高中化学选修五笔记

第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类例如：丁烷CH-CH-CH-CH、乙醇CH-CH-OH、乙酸CH-COOH等b、芳香化合物：如苯、苯甲酸c-coon分子中只含有—OH—OH电性第二节有机化合物的结构特点3）不饱和度(Ω)计算*CxHy的不饱和度的计算2a、烯烃与环烷烃(CH)b、炔烃、二烯烃和环烯烃(CH)c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CH)e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CHO)g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CHO)h、氨基酸和硝基化合物(CH+1NO)2H4例如：丙烷失去末端碳原子上的氢（—CHCHCH和中间碳原如：CH＝CH—CH—CH名称：1－丁烯第四节研究有机化合物的一般步骤和方法H→HO，Cl→HCl。用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物HOKOHm(C)m(HO)×2m(O)C—H键和C—O键的振动吸收。CH—OH。传统化学分析法现代仪器分析法1）通式：CnH2n+23）代表物质：甲烷CHCHCOONa+NaOH→CH+NaCOCH+2O→CO+2HOCH+Cl→CHCl+HCl（第一步反应）CHCl+Cl→CHCl+HCl（第二步反应）CHCl+Cl→CHCl+HCl（第三步反应）1）通式：CnH2n实验式：CH23）代表物质：乙烯CH=CHCH=CHa、氧化反应i、CH=CH+3O→2CO+2HO（有黑烟）延伸：烯烃的燃烧通式CH+O→nCO+nHO2、Br2、HCl、H2O的反应——加成反应CH=CH+Cl→CHClCHClCH=CH+Br→CHBrCHBrCH=CH+HCl→CHClCHCH=CH+HO→CHCHOH方式1、CH=CH-CH=CH+Cl→CHClCH=CHCHCl方式2、CH=CH-CH=CH+Cl→CHClCHClCH=CH完全加成：CH=CH-CH=CH+2Cl→CHClCHClCHClCHClCHCHOH→CH=CH+HO温度控制在170℃,浓硫酸催化操作关键：由于反应物在140℃时会生成乙醚（CHCH—O—CHCH所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达到用NaOH溶液，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液，加成：与H、X、HX或1）通式：CnH2n23）代表物质：乙炔CH≡CH1）基本结构：结构式：H—C≡C—H电子式：结构简式：CH≡CH空间构型：四个原子共线结构2CH≡CH+5O→4CO+2HO（燃烧，有浓烟）3n-1CH≡CH+HCl→CH=CHClCH≡CH+2HCl→CHCHCl（情况1）CH≡CH+2HCl→CHClCHCl（情况2）CH≡CH+HO→CH=CHOHCH≡CH+2HOCH≡CH+2HO→CHCH(OH)→CHCHO+HO（情况1）→HOCHCHOH（情况2）nCH≡CH→—[CH=CH]n—CH≡CH+HCl→CH=CHClnCH=CHCl→CaC+2HO→CH≡CH+Ca(OH)有硫化氢、磷化氢的杂质，一般选用浓NaOH溶液或硫酸铜溶液除杂大大提高汽油的产量，如CH→CH＋CH。24故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO越少。一定，完全燃烧后生成CO和HO及其耗氧量也一定相等。2x4y2y2V无关。特别注意CH、CH、CH及平均组成为CH降低，二者的极限含量均为%。CHCHCH H—C≡C—H 与H、X、HX、 HHO 与H、X、HX、HHO不能使KMnO不能使KMnO不能使KMnO氧化反应（H+）褪色（H+）褪色（H+）褪色溴水或溴水或KMnO4溴水或KMnO溴水或KMnO（H+）不褪色（H+）褪色（H+）褪色通式：CnH2n-6化学式：CH2CH+15O→12CO+6HO（带浓烟）+HBr+HO—NO→+HO+3H→化学式：CH,结构简式：燃烧：CH+9O→7CO+4HO（带浓烟）KMnO+3HO-NO→+3HO+3H→结构相似，组成相差CH，互为同系物学KMnO（H+）性浓HNO、浓质HSO混合液CHCHBrCHCHBr第一步：CHCH—Br+HO—H→CHCH—OH+H—Br第二步：HBr+NaOH→NaBr+HO总反应：CHCHBr+NaOH→CHCHOH+NaBr从分子中脱去一个或几个小分子（HO、HX等）而形成不饱和键CHCHBr+NaOH→CH=CH↑+NaBr+HOKMnOR—X＋HO→R—OH＋HX或R—X＋NaOH→R—OH＋NaX例：CHCl＋HO→CHOH＋HClBrCHCHBr＋2HO→HOCHCHOH＋2HBr如：CHBr+2NaOH→HOCHOH→HCHOR—CH—CHX+NaOH→R—CH=CH第一步消去：XCHCHX+NaOH第二步消去：CH=CHX+NaOH总反应：XCHCHX+2NaOH→→CH=CHX+NaX+HO→CH≡CH+NaX+HOCH≡CH+2NaX+2HO1）将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡。