化学烃的衍生物复习有机物的结构与性质

烃的衍生物复习(一)有机物的构造与性质高二化学(一）烃的衍生物化学性质水解（酸性水解、碱性水解）酯链CnH2nO2酯酸的通性、酯化—COOHCnH2nO2酸加氢（还原）、氧化（两类）—CHOCnH2nO醛弱酸、取代、与Na反映、缩聚、显色—OHCnH2n-6O酚消去、分子间脱水、与Na反映、取代、氧化、酯化—OHCnH2n+2O醇1、水解→醇2、消去→烯烃—XCnH2n+1X卤代烃重要化学性质官能团通式分类一、基础知识烃的重要衍生物对比：饱和卤代烃饱和一元醇苯酚饱和一元醛（酮）饱和一元酸（酯）通式CnH2n+1X(n>=

1)

CnH2n+1OH(n>=

1)C6H5OHCnH2n+1CHO(n>=

0)RCOR’CnH2n+1COOH(n>=

0)RCOOR’同分异构碳链异构位置异构碳链异构、位置异构、官能团异构碳链异构、官能团异构位置异构碳链异构、官能团异构位置异构官能团—X—OH酚羟基－OH—CHO(羰基）—COOH(—

COOR’)主要化学性质取代、消去氧化、取代消去、酯化与活泼金属反应取代、加成、缩聚、弱酸性氧化、加成、还原酯化、酸性(水解)烯烃卤代烃醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧化还原（二）、各类物质间转化关系醇脱水氧化三.重点、难点知识的应用1.有机物的构造及性质例1.阿司匹林的构造简式为：CH3－C－O－－C－OHOO它不可能发生的反映是（）A.水解反映B.酯化反映C.加成反映D.消去反映(D)例2.环状酯O在一定条件下H2CC＝OH2CC＝OO发生水解反映,生成两种物质,构造式中a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（）A.aB.bC.cD.d(A,C)….….….….abcd中草药陈皮中含有（碳、氢原子未画出，每个折点代表一种碳原子），它含有抗菌作用。1mol该物质与浓溴水作用和足量的NaOH溶液反映分别消耗的物质的量为 A．2moL,2moLB．3moL,3moLC．3moL,4moLD．2moL,4moL某有机物A的构造简式为,若取等质量的A与足量的Na、NaOH、新制的Cu（OH）2充足反映，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（）A、3：2：1B、3：2：2C、6：4：5D、3：2：3CH2COOHCH2CHOOHHOCH27.一环酯化合物，构造简式以下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其构造简式；２.写出此水解产物与金属钠反映的化学方程式；３.此水解产物与否可能与FeCl3溶液发生变色反映？2、2HO-CH2--COOH+6Na2NaO-CH2-COONa+3H23、是1、HO-CH2--COOHOHOHONaOOO莽草酸是合成治疗禽流感的药品——达菲的原料之一。莽草酸是Ａ的一种同分异构体。Ａ的构造简式以下：（１）Ａ的分子式是（２）Ａ与溴的四氯化碳溶液反映的化学方程式（有机物用构造简式表达）是（３）Ａ与氢氧化钠溶液反映的化学方程式（有机物用构造简式表达）是（４）17.4gＡ与足量碳酸氢钠溶液反映，计算生成二氧化碳的体积（标况）（５）Ａ与浓硫酸作用下加热可得到Ｂ，其反映类型为ＣＯＯＨＯＨＯＨＯＨＨＯＣＯＯＨ+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2或强酸水解HBr脱氢加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水+HBr消去HBr消去H2OO2H2O（三）、代表物质转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5—Cl—OH—ONa脱H2（四）、延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH显色反映有机物转化网络图二12345678910111213（五）常见有机反映1.取代反映:

烷烃（卤代）苯及同系物（卤代、硝化）醇（卤代）、苯酚（溴代、硝化）2.加成反映：烯、炔烃（加H2、HX、H2O），苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）。3.消去反映：

