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专题02烃【知能解读01】脂肪烃的结构和物理性质【知能解读02】脂肪烃的化学性质【知能解读03】苯的分子结构和性质【知能解读04】苯的同系物芳香烃【知能解读05】石油、煤和天然气的综合利用【重难点突破01】脂肪烃的结构和性质【重难点突破02】苯及其同系物的性质【重难点突破03】溴苯和硝基苯的制取实验【易混易错01】脂肪烃的结构和性质易混易错点【易混易错02】芳香烃的结构和性质易混易错点【方法技巧01】以烯烃、炔烃为原料的有机合成【方法技巧02】烃类的燃烧规律烷烃烯烃结构炔烃物理性质氢烷烃化学性质化学性质苯苯取代反应芳香烃加成反应加成反应1.脂肪烃的结构特点及通式(1)烷烃:碳原子之间全部以结合的饱和链烃,链状烷烃通式o(2)烯烃:含有的不饱和链烃,单烯烃通式o(3)炔烃:含有的不饱和链烃,单炔烃通式o2.甲烷、乙烯和乙炔的结构甲烷乙烯乙炔结构式结构简式空间构型空间填充模型球棍模型结构特点位于4个顶点烃,6个原子在同一个 _上 烃,4个原子在同性质常温下,含有个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增加,逐渐过渡到液态、固态沸点沸点相对密度随着碳原子数的增加,相对密度逐渐,密度均比水(1)概念:通过连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其排列方式不同,产生顺反异构现象。(2)存在条件:每个双键碳原子上连接两个的原子或原子团。顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列两个相同的原子或原子团排列举例HH(4)性质特点:化学性质,物理性质有一定的差异。【跟踪训练】1.下列关于常见烃的认识正确的是()A.C₂H₆与氯气发生取代反应、C₂H₄与HC1发生加成反应均可得到纯净的C₂H₅ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶,即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键,苯中不含有碳碳双键,但两者均可以发生加成反应D.甲烷和苯都是常见的燃料,燃烧时甲烷的火焰更明亮2.关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法,正确的是()A.链状烷烃的通式是CnH₂n+2,符合这个通式的烃为烷烃B.单烯烃的通式是CnH₂n,符合这个通式的烃一定是烯烃C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色D.同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同,互为同系物3.(1)写出分子式为C₅H₁2的烷烃的结构简式:(2)写出所有分子式为C₄H₈的烃的结构简式:4.下列物质中都有碳碳双键,它们的分子结构中能形成顺反异构体的是()A.1,1-二氯乙烯B.丙烯C.2-戊烯D.1-丁烯5.完成下列方程式。(1)1,3-丁二烯合成顺式聚合物:知能解读02脂肪烃的化学性质1.烷烃的化学性质常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。①写出汽油的成分之一辛烷(C₈H18)完全燃烧的化学方程式:0②烷烃完全燃烧的通式:①烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢,如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢,化学方程式为0②烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在_条件下反应;b.产物成分:多种卤代烃混合物+HX;c.定量关系:,即取代1molH原子,消耗mol卤素单质生成molHX。烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的和_,如:C₈H₁8+C₈H16。2.烯烃的化学性质①能使酸性KMnO₄溶液,常用于的检验。烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的产物②燃烧:火焰,并伴有,其燃烧通式为o①烯烃可以与X₂、HX(X表示卤素)、H₂、H₂O等在一定条件下发生加成反应。例如:乙烯与溴水反应:(名称为)乙烯与氢气反应:乙烯与HCl反应:乙烯与水反应:②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷:丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇:单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应,如丙烯生成聚丙烯:(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式C,H₂n-2表示。1,3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br₂按1:1发生加成反应时分为两种情况。②加聚反应:◎①能使KMnO₄溶液;②燃烧反应:在空气中燃烧火焰,并伴有。乙炔燃烧的化学方程式为:与Br₂加成(1:2):与H₂加成(1:1):,(1:2): ,产物为,可用于制备高分子材料。4.乙炔的实验室制法⑤①(3)净化:因电石中含有Ca₃P₂、CaS等,与水反应会生成PH₃和H₂S杂质,可用溶液将杂质序号实验现象①②CuSO₄+H₂S=CuS↓+H₂SO₄,乙炔中的杂质气体H₂S被除去③溶液紫红色褪去④溶液橙色褪去⑤火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟【跟踪训练】1.取一支硬质大试管,通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气如图所示。下列对于试管内发生的反应及现象说法不正确的是()A.为加快化学反应速率,应在强光照射下完成B.CH₄和Cl₂完全反应后液面会上升C.盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出D.甲烷和Cl₂反应后试管内壁的油状液滴含有CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄+HCl,反应类型:o,反应类型:。