第十一单元听课答案

第页第十一单元有机化学基础(选修)第36讲认识有机化合物【考点互动探究】考点一知识梳理1.烃的衍生物2.(1)脂环芳香(2)烷炔脂环稠环芳香3.(1)①氢原子原子或原子团②特殊(2)—C≡C——OH—OH醛基羰基羧基酯基题组训练1.(1)酯基醚键(2)碳碳双键酯基氰基(3)酯基、碳碳双键(4)醛基(5)醚键醛基(6)碳碳双键、醛基2.(1)①4羧基、酯基、羟基、碳碳双键②醇、酚、羧酸、酯(2)①③④⑤⑧⑨②⑥⑦⑩[解析](1)绿原酸中含有羧基、醇(酚)羟基、酯基、碳碳双键4种官能团,其中含氧官能团有3种,故它可以看作是醇、酚、羧酸、酯类有机物。考点二知识梳理1.4单键乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸中文数字正异新正戊烷异戊烷新戊烷②a.—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3—CH2CH2CH2CH3b.最长碳链从距离支链最近3-甲基己烷(2)碳碳双键或碳碳三键的最长碳链碳碳双键或碳碳三键(3)邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)题组训练题组一1.C[解析]A项中乙酸根没带电荷;B项为丙烷分子的球棍模型;D项中O周围应为8e-。2.C[解析]该物质名称应为丁酸乙酯,A错误;该物质分子式为C6H12O2,B错误;该物质为丁酸乙酯,一定条件下能发生水解反应生成丁酸和乙醇,所以酒中的少量丁酸能抑制X水解,C正确;分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基,可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,符合条件的同分异构体有4种,D错误。题组二1.D[解析]2-乙基丁烷的主链选择错误,应该为3-甲基戊烷,A错误;2-乙基-2-丁烯的主链选择错误,应该为3-甲基-2-戊烯,B错误;2-甲基-1-丁炔表示的物质不存在,C错误。2.B[解析]属于苯的同系物,名称是1,2,4-三甲苯,A错误;是卤代烃,名称是2-甲基-2-氯丙烷,B正确;是饱和一元醇,名称是2-丁醇,C错误;是炔烃,名称是3-甲基-1-丁炔,D错误。3.(1)2-丙醇(或异丙醇)(2)三氟甲苯(3)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯(4)苯乙炔(5)正丁醛或丁醛(6)3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)考点三知识梳理1.分子式结构CH3CHCH—CH3CH3—O—CH3题组训练1.(1)9(2)12(3)8(4)、、、(任意三种)(5)HC≡C—CH2CH2CH3CH3C≡C—CH2CH3[解析](1)因所求同分异构体在苯环上有3个取代基,可用“定二移一”法找出其同分异构体的种数。共9种符合条件的同分异构体。(2)根据题中信息可确定1molW中含2mol羧基,且苯环上有2个取代基,分别为—CH2COOH和—CH2COOH、—COOH和—CH2CH2COOH、—COOH和—CH(CH3)COOH、—CH3和—CH(COOH)2,这4对取代基在苯环上各有邻位、间位和对位3种异构体,即符合条件的异构体共有12种。(4)根据其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,可知苯环上连有两个甲基,苯环上有2个氢原子,甲基、氢原子均处于等效位置。(5)异戊二烯不饱和度为2,与乙炔含有相同官能团的同分异构体,即为含有三键的链烃,分别为HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、。2.D[解析]由题意,符合条件的结构中应含有羧基,故可看作C4H9COOH的一氯代物,CH3CH2CH2CH2COOH有4种一氯取代物,CH3CH2CH(CH3)COOH有4种一氯取代物,(CH3)2CHCH2COOH有3种一氯代物,(CH3)3CCOOH有1种一氯取代物,所以共12种。考点四知识梳理1.实验式分子式结构式2.(1)沸点溶解度溶解度(2)两种互不相溶的溶剂中的溶解度3.(1)CO2H2O简单无机物最简单的整数比实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子(2)相对质量电荷最大值(3)①a.吸收频率b.吸收峰的个数吸收峰的面积②官能团橙色褪去紫色褪去有沉淀产生显紫色有白色沉淀产生有银镜产生有红色沉淀产生有气体产生溶液变红色题组训练题组一1.C[解析]溴和KI发生反应生成I2,I2溶在溴苯中,Br-进入溶液,引进了杂质I2,且溴苯和汽油互溶,无法萃取,A错误;通入H2的量不好控制,少量时,不能将乙烯全部除去,过量时,就会使乙烷中混有H2,而且反应条件要求高,B错误;因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐,C正确;NaHCO3溶液只能除去SO2,不能除去CO2,D错误。2.B[解析]用a可以趁热过滤提纯苯甲酸,A合理;浓硫酸与乙醇反应可以生成二氧化硫,二氧化硫可以被溴水氧化而使溴水褪色,B不合理;乙醇与水的沸点不同,所以可用蒸馏的方法提纯乙醇,除去乙醇中的水,C合理;硝基苯与水不互溶,可用d分离硝基苯与水,D合理。3.(1)①②③④(2)减少过滤时苯甲酸的损失,防止过饱和提前析出晶体(3)晶体析出,且晶体数量越来越多题组二1.C[解析]李比希最早提出测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法,A错误;质谱仪测定的最大质荷比为相对分子质量,则利用质谱仪可以测定有机物的相对分子质量,B错误;有机物CH3CH(OH)CH3有3种等效氢,核磁共振分析有3个峰,且峰面积之比为1∶1∶6,D错误。