考研化学2025年有机化学综合试卷（含答案）

考研化学2025年有机化学综合试卷（含答案）考试时间：______分钟总分：______分姓名：______一、判断下列各题叙述的正误（正确的划“√”，错误的划“×”，每小题2分，共14分）1.2,3-二甲基丁烷和2-甲基戊烷是同分异构体。2.醛和酮都能发生银镜反应和酯化反应。3.卤代烷与NaOH的水溶液反应是亲核取代反应，与NaOH的醇溶液反应是消除反应。4.羧酸的酸性比醇的酸性强，是因为羧酸分子中含有羟基。5.所有烯烃都能使高锰酸钾溶液褪色，所有炔烃都能使溴的四氯化碳溶液褪色。6.对映异构体具有相同的物理性质（外消旋体除外）。7.环戊烷分子中的碳碳键都是单键，但不是完全相同的。二、填空题（每空2分，共30分）1.写出下列基团的系统命名：-CH₂CH₂OH；-CH₂CH=CH₂。2.写出下列化合物的主要反应类型：CH₃COOH；CH₃CH₂OH。3.写出结构简式：2-甲基丁烷；2-丁烯。4.写出下列反应的主要产物（不必考虑立体异构）：CH₃CH₂Br+NaOH/乙醇→CH₃CHO+H₂O→NiCH₃COOH+CH₃OH→H⁺三、简答题（每小题8分，共24分）1.简述卤代烷与NaOH的水溶液和醇溶液反应机理的区别。2.比较乙醛和丙酮的结构和性质的主要异同点。3.简述为什么格氏试剂不能用来制备醛和酮，但可以用来制备醇。四、推断题（12分）已知某饱和一元醇A，分子式为C₅H₁₂O。A氧化后只得到一种羧酸B。B与足量钠反应产生气体，该气体在标准状况下体积为224mL。A与浓硫酸共热脱水可生成两种结构不同的烯烃C和D。试写出A、B、C、D的结构简式。五、合成题（14分）以乙烷和溴为起始原料，经过一系列有机反应，合成2-溴丙烷。请写出关键步骤的反应方程式。六、论述题（14分）讨论影响伯、仲、叔卤代烷亲核取代反应和消除反应相对速率的主要因素。试卷答案一、判断下列各题叙述的正误（正确的划“√”，错误的划“×”，每小题2分，共14分）1.√2.×(只有醛基才能发生银镜反应)3.√4.×(羧酸的酸性比醇强是因为羧酸分子中存在羧基氢，易电离出H⁺，而醇羟基氢不易电离)5.×(不饱和程度高，易发生加成，但环状烯烃如环戊二烯不一定褪色；炔烃不一定都能使溴的四氯化碳溶液褪色，如乙炔在室温下反应缓慢)6.√(对映异构体除旋光性外，物理性质完全相同)7.√(环戊烷为非极性键，但键的振动模式不同，存在顺反异构的势能垒，故不是完全相同的)二、填空题（每空2分，共30分）1.乙醇；丙烯2.酯化反应；氧化反应、酯化反应、消去反应等3.CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃；CH₃CH=CHCH₃或CH₃CH₂CH=CH₂4.CH₃CH₂OH+NaOH/乙醇→CH₂=CH₂↑+H₂OCH₃CHO+H₂O→CH₃COOH+H₂CH₃COOH+CH₃OH→CH₃COOCH₃+H₂O三、简答题（每小题8分，共24分）1.卤代烷与NaOH的水溶液反应是亲核取代反应（SN₂机理），OH⁻作为亲核试剂进攻碳原子，是单分子反应，速率与卤代烷和NaOH浓度都有关。卤代烷与NaOH的醇溶液反应是消除反应（E₂机理），OH⁻作为碱夺取β-氢，生成双键，是双分子反应，速率与卤代烷和NaOH浓度都有关。2.结构上：乙醛为醛，丙酮为酮，碳链长度不同。性质上：都含有羰基，可发生氧化、还原、醛基的加成反应；乙醛可发生银镜反应和与新制Cu(OH)₂悬浊液的反应，丙酮不能；两者都可发生缩醛反应。3.格氏试剂（R⁻MgX）中的R⁻是亲核试剂，醛和酮的羰基碳是亲电中心，格氏试剂可以进攻醛酮羰基碳形成加合物，进而水解得到醇。但醇的羟基氢是弱酸，不能与格氏试剂中的MgX作用生成醇的格氏试剂，因此格氏试剂不能直接用于制备醇。但醇的羟基可以与格氏试剂反应，将格氏试剂转化为烷基化试剂，进而用于制备醇。四、推断题（12分）A为2-戊醇CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃，氧化后生成戊酸BCH₃(CH₂)₃COOH。B与钠反应产生氢气，氢气体积为0.01mol(224mL/22400mL/mol)，说明B为正戊酸。A与浓硫酸共热脱水可生成两种烯烃，说明A为不对称醇。所以A为2-戊醇。2-戊醇脱水生成2-戊烯CH₃CH=CHCH₂CH₃和2-甲基-2-丁烯(CH₃)₂C=CHCH₃。C为CH₃CH=CHCH₂CH₃，D为(CH₃)₂C=CHCH₃。五、合成题（14分）CH₃CH₂Br+NaOH/乙醇→CH₂=CH₂↑+HBr+NaBrCH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂BrCH₂BrCH₂Br+NaOH/H₂O(或NaOH/醇)→CH₂BrCH₂OH+NaBr+HBr(或CH₂=CHBr+H₂O+NaBr)(或CH₃CH₂Br+NaOH/水→CH₃CH₂OH+NaBr+HBrCH₃CH₂OH+Br₂→CH₂BrCH₂OH+HBr)六、论述题（14分）影响亲核取代反应（主要为SN₂）速率的因素：①卤代烷结构：伯>仲>叔(空间位阻)；②亲核试剂：亲核性越强，速率越快；③离去基团：离去能力越强（如I⁻>Br⁻>Cl⁻），速率越快；⑤溶剂：极性溶剂（尤其是能极化卤化氢的）有利于SN₂反应。影响消除反应（主要为E₂）速率的因素：①卤代烷结构：仲>伯>叔(E₂通常有邻位交叉式过渡态，需要β-氢)；②亲核试剂/碱：强碱（特别是给电子碱）有利于E₂；③β-氢：β-氢越多，可消