(3)某烯烃分子中只含有1个碳碳双键,相对分子质量为70,该烯烃的分子式为;若该烯烃与足量的H加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的结构简式可能为0①在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为,反应类型为②烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为;A分子中能够共平面的碳原子个数为,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为结构简式(1)人的分子式为o (3)以及必要的无机试剂可合成,写出第一步合成反应的化学方程式:(4)A为的一种同分异构体,A的一氯代物有三种,且A与Br₂按物质的量之比为1:1加成得到的产物只有一种(不考虑立体异构),则A可能的结构简式有只知能解读03苯的分子结构和性质1.苯分子的空间结构(1)苯的空间结构是,六个碳原子均采取杂化,键角均为:碳碳键的键长 ,介于单键和双键之间。(2)苯不存在单双键交替结构,可以从以下几个方面证明:①结构上:苯分子中六个碳碳键均,六元碳环呈;②性质上:苯不能发生碳碳双键可发生的反应,如使酸性KMnO₄溶液等;③二氯代苯的结构:邻二氯苯结构,而若为单双键交替应有结构(Cl和)2.苯的化学性质(1)氧化反应:燃烧时火焰,有烟,反应方程式:。②硝化反应:苯与浓硝酸在催化条件下的反应:③磺化反应:苯与浓硫酸在70~80℃发生反应生成苯磺酸:苯与H₂在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷:3.苯的取代反应实验NaOH②实验现象a.烧瓶充满色气体,在导管口有;b.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有色(溶有Br₂)溶于水的液体生成。③分离提纯溴苯的方法:性杂质除去除去过除水(2)苯的硝化反应苯苯①实验原理:②实验现象将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有色油状物质(溶有)生成。③分离提纯硝基苯的方法:将所得粗硝基苯依次用和洗涤,再用_洗涤;最后加入干燥,过滤后进行0【跟踪训练】1.有关苯的结构和性质,下列说法正确的是()A.互为同分异构体B.苯在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯,苯是无色、无味的液态烃D.向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,上层呈紫红色2.下列叙述正确的是()A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B.将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯在下层,硝基苯在上层3.苯和溴的取代反应的实验装置如图所示,其中A为带支管口的试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。填写下列空白:(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):o铁屑粉、 蕊试液溶液溶液(2)试管C中苯的作用是反应开始后,观察D和E两试管,看到的现象为(3)反应2~3min后,在B中可观察到的现象是。(4)在上述整套装置中,具有防倒吸的仪器有(填字母)。知能解读04苯的同系物芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个的烃。(2)芳香烃的分类①苯及其同系物通式:结构特征:含有苯环,与苯环相连的是基。②其他芳香烃③芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系芳香烃芳香烃2.苯的同系物的结构与性质(1)苯及其同系物的相似性苯的同系物与苯都含苯环,因此在一定条件下,能发生溴代、硝化和催化加氢反应。①烷基对苯环的影响例如,甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT,化学方程式为②苯环对烷基的影响苯的同系物分子中对烷基的影响,使烷基活化,可被酸性3.芳香烃的用途及对环境的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树【跟踪训练】(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是o2.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是()A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼B.可以用酸性KMnO₄溶液或溴水鉴别苯和甲苯C.在光照条件下,甲苯可与Cl₂发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO₄溶液氧化成苯甲酸3.如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出),有关叙述正确的是()A.反应①为取代反应,其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应,反应条件是50~60℃D.反应④是1mol甲苯与1molH₂发生加成反应知能解读05石油、煤和天然气的综合利用1.石油的综合利用①元素组成:以及少量的O、S、N等。②物质组成:烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。(2)石油的综合利用比较分馏原理 的产物下,把相对分子质量、沸 等气态石油石油分馏产物如重油石油气)主要产品石油气、汽油、煤油、高质量的汽油乙烯、丙烯等小分子烃变化类型①物质组成:和少量◎(1)煤的综合利用①煤的干馏:a.煤的干馏是指将煤,使其发生复杂的变化的过程。b.主要产物:粗氨水:氨和铵盐。煤焦油:、酚类等。焦炭。②煤的气化:煤与高温水蒸气反应制取水煤气:③煤的液化:a.直接液化:将煤在催化剂作用下与氢气作用生成液体燃料。