2.B[解析]分子式为C8H8的烃含碳量非常高,所以燃烧时有大量浓烟产生,A项正确;立方烷的结构简式为,不含不饱和键,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色、不能使溴水褪色,也不能发生加聚反应,B项错误;分子式为C8H8只含有一个环的芳香烃结构简式为,含有碳碳双键,属于不饱和烃,C项正确;立方烷的结构简式为,二氯代物的同分异构体有、、三种,D项正确。3.D[解析]由红外光谱可知分子中至少含有C—H键、C—O键、O—H键三种不同的化学键,A正确;核磁共振氢谱中有3个峰说明分子中有3种H原子,且峰的面积之比为1∶2∶3,所以三种不同的氢原子个数比为1∶2∶3,B正确;核磁共振氢谱中只能确定H原子种类,无法得知其分子中的氢原子总数,C正确;由红外光谱可知分子中含有C—H键、C—O键、O—H键,A的化学式为C2H6O,满足化学键的结构简式为CH3CH2OH,D错误。【考例考法直击】1.C[解析]a分子中不存在苯环,不属于芳香族化合物,A项错误;a和c分子中均存在饱和碳原子,所以所有碳原子不可能处于同一平面内,B项错误;a分子中存在碳碳双键,b分子中存在与苯环相连的甲基,C分子中存在醛基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;b分子中不存在醛基,不能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D项错误。2.D[解析]三元轴烯与苯的分子式均为C6H6,但结构不同,二者互为同分异构体,D项正确。3.D[解析]将该烷烃展开为,正确命名为2-甲基-3-乙基己烷,D项正确。4.BC[解析]烯烃的命名应该从靠近双键的一端开始编号,故的正确名称为3-甲基-1-戊烯,B项错误;醇的命名应该选择含有羟基的最长碳链为主链,且从离羟基位置最近的一端开始编号,故的名称为2-丁醇,C项错误。5.(1)乙炔碳碳双键、酯基(2)—Br(或溴原子)(3)醛基(4)醛基(5)碳碳双键、醛基(6)醛基和羧基第37讲烃和卤代烃【考点互动探究】考点一知识梳理1.单键CnH2n+2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n-2(n≥2)2.1~4液态固态升高越低增大小难3.(1)正四面体平面形H—C≡C—HCH≡CH直线形(2)顺反4.(1)①淡蓝色明亮黑烟浓烟②不能使能使(2)光照气态卤素单质1mol(3)①②CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2CH2CHCl(4)①nCH2CH2CH2—CH2②nCH≡CHCHCH③nCH2CH—CHCH2n④nCH2CH—CHCH2n5.CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石题组训练题组一1.D[解析]烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应,但点燃条件下可以燃烧,发生氧化反应,A错误;烯烃中的饱和烃基可以发生取代反应,B错误;分子式是C6H14,常温常压下是液态,C错误;加成反应是不饱和烃的特征反应,D正确。2.B[解析]由结构简式可知分子式为C10H16,A错误;C原子数大于4,只含C、H,则常温下为液态,难溶于水,B正确;分子中不含苯环,不属于芳香烃,C错误;分子结构不对称,每个双键均可发生两种方式的加成反应,即1mol该物质与1molHCl加成所得产物有4种,D错误。题组二1.C[解析]因为分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示,1分子物质与2分子溴发生加成反应时,可以在①和②位置上发生加成反应,也可以在①和③位置上发生加成反应或在②③位置上发生加成反应,还可以1分子溴与①②发生1,4-加成,另1分子溴在③上加成,所以得到的产物有4种,答案选C。2.C[解析]乙烯使溴水褪色为加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应,A错误;乙醇制取乙烯为消去反应,B错误;乙炔和苯均能与氢气发生加成反应,D错误。考点二知识梳理1.苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n-6(结构特点①碳碳单键碳碳双键②一定①苯环烷②不一定主要化学性质(1)①+HNO3+H2O②+HBr(2)(1)①+3H2O②(或)+HBr+HCl(3)题组训练题组一1.B[解析]含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),共有5种,B错误;含有5个碳原子的烷烃有三种异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出分子中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。2.(1)9(2)、、题组二1.D[解析]丙烷分子中3个碳原子构成一个平面;由于碳碳双键是平面形结构,则1,3-丁二烯分子中所有碳原子可能共平面;苯环是平面形结构,则甲苯分子中所有碳原子共平面;由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体,则(CH3)3C—CHCHCH3分子中所有碳原子不可能均在同一个平面上,故选D。