2025年大学大二（化学工程）有机合成技术综合测试题及答案

2025年大学大二（化学工程）有机合成技术综合测试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共40分）答题要求：每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填在括号内。(总共20题，每题2分，每题只有一个选项符合题意)1.下列哪种反应类型常用于有机合成中构建碳-碳双键？（）A.取代反应B.加成反应C.消除反应D.氧化反应2.格林尼亚试剂（格氏试剂）与下列哪种物质反应可以制备醇？（）A.卤代烃B.醛或酮C.羧酸D.酯3.以下哪种催化剂常用于烯烃的氢化反应？（）A.钯碳B.硫酸C.氢氧化钠D.高锰酸钾4.有机合成中，用于保护醛基的常用方法是（）A.形成缩醛B.氧化反应C.还原反应D.酯化反应5.下列化合物中，哪个最容易发生亲核取代反应？（）A.氯苯B.氯乙烯C.苄基氯D.氯乙烷6.制备格氏试剂时，常用的卤代烃是（）A.伯卤代烃B.仲卤代烃C.叔卤代烃D.芳基卤代烃7.下列哪种反应可以将醇转化为卤代烃？（）A.与卤化氢反应B.与氢氧化钠反应C.与高锰酸钾反应D.与银氨溶液反应8.有机合成中，用于增长碳链的重要反应是（）A.羟醛缩合反应B.酯化反应C.水解反应D.硝化反应9.以下哪种物质可以作为傅-克烷基化反应的催化剂？（）A.三氯化铝B.氢氧化钠C.硫酸D.水10.下列化合物中，哪个是良好的亲核试剂？（）A.水B.乙醇C.氨D.苯11.有机合成中，将羧酸转化为酰氯常用的试剂是（）A.氯化亚砜B.氢氧化钠C.乙醇D.水12.用于鉴别醛和酮的常用试剂是（）A.托伦试剂B.溴水C.氢氧化钠溶液D.硫酸溶液13.下列哪种反应可以将烯烃转化为环氧化合物？（）A.与过氧酸反应B.与氢气反应C.与溴水反应D.与氢氧化钠反应14.有机合成中，用于保护氨基的常用方法是（）A.形成酰胺B.氧化反应C.还原反应D.酯化反应15.以下哪种化合物不能发生碘仿反应？（）A.乙醛B.丙酮C.乙醇D.乙酸16.制备乙酸乙酯常用的方法是（）A.乙酸和乙醇在浓硫酸催化下酯化反应B.乙酸和乙烯加成反应C.乙醇氧化反应D.乙酸还原反应17.有机合成中，用于切断碳-碳双键的反应是（）A.臭氧化反应B.氢化反应C.卤代反应D.硝化反应18.下列哪种物质可以作为亲电试剂参与反应？（）A.溴正离子B.氢氧根离子C.氨D.水19.有机合成中，将卤代烃转化为腈的反应试剂是（）A.氰化钠B.氢氧化钠C.乙醇D.水20.以下哪种反应可以将苯转化为硝基苯？（）A.硝化反应B.磺化反应C.卤代反应D.烷基化反应第II卷（非选择题共60分）（一）填空题（每题2分，共10分）1.有机合成的基本任务包括构建目标分子的______、______和引入官能团等。2.亲核取代反应分为______和______两种类型。3.常见的保护羟基的方法有______和______。4.傅-克反应包括______和______。5.鉴别伯、仲、叔醇常用的试剂是______。（二）简答题（每题5分，共20分）1.简述格林尼亚试剂的制备方法及注意事项。2.说明酯化反应的机理。3.列举三种常见的有机合成反应类型，并简要说明其特点。4.如何鉴别醛、酮、羧酸和酯？（三）推断题（15分）某有机化合物A（C₅H₁₂O），能与金属钠反应放出氢气。A经氧化后生成化合物B（C₅H₁₀O），B能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不能发生银镜反应。B经碘仿反应后生成化合物C（C₄H₈O₂），C能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳。试推断A、B、C的结构，并写出各步反应方程式。（四）有机合成题（15分）以苯和必要的试剂为原料，合成对硝基苯甲酸。材料：已知苯可以发生卤代反应、硝化反应等。要求：写出合成路线，并注明每步反应的条件和产物。（五）实验题（10分）在实验室中制备乙酸乙酯，回答以下问题：材料：已知制备乙酸乙酯需要乙酸、乙醇、浓硫酸等试剂。1.写出反应的化学方程式。2.简述实验步骤及注意事项。答案：1.C2.B3.A4.A5.C6.A7.A8.A9.A10.C11.A12.A13.A14.A15.D16.A17.A18.A19.A20.A填空题答案：1.碳骨架、官能团转化2.单分子亲核取代反应（SN1）、双分子亲核取代反应（SN2）3.形成醚、形成酯4.傅-克烷基化反应、傅-克酰基化反应5.卢卡斯试剂简答题答案：1.制备方法：卤代烃在无水乙醚中与金属镁反应制得。注意事项：反应需在无水无氧条件下进行，所用试剂需干燥，卤代烃一般用伯卤代烃。2.酯化反应机理：羧酸与醇在酸催化下，先生成质子化的羧酸，然后醇对其进行亲核进攻，形成四面体中间体，再通过消除水生成酯。3.取代反应：有亲核取代和亲电取代，亲核取代是亲核试剂进攻底物；亲电取代是亲电试剂进攻底物。加成反应：双键或三键打开与试剂加成。消除反应：从分子中消除小分子形成不饱和键。4.醛能发生银镜反应；酮不能发生银镜反应但能与2,4-二硝基苯肼反应；羧酸能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳；酯不与上述试剂反应。推断题答案：A为3-甲基-2-丁醇；B为3-甲基-2-丁酮；C为3-甲基丙酸。反应方程式：A氧化：2(CH₃)₂CHCH₂OH+O₂→2(CH₃)₂CHCOCH₃+2H₂O；B碘仿反应：(CH₃)₂CHCOCH₃+3I₂+4NaOH→CHI₃+(CH₃)₂CHCOONa+3NaI+3H₂O；C与碳酸氢钠反应：(CH₃)₂CHCOOH+NaHCO₃→(CH₃)₂CHCOONa+CO₂↑+H₂O有机合成题答案：苯→氯苯（氯气、铁屑），氯苯→对氯硝基苯（浓硝酸、浓硫酸），对氯硝基苯→对硝基苯甲酸（酸性高锰酸钾）实验题答