乙醇（分子内脱水）。4.加聚反映：烯烃等。5.酯化反映：乙酸和乙醇的反映

6.水解反映：

酯、油脂。7.氧化反映：

如：烯、炔、苯的同系物醇（去氢）、醛（加氧）8.还原反映：如：醛（加氢）。二.学法建议1.掌握多个有机物的构造和性质的关系。类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）二烯烃（－C＝C－C＝C－）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应加成时有1.4加成和1.2加成类别结构特点主要性质炔烃叁键(CC)1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物苯环（）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类别结构特点主要性质醇（R－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.与氢卤酸反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）5.酯化反应酚OH（）苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)类别结构特点主要性质醛O（R－C－H）O－C－双键有极性，有不饱和性1.加成反应（加H2）2.具还原性（与弱氧化剂）羧酸O（R－C－OH）

O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.具酸类通性2.酯化反应酯O（R－C－OR’）

OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应2.注意有机化学反映中分子构造的变化，能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。②丁二烯型nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化剂温度压强①乙烯型adadnC＝CC－C

beben

催化剂混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂如：以乙醇为例HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba问：断d键发生什么反映？（消去）断b键能发生什么反映？（消去或取代）什么样的醇可去氢氧化？（与－OH相连C上有H）什么样的醇不能发生消去？(与－OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H）如：乙醇与苯酚的比较C2H5-OHOHNaNaOHNa2CO3

O3.相似官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。4.通过典型代表物的性质，建立烃及其衍生物之间的互有关系网。如:炔烯醇醛酸酯3.有机物构成和构造的推断根据某物质的构成和构造推断同分异构体的构造。根据互相转变关系和性质推断物质构造。根据反映规律推断化学反映方程式。根据物质性质和转化关系推断反映的条件和类型。⑤根据高聚物构造推断单体构造例:有一合成的有机高分子化合物，其构造为：…－CH2－C＝CH－CH2－CH2－C＝CH－CH2－CH2－C＝CH－CH2－…ClClCl下列有机物中是上述高分子化合物单体的是()A.CH3－C＝CH2B.CH＝CH－CH＝CH2ClClC.CH2＝C－CH＝CH2D.CH3－C＝CH－CH3ClCl（C）浓硫酸，加热+CNaOH溶液Ａ、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，他们之间的反映关系以下图所示（图中部分反映条件和无机物已经略去）：AEBCDCH4（1）分子式与D相似的酯类物质共有种；（2）在生成A反映过程中，C分子内被破坏的化学键是键；(A)O--H(B)C--H(C)C--C(D)C--O4加热(A)(B)练习1.C2H4分子中的四个氢原子（）A.分散在两个不同平面上B.在同一种平面上C.在一种四周体的四个顶点上D.在一平面三角中心及三个顶点上（B）CH32.[CH2－CH2－CH－CH2]n的单体为

。CH2＝CH2和CH2＝

CH－CH3

3.下列单体中，能在一定条件下发生加聚反映，生成[CH2－C＝CH－CH2]n的是Cl()A.氯乙烯B.氯乙烯和乙烯C.CH2＝C－CH＝CH2ClD.CH3－C＝CH－CH2Cl（C）4.某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反映，氧化反映，酯化反映，又能发生消去反映的是（）A.－COOHB.－C＝C-C.－OHD.－CHO

（C）5.针对下图所示乙醇分子构造，下述有关乙醇在多个化学反映中化学键断裂状况的说法不对的的是（）。A、与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂B、与金属钠反映时，键断裂C、与浓硫酸共热至１７０0C时，、键断裂D、在催化下与O2反映时，、键断裂（A）6.聚合物

CH3CH3CH3

……－CH2－C－CH2－C－CH2－C－……COOCH3COOCH3COOCH3的构造简式为，其单体是。CH3［CH2－C]nCOOCH3

CH2＝C－CH3COOCH38.已知－C－C－＋H－OH－C－C－＋HXNaOH由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下面方框内填入适宜的化合物的构造简式OHBr2水解氧化氧化ABCDCH2＝CH2OH2CC＝OH2CC＝OOEXCH2－CH2

BrBr

B.CH2－CH2

OHOHOOH－C－C－HD.

OO

HO－C－C－OH

思考：根据实验室制甲烷的反映原理，如何在实验室制取乙烷、苯。分析：Na2CO3

0CH3－C－ONa＋NaOHCH4

+Na2