2.D[解析]根据甲烷正四面体,乙烯平面形,乙炔直线形,苯平面六边形,以及三点确定一个平面知,此有机物可以化成,从图中可以得出共线最多4个碳原子,共面最多13个碳原子。3.D[解析]苯环、乙烯、乙炔中所有原子共平面,故中除乙基部分共平面,乙基中亚甲基上的C相当于取代了苯环上的H,故与苯环共平面,甲基上的碳相当于取代了亚甲基中的一个H,可以与亚甲基上的C共平面,故所有碳原子可以共平面,A错误;分子中最多可以有6个碳原子共直线,A、C错误,D正确。考点三知识梳理1.(1)C2H5BrC2H5Br大不易(2)①CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水解②CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O一个H2O不饱和键2.(1)卤素原子—XCnH2(2)高升高难易小大(3)①R—OH+NaXRCH(OH)—CH2OH+2NaX②R—CHCH2+NaX+H2OR—CHCH2+HXCH≡CH↑+2NaX+2H2O③R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX+NaOH+NaX+H2O(4)①R—OH白色浅黄色黄色(5)②CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl+Br2+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O(6)②臭氧层题组训练题组一1.B[解析]CH3—CHCH—Cl含有碳碳双键,能发生加成反应,能使溴水褪色,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能发生聚合反应,—Cl能发生取代反应、消去反应,但不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,选B项。2.(1)①②③④⑤⑥②(2)②③⑤(3)②题组二1.②③⑤①(或⑥③⑤①)[解析]由于溴乙烷不能电离出Br-,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br-,向反应后的溶液中加入AgNO3溶液,根据生成淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的OH-会干扰Br-的检验。2.(1)稀HNO3和AgNO3溶液稀HNO3的作用是中和NaOH溶液,防止OH-干扰检验;AgNO3溶液的作用是检验生成的Br-(2)稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH溶液,防止NaOH与溴水反应;溴水的作用是检验生成的烯烃(3)酸性KMnO4溶液检验生成的烯烃[解析]因在NaOH的醇溶液中发生消去反应,生成、NaBr和H2O,同时溶液中还有未反应完全的NaOH和,所以,可通过检验产物中的双键或Br-的存在,确定是否发生了反应。3.(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2[解析](1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为11.40mL×1.65g·mL-1=18.81g,摩尔质量为16×11.75g·mol-1=188g·mol-1。因此溴代烃的物质的量为18.81g188n(AgBr)=37.6g故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。题组三1.A[解析]以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH),其步骤为:②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;④在催化剂存在情况下与氯气加成得到1,2-二氯乙烷;①与NaOH的水溶液共热得到乙二醇;⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛;⑥与新制的Cu(OH)2共热氧化为乙二酸;即步骤为②④①⑤⑥。2.(1)C8H8CH2(2)加成酯化(或取代)(3)(4)+NaOH[解析]由1molA完全燃烧生成8molCO2、4molH2O可知1molA中n(C)=8mol,n(H)=8mol,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由①④知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得;A+HBrD,由信息知D为;F由D水解得到,F为;H是F和醋酸反应生成的酯,则H为。【考例考法直击】1.AC[解析]由乙苯生产苯乙烯,该反应符合消去反应的定义,A项正确;乙苯的同分异构体中属于芳香烃的同分异构体有3种,但是属于脂肪烃的同分异构体有很多种,B项错误;乙苯不能使Br2/CCl4褪色,苯乙烯与Br2发生加成反应,能使Br2/CCl4褪色,C项正确;乙苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数均最少为7,但由于单键可以自由旋转,乙苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数有可能为8,D项错误。2.C[解析]由题意可知,C4H8Cl2是C4H10的二氯代物,C4H10的一氯代物有4种结构,且这4种一氯代物的等效氢共有12种,分别为、、、,当第二个氯原子分别取代②和⑤、③和⑧、和的氢原子时,均只得到一种物质。因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有12-3=9种,C项正确。