下列物质中：

（A）（B）

（C）（D）

能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）能与溴水发生取代反应的是（）能与金属钠发生反应的是（）BDBDBCD2.除去苯中的苯酚，可否用加浓溴水、过滤完成？—OH—CH2OH—OHCH3

P.54学与问现象P.54图3-94）加成反应——与H2加成1、为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同？2、实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。3）苯酚的显色反应：+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5）氧化反应OH（易燃）=O=O课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚课堂练习2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色在一定的条件下，苯酚也能发生酯化反应。注意：苯酚的用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂

小结：作业P551、2、3、4苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe制催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上-OH的邻对位上氢原子变得活泼-ONa+CO2+H2

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