HNO以中和过量的NaOH。3）最后，向混合液中加入AgNO溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤加入AgNO溶液之前，先加过量稀HNO中和过量的NaOH，nH2n+2O2）链状烯醇：CnH2nO3）芳香醇：CnH2n-6OCHCHOHCHCHOHa、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg等）2CHCHO-H+2Na→2CHCHONa+H↑CHCH-OH+H-X→CHCHX+HOc、分子间脱水：与浓硫酸混合共热（140℃)条件下反应2CHCH-OH→CHCH-O-CHCH+HO与浓硫酸混合共热（170℃)条件下反应CHCH-OH→CH=CH+HOCHOH+3O→2CO+3HO2Cu+O→2CuOCuO+CHCHOH→Cu+CHCHO+HO总：2CHCHOH+O→2CHCHO（乙醛）+2HO2CHCHOHCH+O→2CHCOCH（丙酮）+2HO氧化过程：CHCHOH→CHCHO→CHCOOH1）化学式：CHO2）结构简式：或CHOH于65℃时，能与水混溶。苯酚有毒，但含%~%苯酚的水溶液，常用CHONa+HCl→CHOH↓+NaClCHONa+CO+HO→CHOH↓+NaHCO（无论CO通入多少，都只生成NaHCO）主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO－的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CONaHCO。醇羟基—OH—OH与苯环侧酚羟基—OH醇羟基—OH—OH与苯环侧酚羟基—OH—OH与苯环直接相无酸性，不与NaOH反应1、含义：由醛基（—CHO）与烃基组成的化合物1）一元醛：R—CHO2）一元饱和醛：CnH2n+1—CHO或CnH2nOCHOCHCHO在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶AgNH·HO＝AgOH↓+NH+AgOH＋2NH·HO＝[Ag(NH)]OH－＋2HOCHCHO＋2Ag(NH)OH→CHCOONH＋2Ag↓+3NH↑+HOI、实验操作：在试管中加入2mL10%的NaOH溶液，滴入4～6滴2%的CuSO溶液，振荡后加入mL乙醛溶液，CH3CHO＋2Cu(OH)2→CH3COOH＋Cu2O↓+2H2Oc、催化氧化：2CHCHO＋O→2CHCOOHd、燃烧：2CHCHO＋5O→4CO＋4HOCHCHO＋H→CHCHOH(还原反应)――→HCO，再分解为CO和HO。1）加成反应：HCHO＋H→CHOHHCHO＋4Ag(NH)OH→4Ag↓+6NH＋2HO＋(NH)COHCHO＋4Cu(OH)2→4H2O＋2Cu2O↓+H2CO3c、催化氧化：2HCHO＋O→2HCOOHd、燃烧：HCHO＋O→CO＋HOCuSOII、制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO注意：Ag(NH)2OH、新制Cu(OH)2的氧化性较弱，因而氧化性较强的RCHO＋2Ag(NH3)2OH→RCOONH4＋2Ag↓+3NH3＋H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOH→RCOONa+Cu2O↓+3H2OKMnOKMnO4√氧化√氧化√氧化√氧化√氧化√氧化nH2n+1—COOH或CnH2nO2CHCHCOOHa、酸性CHCOOH?CHCOO-+H+慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按如图CHCOOH+HOCHCH?CHCOOCHCH+HOIV、乙酸乙酯的分离：由于乙酸乙酯难溶于Na2CO3溶液，且比水的密1）当O—H键断裂时，具有酸性2）当C—O键断裂时，—OH被其他基团取代，能发生酯化反应RCOOR′或,其官能团为酯基饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体，如CHO的同分异构体有CHCHCOOH、CHCOOCH、HCOOCHCH水5mL；向第三支试管中加入30%的NaOH溶液mL、实验原理：CHCOOCH＋HO?CHCOOH＋CHCHOH(酸性)CHCOOCH＋NaOH?CHCOONa＋CHCHOH(酸性)5）NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去。11）NaOH水溶液：卤代烃、酯的水解，羧酸的中和，苯酚与碱反应。b、引入卤原子(—X)烯烃、炔烃与HX、X的加成醇与HX的取代c、引入羧基(—COOH)→CHCHOH→CH＝CH→→CHCHCHOH→CHCH＝CH→加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。糖分子式：CHO结构简式：CHOH(CHOH)CHO实验式：CHO官能团：醛基(—CHO)、羟基(—OH)分子式：CHO结构简式：CHOH(CHOH)COCHOHCH2OH(CHOH)4CHO＋H2→CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+HO＋3NH。CHOH(CHOH)CHO＋2Cu(OH)→CHOH(CHOH)COOH+