3.(1)(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应(3)CH2C(CH3)CHCH2(合理即可)[解析](1)化合物X与异戊二烯的分子式均为C5H8,且与Br2/CCl4通过加成反应得到,故化合物X的结构简式为。(2)有机物A中含有碳碳三键和羟基,可以发生加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应;A→B发生的是碳碳三键的加成生成碳碳双键,故B的结构简式为。4.(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)[解析]根据流程图及有关物质的结构简式可推知,A为,B为,F为。(1)A的结构简式为,C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应③为硝化反应,试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合液,条件为加热(或水浴加热)。(3)反应⑤的化学方程式为++HCl。吡啶的作用是吸收生成的HCl,提高反应转化率。(4)G的结构简式为,故其分子式为C11H11F3N2O3。(5)因所求同分异构体在苯环上有3个取代基,可用“定二移一”法找出其同分异构体的种数。共9种符合条件的同分异构体。(6)结合题中的转化方法,可设计出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线为。5.(1)蒸馏烧瓶防止暴沸(2)丙烯、正丙醚(3)减少1-溴丙烷的挥发(4)减少HBr挥发(5)将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体[解析](1)仪器A为蒸馏烧瓶,加入搅拌磁子的目的是搅拌和防止暴沸。(2)正丙醇在反应过程中,除了发生取代反应生成卤代烃,还可能发生消去反应和分子间脱水,分别生成丙烯和正丙醚。(3)冰水浴是降低温度,根据信息,1-溴丙烷的沸点为71℃,所以为减少1-溴丙烷挥发,应将接受瓶置于冰水浴中。(4)蒸馏瓶中的反应原理是NaBr与浓硫酸反应生成HBr,HBr与正丙醇发生取代反应生成1-溴丙烷,所以缓慢加热的目的是防止生成的HBr挥发。第38讲烃的含氧衍生物【考点互动探究】考点一知识梳理一、1.(1)CnH2n+1OHCnH2n+2O(2)直接2.脂肪芳香3.逐渐升高高于易溶于减小4.被氧化混溶酒精二、1.(2)①置换2CH3CH2ONa+H2↑②取代CH3CH2Br+H2O①③氧化2CH3CHO+2H2O②④消去①②取代CH3CH2OCH2CH3+H2O①取代CH3COOCH2CH3+H2O2.活泼活泼(1)①石炭酸②③澄清浑浊(2)+3Br2(3)紫色(4)+3H2(5)粉红(6)题组训练题组一1.A[解析]分子式为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。2.A[解析]分子式是C5H12O的醇,能被催化氧化成醛,则醇中连接羟基的碳原子上含有2个氢原子,戊醇分子除去—CH2OH后的丁基有4种结构,故其同分异构体有4种。3.(1)①⑦②④③⑤⑥(2)①②③⑥⑦[解析]醇的催化氧化,实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子(一个来自羟基,另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子)与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水,同时醇分子中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的—OH和与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合成水,同时生成碳碳双键。题组二1.C[解析]根据该有机物的结构简式可知不含酯基,A错误;该有机物能发生取代反应、加成反应,不能发生水解反应,B错误;该有机物含有酚羟基,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应,C正确;酚羟基的邻位、对位的H能被Br取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,所以1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2,D错误。2.C[解析]结构中左环与右上环均为苯环,且共有5个酚羟基(可看作酚),中间的环中则含醚基(环醚)和两个醇羟基(可看作醇),A项正确;该有机物中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位,共4个可被取代的位置,B项正确;能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个),C项错误;有机物中酚羟基和醇羟基共7个,它们都能与Na反应,D项正确。3.B[解析]欲回收溶于酒精的苯酚,可以根据两组分沸点差别较大用蒸馏法将两者分离。为了提高分离效率,可以利用苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠,然后蒸馏出酒精,向余液中通入过量的二氧化碳,将苯酚钠转化为苯酚。由于苯酚在水中的溶解度较小,所以得到的是乳浊液,静置后混合物分层,分液后得到有机层为苯酚(溶有少量水,所以是液体),B正确。考点二知识梳理1.—CHOCnH22.