高考化学题型探究有机合成题的解题策略课件

高考化学题型探究有机合成题的解题策略课件演示文稿第一页，共34页。高考化学题型探究有机合成题的解题策略课件第二页，共34页。一、题型分析1.题型分析第三页，共34页。题型分析：

有机合成题是高考的重点题型，试题往往以某些重要有机物的合成为载体，给出合成流程图，提供一些信息，考查合成路线中某些物质的推断，反应化学方程式的书写，有机反应类型的判断，同分异构体的书写，有机物的检验等。也有的试题提供原料，让设计合成路线，书写有关化学反应方程式等。该类试题在解题时要对比原料和目标产物，结合题给信息，选用合适的分析方法进行分析或设计。第四页，共34页。二、题型示例2.题型示例第五页，共34页。【示例】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是__________________，试剂b的结构简式为_________________，b中官能团的名称是_________________。(2)③的反应类型是____________。NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH==CH2氯原子、碳碳双键氧化反应第六页，共34页。(3)心得安的分子式为______________。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为___________，反应2的化学方程式为________________，

反应3的反应类型是__________。C16H21O2NCl2、光照取代反应第七页，共34页。转解析(5)芳香化合物D是1­-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为__________________；由F生成一硝化产物的化学方程式为_____________________________________________，该产物的名称是_____________________________________。2­-硝基-­1,4­-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)第八页，共34页。

第九页，共34页。

回原题第十页，共34页。三、知识归纳3.知识归纳第十一页，共34页。1．中学常见的有机合成路线(2)二元合成路线CH2=CH2X2CH2

CH2XXNaOH/H2O二元醇二元羧酸二元醛链酯环酯高聚酯第十二页，共34页。(3)芳香化合物合成路线

OHCl2NaOH/H2OCl①FeCl3②CH3CH2ClCHOCOOHCH2OH第十三页，共34页。第十四页，共34页。第十五页，共34页。②羟基酸酯化成环③氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH→第十六页，共34页。3．有机合成中官能团的引入、消去和转化(1)官能团的引入第十七页，共34页。②引入卤素原子

烷烃或苯及其同系物的卤代

第十八页，共34页。②引入卤素原子

第十九页，共34页。第二十页，共34页。第二十一页，共34页。①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。(2)官能团的消去第二十二页，共34页。第二十三页，共34页。(3)氨基(—NH2)的保护：如用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。4．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。第二十四页，共34页。四、题组精练4.题组精练第二十五页，共34页。香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素­3­羧酸可由水杨醛制备。(1)中间体X的分子式为_________________________。【精练1】C12H10O4第二十六页，共34页。(2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为______________________________________________。(3)香豆素­3­羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为____________________________。第二十七页，共34页。(4)下列说法错误的是________。A．中间体X不易溶于水B．水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面C．水杨醛除本身外，含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种D．水杨醛和香豆素­3­羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色B转解析第二十八页，共34页。

解析

(2)水杨醛发生银镜反应生成、Ag、NH3、H2O。(3)香豆素-3­羧酸含有酯基和羧基，1mol香豆素­3­-羧酸消耗3molNaOH。(4)A项，中间体X不含亲水基团，难溶于水；B项，酚羟基中氢原子与其他原子不一定在同一平面，由于C—C单键的旋转，醛基上的O和H与苯环也不一定在同一平面内；C项，间位和对位2种，羟基与醛基合并，形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2种；D项，水杨醛含有醛基，香豆素­3­羧酸含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)根据提供的反应及吡啶与苯结构类似，可写出吡啶的结构简式。回原题第二十九页，共34页。咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。 反应①：【精练2】第三十页，共34页。咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：(1)化合物Ⅰ的分子式为_________；反应③的反应类型为_______________反应。C7H6O3还原(或加成)第三十一页，共34页。(2)若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则合物Ⅱ的结构简式为__________________；________________