限制性条件有机物同分异构体书写

常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征与Na2CO3溶液反应放出CO2气体 含-COOH与FeCl3溶液发生显色反应 含酚-OH水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应含苯酚酯结构能发生银镜反应 含-CHO既能发生银镜又含酯基 含-OOCH能与NaOH溶液反应含酚-OH、-COOH等与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应无-H原子第1页，共19页。第一页，共19页。难点：核磁共振氢谱的吸收峰等效氢判断“等效氢”的三条原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的（有无对称轴）。第2页，共19页。第二页，共19页。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______（2013广东节选）第3页，共19页。第三页，共19页。例1（2012广东节选）（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________(写出其中一种)。第4页，共19页。第四页，共19页。例2（2013东莞市）（5）写出满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式

。①苯环上只有两个处于对位的取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组吸收峰第5页，共19页。第五页，共19页。

练习4（2013潮州市）（3）写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式

。①苯环上的一硝基取代物有2种②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH第6页，共19页。第六页，共19页。【练5】（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。第7页，共19页。第七页，共19页。练习1（2013肇庆市）（5）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有

种第8页，共19页。第八页，共19页。

【练习2】工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HO一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：COOC2H5，(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有

种。第9页，共19页。第九页，共19页。【练习3】（10南京二模）高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下：

（3）写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

。①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体； ③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应； ④分子中含有两个甲基。C11H13ClO2第10页，共19页。第十页，共19页。

同分异构体书写仍应关注以下问题：1.新物质如何与已知的B物质联系？

通过有机物之间的官能团异构。如：醇和醚；芳香醇、芳香醚和酚；醛和酮；酸和酯；氨基酸和硝基化合物等。2.基团的拆分与组合思想；第11页，共19页。第十一页，共19页。

3.苯环上连有三个基团时，位置异构体的书写；

4.苯环上含酯基的衍生物碳链异构体的书写。第12页，共19页。第十二页，共19页。【练习6】（10苏锡常镇卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：⑶B的同分异构体种类很多，请写符合以下条件的B的任一种同分异构体的结构简式。①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。第13页，共19页。第十三页，共19页。【本课小结】

有限制性条件的有机物同分异构体的书写三步骤:明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）；解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；3.组装新物质。第14页，共19页。第十四页，共19页。谢谢大家!第15页，共19页。第十五页，共19页。《考纲》要求：

了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。第16页，共19页。第十六页，共19页。

有机物同分异构体的书写一直是广东高考的保留题型，结合近三年省内外理综高考试题，满足限制性条件的同分异构体的书写估计仍然会是今年的高考的热点··