气体刺激性气味液体刺激性气味3.CH3CHO+H2CH3CH2OH2CH3CHO+5O24CO2+4H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O2CH3CHO+O22CH3COOH绿色4.(1)福尔马林题组训练题组一1.B[解析]根据橙花醛结构简式可知其含碳碳双键,能与Br2发生加成反应,故A错误;橙花醛含有—CHO,能发生银镜反应,故B正确;2个碳碳双键和1个—CHO均与氢气发生加成反应,则1mol橙花醛最多可以与3molH2发生加成反应,故C错误;橙花醛含碳碳双键,与乙醛结构不相似,不是同系物,故D错误。2.A[解析]该有机物的醛基可发生氧化反应,醇羟基可发生酯化反应,A正确;该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1mol该有机物中含2mol—CHO、1mol,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。3.A[解析]肉桂醛和苯甲醛都可使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别肉桂醛中是否残留有苯甲醛,故A错误;苯环、碳碳双键以及醛基都可与氢气发生加成反应,则1mol肉桂醛在一定条件下与H2加成,最多消耗5molH2,故B正确;因苯环、碳碳双键以及醛基中所有原子都在同一个平面上,则肉桂醛中所有原子可能在同一平面上,故C正确;由结构简式可知肉桂醛的分子式为C9H8O,故D正确。题组二1.D[解析]银镜反应采用水浴加热,A正确;乙烯和溴水发生加成反应,因此可用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质,B正确;在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中,制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量,可直接加热,C正确;配制银氨溶液时,将氨水滴入AgNO3溶液中,D错误。2.D[解析]A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键。3.(1)CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)①+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O②HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH[解析]根据题意X中含有—COOH,为CH3CH2COOH;Y中含—CHO,含—OH,不含—COOH,故Y为;Z中含,含—CHO,无—OH,故Z为HCOOCH2CH3;W中含,不含—OH和—CHO,故W为CH3COOCH3。考点三知识梳理1.(1)烃基与羧基(2)羧基(—COOH)(3)CnH2nO2(n≥1)(4)①强2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑②CH3CO18OCH2CH3+H2O2.(1)—OHRCOOR'(3)难易(4)①题组训练题组一1.B[解析]该反应为加成反应,但加成产物有两种,其中一种HOCH2CH2COOH为副产物,A错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2/CCl4溶液鉴别这两种有机物,B正确;丙烯酸与乳酸都属于有机酸,羧基之间可以脱水生成酸酐,也可以发生酯化反应,C错误;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1,D错误。2.C[解析]根据信息“A有香味,在酸性条件下水解生成有机物B和C,B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体”,A属于酯类,B属于羧酸,C属于醇,由于C不能发生消去反应,能催化氧化生成醛或酮,所以C中羟基所在的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子或无邻位碳原子,如果B是HCOOH,那么C为戊醇,符合条件的结构是(CH3)3CCH2OH,则A的结构有1种;如果B是CH3COOH,C是丁醇,没有符合条件的结构;如果B是CH3CH2COOH,C是丙醇,没有符合条件的结构,如果B是丁酸,C是乙醇,没有符合条件的结构;如果B是戊酸,同分异构体有4种,C是CH3OH,符合条件,A的结构有4种。A的结构共有5种。3.(1)苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇(2)NaOH溶液或Na2CO3溶液CO2盐酸NaHCO3溶液(3)H2O[解析](1)根据羟基氢原子的活泼性可知,苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇。(2)苯甲醇和苯胺均与碱液不反应,因此首先利用NaOH溶液或Na2CO3溶液将四种物质分为两组。苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水,因此有机溶剂萃取后水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液,而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液。苯胺显碱性,因此可以加入盐酸转化为盐与苯甲醇分离,即物质4是苯甲醇。苯胺形成的盐再与氢氧化钠溶液反应又转化为苯胺,即物质3是苯胺。根据酸性强弱顺序可知,向苯酚钠和苯甲酸钠的混合液中通入CO2即可将苯酚钠转化为苯酚,即物质2是苯酚。