(1)主要成分是,是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H₂的化学方程式为【跟踪训练】A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯D.实验室里,在氧化铝粉末的作用下,用石蜡可以制出汽油2.下列关于煤和石油的说法正确的是()A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解气中乙烯的含量较高B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物,所以可从煤干馏的产品中分离得到苯C.石油没有固定的熔、沸点,但其分馏产物有固定的熔、沸点D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO₄溶液褪色3.如图所示是实验室干馏煤的装置图,回答下列问题:类别苯及其同系物(链状烷烃)CnH₂n(n≥2)(单烯烃)(单炔烃)共价键类型σ键、π键σ键、π键σ键、大π键官能团型反应(燃烧)取代反应、加成反应、氧化间结构正四面体形【跟踪训练】1.1mol某链烃最多可与2molH₂发生加成反应生成化合物A,化合物A最多能与12molCl₂发生取代反应生成化合物B,则下列有关说法正确的是()A.该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键B.该烃分子内碳原子数超过6C.该烃能发生氧化反应和加聚反应D.化合物B有两种同分异构体2.一种形状像蝴蝶结的有机化合物分子的形A.生成1molC₅H₈需要2molH₂B.该分子中所有碳原子在同一平面内C.三氯代物只有一种D.与其互为同分异构体,且只含碳碳三键的A.M的分子式为H₂,N的分子式为C₅H₈B.可用溴水区别C.等质量完全燃烧时的耗氧量相同D.分子式为C₄H₆的有机物可能是烯烃也可能是炔烃4.1mol某气态烃能与2molHCI加成,所得的加成产物又能与8molCl₂反应,最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物,则该气态烃为()重难点突破02苯及其同系物的性质烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲类型说明甲苯的取甲基的定位效应为邻、对位苯的同系取代与苯环直接相连的碳原子上的氢原子(α-H)R为烃基,烃基的定位效(2)苯的同系物被酸性KMnO₄溶液氧化的规律举例能被与苯环直接相连的C原子上含有氢原子时能被KMnO₄(H+)氧化(即含有α一不能与苯环直接相连的C原子上没有氢原子时不能被KMnO₄(OH+)氧化(即不含【跟踪训练】1.下列有关芳香烃的叙述不正确的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化(苯甲酸)D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基:6HCl-,产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH₃为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()3.一种生产聚苯乙烯的流程如图:A.苯乙烯与苯互为同系物B.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内C.反应①的反应类型是取代反应重难点突破03溴苯和硝基苯的制取实验分液先溶解,后过滤液固有机化合物体体【跟踪训练】1.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如图所示装置。则装置A中盛放的物质是()A.水B.氢氧化钠溶液C.四氯化碳D.碘化钠溶液2.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作或叙述错误的是()K8CCl₄NaA.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢3.实验室制备硝基苯的原理是在50~60℃下,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应:A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀,容易控制温度B.反应完全后,可用仪器a、b蒸馏得到产品易混易错01脂肪烃的结构和性质易混易错点(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上,但所有原子不都在同一平面上。(2)CH₄、CCl₄分子均为正四面体结构,而CH₃Cl、CH₂Cl₂、CHCl₃分子为(6)KMnO₄溶液可用于鉴别,但与乙烯反应可生成CO₂,不能用于除杂。(7)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应,乙烯使酸性KMnO₄溶液褪色发生的是氧化反【跟踪训练】(2)甲烷与Cl₂的反应和乙烯与Br₂的反应属于同一反应类型。()(4)KMnO₄溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。()(6)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO₄溶液褪色(11)CH₂=CHCH=CH₂与等物质的量Br₂发生加成反应可生成Br—CH₂CH=CHCH₂—Br和易混易错02芳香烃的结构和性质易混易错点(3)苯环上的碳碳键完全相同,苯的6个氢原子处于相同的化学环境,苯的邻二取代物只有一种。【跟踪训练】(1)CH₂—属于苯的同系物。()(8)受苯环的影响,烷基活化,可被酸性KMnO₄溶液氧化,故可用酸性KMnO₄溶液鉴(9)苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己(12)CH₂与<_CH=CH₂的最简式相同。()方法技巧01以烯烃、炔烃为原料的有机合成马氏规则甲基是斥电子基,氢原子常加到含氢原子较多的碳原子上反马氏规则当用过氧化物作催化剂时,氢原子加到含氢原子较少的碳原子上(2)烯烃(或炔烃)成环反应【跟踪训练】1.异戊二烯CH₂=C(CH₃)CH=CH₂是天然橡胶的单体。下列说法错误的是()A.异戊二烯的系统命名为2一甲基—1,3一二丁烯B.等物质的量的异戊二烯和Br₂加成,产物有3
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