【导学案】2021年高中化学导学案鲁科版选修5教师用书-2.1.1加成反应-取代反应

第1节有机化学反应类型第1课时加成反应取代反应1.结合已学过的有机化学反应,依据有机化合物的结构特点,生疏加成反应和取代反应。2.形成依据有机化合物结构特点分析其能与何种试剂发生何种类型反应、生成何种产物的思路。3.能够推断给定化学方程式的反应类型,能书写给定反应物和反应类型的化学方程式。1.有机反应类型学问是有机化学反应学问的核心。对于每一种反应类型,都要从什么样的有机化合物能发生这些反应、什么样的试剂能与这些有机化合物发生这些类型的反应、通过这些类型的反应能够生成什么样的产物等角度深化分析。2.了解有机化学反应分析框架和争辩有机化合物化学性质的基本思路,有助于对有机化学反应类型的学习。一、加成反应1.①加成反应、②取代反应、③消去反应是有机化学反应中的主要反应类型。2.加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的④原子与其他⑤原子或⑥原子团相互结合,生成新化合物的反应。3.从能发生加成反应的有机化合物结构特点来看,这一类有机化合物分子中可能含有的官能团有⑦碳碳双键、⑧碳碳叁键、⑨碳氧双键等。4.能与有机化合物发生加成反应的常见试剂有⑩氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水等。写出乙烯与水发生加成反应的化学方程式:、乙炔与氢氰酸发生加成反应的化学方程式:,乙醛与氢氰酸发生加成反应的化学方程式:。以上反应中的反应物原有的官能团发生了转换,生成了具有另一种官能团的化合物。5.依据有机化合物本身的结构特点,不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。例如,能与分子中含碳碳双键的有机化合物发生加成反应的试剂有卤素单质和氢卤酸;能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂有氢卤酸;能与分子中含碳碳叁键的有机化合物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸和氢氰酸。二、取代反应1.取代反应是有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。2.烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些分子中碳氢键上的氢原子被其他原子或原子团取代。3.除了与碳原子相连的氢原子能被取代外,有机化合物中与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。4.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子上的碳氢键最简洁断裂,发生取代反应。1.有机化合物发生加成反应时的机理是怎样的?【答案】加成反应的通式如下:A1B1+A2—B2A2—A1—B1—B2(或B2—A1—B1—A2),其中用双键表示不饱和键。不饱和键上A1原子是与试剂中的A2原子结合,还是与B2原子结合,这要看构成两种分子的原子的电负性大小,假设在A1B1中A1原子的电负性大于B1原子的电负性,则在A1B1中A1带部分负电荷,B1则带部分正电荷,表示为QUOTEQUOTE;假设在A2—B2中,A2原子的电负性大于B2原子的电负性,则在A2—B2中A2带部分负电荷,B2则带部分正电荷,表示为QUOTE—QUOTE。依据正负电荷相互吸引的原则,A2原子加在了B1原子上,B2原子加在了A1原子上,于是加成反应的产物就是B2—A1—B1—A2(或B2A1B1A2)。如醛、酮的加成反应:2.不对称的烯烃发生加成反应时的加成方式是怎样的?【答案】不对称的烯烃发生加成反应时的加成方式通常用马氏规章推断。对于不对称烯的加成反应,俄国化学家马尔科夫尼科夫(1837~1904)指出:在不对称烯烃的加成中,氢总是加在含氢较多的碳上,卤素或其他原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。通常称这个取向规章为马尔科夫尼科夫规章,简称马氏规章。如加成反应CH3—CHCH2+HBrCH3CHBrCH3。该加成反应中溴原子加在含氢原子少的碳原子上,这是由于甲基(CH3—)具有推电子的效应,在CH3—CHCH2中,甲基推电子的结果使得双键端头碳原子带部分负电荷,而相邻的碳原子则带部分正电荷,在试剂HBr中,溴原子的电负性大于氢原子的电负性,所以溴原子带部分负电荷,于是就加在CH3—CHCH2中带部分正电荷的碳原子上,即接近甲基的含氢原子少的碳原子上。3.分析取代反应时应留意哪些问题。【答案】①与无机置换反应区分开(取代反应的产物是两种化合物);②烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子(α-C)上的碳氢键最简洁发生断裂,即与饱和α-C相连的氢原子(α-H)简洁被取代。例如,在肯定条件下,丙烯与氯气发生取代反应,主要生成α-H被取代的反应产物:3-氯-1-丙烯()。探究1:加成反应2-丁烯(CH3—CHCH—CH3)和2-甲基丙烯()均能与氯化氢发生加成反应,请写出相关反应的化学方程式。【解析】本题反应的断键部位和加成状况分析如下:CH3—CHCH—CH3+H—ClCH3CH2CHClCH3【答案】CH3—CHCH—CH3+HCl;1.与溴水发生的反应都属于加成反应吗?【答案】不肯定;如苯酚与溴水的反应属于取代反应。2.试举例说明能够与Br2发生加成反应的官能团有哪些。【答案】碳碳双键、碳碳叁键等。加成反应的特点1.有机化学反应的分析框架:2.不同结构的有机化合物发生加成反应需要的试剂不完全相同,其对应关系如图所示:探究2:取代反应下列反应中属于取代反应的是()。A.甲苯加入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色B.苯滴入溴水中,振荡后溴水层接近无色C.苯与液溴在铁粉催化作用下生成一种油状物D.将丙烯通入溴水中,溴水褪色【解析】A项中甲苯发生的是氧化反应;B项中溴水褪色的缘由是苯从溴水中萃取了溴;C项中苯环上的氢原子被溴原子取代;D项中丙烯含有不饱和键,能与溴发生加成反应。【答案】C1.烃与卤素单质发生取代反应,烃分子中全部氢原子被取代的几率是否相等?【答案】不肯定相等。2.请依据所学取代反应的有关学问,总结能与Br2发生取代反应的有机化合物的类型。【答案】烷烃、苯及其同系物等。发生取代反应的有机化合物特点①取代部位:烷烃、芳香烃等烃分子中的碳氢键上的氢原子,与碳原子相连的卤素原子、羟基,烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中烃基部分上的氢原子等。烃中全部氢原子被取代的几率不相等,与官能团直接相连的碳原子叫α-C原子,该碳原子上的氢原子叫α-H。由于受其他官能团的影响,α-C上的碳氢键最简洁断裂,因此α-H原子最简洁被取代。如CH3—CHCH2中的甲基氢原子,乙醛中的甲基氢原子等。②取代的基团:卤素原子(—X)、烃基(—R)、羟基(—OH)、酰基()、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)等。③发生取代反应的试剂:卤素单质、氢卤酸、硝酸、硫酸、卤代烃、氨、水、NaOH水溶液等。1.下列变化属于加成反应的是()。A.乙烯通过浓硫酸B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乙烯使溴水褪色D.乙烷在光照条件下与Cl2反应【答案】C2.与CH2CH2CH2Br—CH2Br属于同一反应类型的是()。A.CH3CHOC2H5OHB.C2H5ClCH2CH2C.D.CH3COOHCH3COOC2H5【解析】题给反应为加成反应,四个选项中只有A项中发生的是加成反应。【答案】A3.丁烯可以与氯气发生取代反应,其中最简洁发生取代反应的氢原子(带有*的氢原子)是()。A.CQUOTECH2CHCH2B.CH3CQUOTECHCH2C.CH3CH2CH*CH2 D.CH3CH2CHCQUOTE【解析】饱和烃基中的氢原子简洁被取代,而直接连接在碳碳双键官能团上的饱和碳原子上的碳氢键受到碳碳双键的