盐酸的酸性强于苯甲酸,所以向苯甲酸钠的溶液中加入盐酸可以生成苯甲酸,即物质1是苯甲酸。苯甲酸的酸性强于碳酸,而碳酸强于苯酚,所以若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,则应加入NaHCO3溶液。(3)将转化为,其中不能生成酚羟基,因此不能加入酸。醇羟基显中性,因此可以利用醇钠与水反应可转化为醇羟基,则应加入H2O。题组二1.C[解析]阿司匹林分子结构中含有羧基和酯基,在NaOH溶液中完全水解,可消耗3molNaOH,A正确;将阿司匹林投入氢氧化钠溶液中,发生羧酸的中和反应和酯的水解反应,断裂的化学键为②和⑥,B正确;酚羟基在碱性条件下也能发生中和反应,C错误;阿司匹林分子式为C9H8O4,1mol阿司匹林完全燃烧消耗9molO2,D正确。2.(1)CH2CHCH3(2)CH2CH2+H2OCH3CH2OH加成反应(3)取代反应(4)HOOC—COOH(5)2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O[解析]石油气裂解产物主要是气态短链烯烃。由题给框图可知,A与H2O在催化剂的作用下生成C2H6O,该化合物为CH3CH2OH,则A为乙烯,乙醇与C反应生成,该反应为酯化反应,则C为HOOC—COOH(乙二酸);B和A互为同系物,B与Cl2在光照条件下反应生成C3H5Cl,则B为CH2CHCH3(丙烯),C3H5Cl的结构为CH2CHCH2Cl,在NaOH的水溶液中水解生成CH2CHCH2OH,继续催化氧化生成乙二酸。3.(1)取代反应(2)羧基新制Cu(OH)2悬浊液(3)+2NaOH+CH3CH2COONa+H2O[解析](1)对比A、B的结构和反应①②可知,A的醛基与氢气发生加成反应得到苯甲醇(X),苯甲醇与HBr发生取代反应,生成了B。(2)A、X、D含有的官能团分别是醛基、醇羟基和羧基,可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别,常温下能够溶解新制氢氧化铜的是D,加热条件下能够生成红色沉淀的是A。(3)F水解的产物之一能够与FeCl3溶液发生显色反应,F含有酯基,为丙酸苯酯()。书写化学方程式时,注意水解产生的丙酸和苯酚均能与NaOH溶液反应。【考例考法直击】1.B[解析]汉黄芩素的分子式为C16H12O5,A项错误;分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,B项正确;酚羟基的邻、对位氢原子能够与溴水发生取代反应,碳碳双键能够与溴水发生加成反应,故1mol该物质能够与2molBr2反应,C项错误;汉黄芩素结构中能与氢气发生加成反应的有苯环、碳碳双键和羰基,D项错误。2.BD[解析]乙酸甲酯在核磁共振氢谱中出现2组峰,其峰面积比为1∶1,A项错误;对苯二酚出现2组峰,且峰面积比为2∶1,B项正确;2-甲基丙烷出现2组峰,但峰面积比为9∶1,C项错误,对苯二甲酸出现2组峰,且峰面积比为2∶1,D项正确。3.(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)中的2种(6)[解析]依据流程图,结合已知①,利用A+CH3CHOC9H8O可知芳香族化合物A为苯甲醛,且B的结构简式为,B→C则为醛基氧化为羧基,C的结构简式为,由C的结构简式以及C→D反应条件和反应前后有关物质的分子式知,该反应为碳碳双键与溴的加成反应,得到D(D的结构简式为),D→E则是溴代烃的消去反应,故E的结构简式为,由此知E→F为羧酸与醇的酯化反应(也是取代反应),故F的结构简式为。依据F、H的结构简式可知G(甲苯的同分异构体)的结构简式为,结合已知②,容易写出由F生成H的化学方程式,从而可顺利回答前4问。(5)满足条件的F的同分异构体X必含—COOH、苯环,同时满足有6个H处于同一化学环境,应是两个—CH3且处于苯环的对称位置,结合F的结构简式()可得满足条件的X的结构简式有、、、。(6)依据已知②可首先利用环戊烷制得环戊烯(环戊烷与氯气光照发生取代反应,氯代烃在NaOH醇溶液中加热发生消去反应制得),然后环戊烯与2-丁炔在催化剂的作用下发生“已知②”的反应得到,最后再与Br2发生加成反应即可得到最终产物。4.(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6[解析](1)A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A的结构简式为;(2)利用B的分子式和价键规律,结合B的峰面积比为6∶1∶1可知B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,故化学名称为2-丙醇(或异丙醇);(3)D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1molD可与1molNaOH或2molNa反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为,HOCH2CH2OCH(CH3)2和反应生成E的反应为取代反应,故反应的化学方程式为(4)结合F的分子式可知和发生反应生成F的反应类型为取代反应;(5)利用有机物G的结构简式和价键规律可知其分子式为C18H31NO4;(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基,当2个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当2个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当2个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。5.(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(3)cd(4)CH2CHCH2OCH3、、、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)[解析](1)A的名称为丁醛或正丁醛;根据碳碳双键相连的原子在同一平面、单键可以旋转的特点,可判断B分子中共平面的原子最多为9个(4个C、1个O、4个H);因为C分子为不对称分子,每一个碳原子上的H都是不同的,共有8种氢原子。(2)D中的含氧官能团为醛基,检验醛基可以用银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应,化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。(3)根据信息和反应的特点推出E为乙醇,则不能发生聚合反应和加成反应,能发生的反应类型为消去反应和取代反应,故选cd。(4)B的同分异构体中,含有相同官能团即含有碳碳双键和醚键的,只有碳骨架异构和顺反异构,共4种,结构分别为CH2CHCH2OCH3、、。(5)中间产物可与氢气加成消除碳碳双键,再利用已知信息进行反应,在酸性条件下水解得己醛。(6)第一步的目的是防止醛基与氢气反应,保护醛基。6.(1)CH2CH2羟基(2)(3)+CH3CH2OH取代反应(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在[解析]A为丁醇,其中有两个甲基,且A能经过两步氧化生成C,由C的分子式可知C为丁酸,A能催化氧化生成羧酸,所以A为伯醇,结构简式为(CH3)2CHCH2OH,进而推知B为(CH3)2CHCHO,C为(CH3)2CHCOOH,由Y的分子式可知D为CH≡CH,E为CH2CH2,CH2CH2与H2O发生加成反应生成F,F为CH3CH2OH,F和C发生酯化反应生成G,G为(CH3)2CHCOOCH2CH3。(2)Y为氯乙烯,CH2CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯。(3)根据信息②的反应原理可以推出该反应,注意生成的另一种产物为CH3CH2OH。(4)丁酸中含有丁醛,在检验丁醛之前需加NaOH将丁酸中和掉,保证溶液显碱性。第39讲生命中的基础有机化合物合成有机高分子化合物【考点互动探究】考点一知识梳理1.C、H、OC、H、OC、H、O、N2.葡萄糖果糖葡萄糖高级脂肪酸高级脂肪酸盐黄氨基酸3.葡萄糖淀粉纤维素催化剂题组训练题组一1.C[解析]油脂是一种有机物,可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶解度,帮助人体吸收,但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油,高级脂肪酸钠就是肥皂的主要成分,与油脂分子中含有的碳碳双键无关;油脂分子中含有的碳碳双键,通过与氢气发生加成反应,使油脂硬化,C项与油脂中含有的不饱和碳碳双键有关;天然油脂一般是混甘油酯,没有固定的熔、沸点,但与油脂含有不饱和碳碳双键无关。2.D[解析]①淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正确;③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;④两种物质自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。3.A[解析]淀粉遇I2变蓝,含苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄,葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。题组二1.C[解析]淀粉遇碘单质变蓝,而食盐加碘加的是KIO3,A错误;蛋白质水解最终产物为氨基酸,不能发生银镜反应,B错误;植物油属于油脂中的油,烃基中有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;羊毛、蚕丝的成分是蛋白质,D错误。2.B[解析]酿酒过程中,葡萄糖在酶的作用下发生分解反应生成酒精,葡萄糖是单糖不能水解,A项错误;乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能,B项正确;(NH4)2SO4使蛋白质盐析而不是变性,C项错误;甲酸某酯也能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,D项错误。3.A[解析]蔗糖在稀H2SO4的作用下发生水解反应,在用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时,先要用NaOH溶液中和H2SO4,待溶液呈碱性后,再进行检验,A错误。考点二知识梳理1.(2)最小(3)数目—CH2—CH2—n2.(1)加成n(2)缩合小分子n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(3)HOCH2CH2OHCH2CH—CNCH2CH—CHCH23.(1)热塑热塑热固题组训练题组一1.C[解析]光导纤维的成分是SiO2,属于无机物,C错误。2.B[解析]聚乙烯中不存在双键,聚乙烯塑料的老化是由于长链断裂等原因引起的,A错误;酚醛树脂是由苯酚和甲醛发生缩聚反应的产物,C错误;合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶,纤维、橡胶有的是天然有机高分子化合物,D错误。题组二1.B[解析]根据聚维酮的结构分析,聚维酮的单体是,A项正确;聚维酮是由(2m+n)个发生加聚反应得到的,B项错误;聚维酮碘的水溶液是常见的消毒剂,说明聚维酮碘易溶于水,C项正确;聚维酮分子的杂环内存在肽键,能发生水解反应,D项正确。2.C[解析]顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成的,不属于天然高分子材料,A错误;顺丁橡胶的单体为1,3-丁二烯,与反-2-丁烯分子式不同,B错误;涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的聚对苯二甲酸乙二酯,C正确;酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,不是甲醇,D错误。3.(1)(2)HOCH2CH2OH(3)、CH2CH—CHCH2(4)CH3CH(OH)—COOH(5)HCHO(6)H2N—(CH2)6—NH2HOOC—(CH2)4—COOH考点三题组训练1.(1)(2)①加成反应⑤缩聚反应(3)②+NaOHCH2CHCl+NaCl+H2O④+2NaOH+2NaCl2.(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)++HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)[解析](1)甲苯分子结构对称,有四种化学环境不同的氢原子。通过甲基碳原子与苯环相连的碳碳单键旋转可以使甲基上的一个氢原子在苯环平面内,故该分子最多有13个原子在同一平面内。(2)B分子中苯环上有两个取代基(甲基和硝基),二者处于邻位,故其名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。符合条件a、b的B的同分异构体为和。(3)甲苯受甲基的影响导致苯环上甲基邻、对位的氢原子变得活泼,容易发生取代反应;从流程看反应①是在甲基苯环的对位引入—SO3H,反应②引入硝基,而反应③又去掉了—SO3H。可见若采用甲苯直接硝化的方法制备B,会产生副产物。(4)从图可知反应⑥发生的是取代反应:++HCl。反应⑦⑧使用的浓硫酸和液氯均有强氧化性,⑥的主要目的是保护氨基。(5)对比D、F的结构可知,反应⑧在苯环上引入—Cl,则反应试剂和条件为液氯和FeCl3作催化剂。(6)由目标产物知单体中有羧基、氨基,根据流程中的反应⑨可知,酸性条件下可以使肽键水解产生氨基,故合成流程为。考点四知识梳理1.(1)①—C≡C—②—C≡C——CHO—OH③酚羟基④含有苯环结构⑤淀粉⑥—CHO⑦—OH—COOH⑧—COOH(3)①—CH2OH—CHOH—②—OH—X题组训练题组一1.B[解析]合成的最简便流程为CH3CH2OHCH2CH2。即反应的顺序为⑤④⑦③。2.(1)(2)CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OH(3)[解析](1)在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到,然后与溴发生加成反应生成,最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到目标产物。(2)先将乙醇催化氧化为乙醛,再让乙醛发生已知反应信息生成CH3CHCHCHO,最后与氢气加成得到目标产物。(3)以苯乙烯和乙烯为原料,合成,先要将苯乙烯氧化成苯甲酸,再将乙烯转化成乙二醇,可以通过加成、碱性水解实现,再酯化得到。题组二1.(1)丙烯—Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O(4)HC≡CCOONa(5)CH3CH2CH2C≡CCHO(6)[解析](1)A的名称为丙烯,A→B为丙烯与Br2的取代反应,新生成的官能团为-Br。(2)D中有2种类型的氢原子,核磁共振氢谱显示峰的组数为2。(3)D→E为卤代烃在碱的醇溶液中的消去反应。(4)G为HC≡CCHO,与新制氢氧化铜反应时,醛基被氧化,所得产物为HC≡CCOONa。(5)L为CH3CH2CH2Br,根据提供反应的反应原理,L与J生成的M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。(6)根据提供反应的反应原理,CH3CH2CH2C≡CCHO发生加成反应,生成反式结构,T为。2.(1)硝基(2)取代反应(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(4)(5)[解析](1)根据C的分子式推出A分子中有6个碳原子,又知A为芳香烃,则A为苯,结构简式为;苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯,B中官能团为硝基。(2)—NO2被还原为—NH2,C中的两个—NH2被—OH取代,反应类型为取代反应。(3)E为酯,且一定条件下生成乙醇,则E为乙酸乙酯,因此发生的系列反应为乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯。(4)由于2EF+C2H5OH,结合羟甲香豆素的结构简式可知F为CH3COCH2COOCH2CH3,官能团有和。(5)D为,F为CH3COCH2COOCH2CH3,结合信息①,推出中间产物1的结构简式为,结合信息②推出中间产物2的结构简式为。【考例考法直击】1.(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O+nC2H5OH